1-(4-氯苯基)硫烷基-2,4-二硝基苯 | 20114-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)硫烷基-2,4-二硝基苯
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfid；4'-Chlor-2.4-dinitro-diphenylsulfid；4-Chlorophenyl 2,4-dinitrophenyl sulfide；1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 20114-14-1
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₄S
• 分子量: 310.718
• InChiKey: JJOKSIVIQACHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)硫烷基-2,4-二硝基苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF SULFENIC ACIDS. XV. A NEW SYNTHESIS OF THIOPHENOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01375a022
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)硫烷基-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Design of OFF/ON fluorescent thiol probes based on coumarin fluorophore

  摘要：

  本文介绍了一系列一、二代点击修饰的香豆素基荧光探针用于硫醇的检测。这些分子展现出对芳香硫醇的高开启荧光响应及良好的选择性，优于其他相关的活性硫物种、活性氧物种及常见亲核体。此外，探针1a能够在还原的兔血浆样本中检测硫醇。因此，该方法为生物系统中硫醇的检测提供了特别引人注目的工具。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4601-2

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Optimized Inhibitors of the Mitotic Kinesin Kif18A
  作者：Joachim Braun、Martin M. Möckel、Tobias Strittmatter、Andreas Marx、Ulrich Groth、Thomas U. Mayer

  DOI：10.1021/cb500789h

  日期：2015.2.20

  their fast mode of action, small molecules are valuable tools to dissect the dynamic functions of kinesins during mitosis. In this study, we report the identification of optimized small molecule inhibitors of the mitotic kinesin Kif18A. Using BTB-1, the first identified Kif18A inhibitor, as a lead compound, we synthesized a collection of derivatives. We demonstrate that some of the synthesized derivatives

  有丝分裂纺锤体是由微管组成的高度动态的结构，可将先前复制的基因组隔离到两个新生子细胞中。此过程中的错误会导致包括肿瘤形成在内的病理。有丝分裂纺锤体的形状和功能的关键是驱动蛋白，其是将化学能转化为机械功的分子运动蛋白。由于其快速的作用方式，小分子是在有丝分裂期间剖析驱动蛋白动态功能的有价值的工具。在这项研究中，我们报告了有丝分裂驱动蛋白Kif18A的优化小分子抑制剂的鉴定。使用首个确定的Kif18A抑制剂BTB-1作为先导化合物，我们合成了一系列衍生物。50）的值在低微摩尔范围内。一组Kif18A相关驱动蛋白的体外分析显示，与BTB-1相比，两种最有效的化合物显示出更高的选择性。结构-活性关系研究确定了取代基对微管聚合具有不希望的抑制作用。总而言之，我们的研究为BTB-1及其类似物的作用机理提供了重要见解，这将对高度选择性和具有生物活性的Kif18A抑制剂的进一步开发产生重大影响。由于Kif
• Photochemical transformations. Part XXII. Some reactions of 2,4-dinitrobenzenesulphenyl derivatives
  作者：D. H. R. Barton、T. Nakano、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/j39680000322

  日期：——

  to proceed via electrophilic attack by the 2,4-dinitrobenzene-sulphenium ion, or its precursor. Transfer of oxygen from the ortho-nitro-group to the sulphur atom for 2,4-dinitrobenzenesulphenyl derivatives is demonstrated under photolytic conditions. Evidence is accumulated for the formation of a nitrene type of intermediate in certain of these redox reactions.

  芳香族硫化物是通过将2,4-二硝基苯磺基乙酸苯酯与芳香族化合物光解制备的。该反应是一般性的，并且显示是通过2,4-二硝基苯-s离子或其前体的亲电攻击而进行的。在光解条件下，证明了氧从2，4-二硝基苯磺基苯基衍生物的邻硝基转移至硫原子。在某些氧化还原反应中，积累了形成亚硝基类型中间体的证据。
• Contribution of Linear Free Energy Relationships to Isozyme- and pH-Dependent Substrate Selectivity of Glutathione S-Transferases:  Comparison of Model Studies and Enzymatic Reactions
  作者：Brenda S. Nieslanik、William M. Atkins

  DOI：10.1021/ja980816o

  日期：1998.6.13

  of linear free energy relationships is described in which the substrate selectivities and pH dependencies of glutathione S-transferases (GSTs) are correlated to the pKa of glutathione (GSH) at the active site. To determine whether the variation in the thiol pKa of GSH at the active sites of GST isozymes can contribute to their differential selectivity for electrophilic substrates, model studies were

  描述了线性自由能关系的一种新应用，其中谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 的底物选择性和 pH 依赖性与活性位点谷胱甘肽 (GSH) 的 pKa 相关。为了确定 GST 同工酶活性位点处 GSH 的硫醇 pKa 的变化是否有助于它们对亲电子底物的差异选择性，使用 4-取代的硫代苯进行模型研究，pKa 值范围为 4.5 到 7.5。确定了每种硫醇与各种 GST 亲电底物的特定碱催化反应的二阶速率常数。测定了每种亲电子试剂在 10% DMF:90% H2O 中这些反应的布朗斯台德系数 (βnuc)；βnuc 的范围为 0.16 至 0.93。在 30% DMF:70% H2O 中，βnuc 值相对于 10% DMF 增加，范围从 0.29 到 1.04。数值模拟表明，这些 βnuc 值范围以及 GSH pKa 的同工酶依赖性变化可以...
• Ivanov, A. V.; Babushkin, V. N.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 991 - 995
  作者：Ivanov, A. V.、Babushkin, V. N.、Gitis, S. S.、Popova, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Efremov, Yu. A.; Popova, A. G.; Khmel'nitskii, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 944 - 949
  作者：Efremov, Yu. A.、Popova, A. G.、Khmel'nitskii, R. A.、Kaminskii, A. Ya、Fedyainov, N. V.

  DOI：——

  日期：——