1-(4-氯苯基)磺酰基-1-乙基-3-丙基脲 | 117048-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)磺酰基-1-乙基-3-丙基脲
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)磺酰-1-乙基-3-丙基-脲
• 英文名称: 1-ethyl-1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-n-propylurea
• 英文别名: N(1)-Ethylchlorpropamide；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1-ethyl-3-propylurea
• CAS: 117048-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 304.798
• InChiKey: IDWPUWOESPFVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)磺酰基-1-乙基-3-丙基脲 、 三氟乙酸酐 反应 66.0h， 以86%的产率得到N-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-ethyl-aminocarbonyl)-2,2,2-trifluoro-N-propyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的烷基异氰酸酯作为体内醛脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  根据我们先前的观察结果，当将N1-烷基取代的氯丙酰胺衍生物给药于大鼠时，非酶法消除了已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂正丙基异氰酸酯，我们合成了其他潜伏的正丙基异氰酸酯作为AlDH的体内抑制剂。正如预期的那样，N1-烯丙基氯丙酰胺3是大鼠肝脏AlDH的有效抑制剂，这是由乙醇衍生的血液乙醛水平相对于氯丙酰胺本身引起的水平升高了4倍。活性紧随其后的是降序的N3-（正丙基氨基甲酰基）尿嘧啶（7），N-（正丙基氨基甲酰基）糖精（6）和苄基硫醇的S-（正丙基氨基甲酰基）衍生物（9）。但是，两种乙内酰脲衍生物5和8在体内抑制AlDH时完全没有活性。N1-乙基氯丙酰胺的前药，即其N3-三氟乙酰基衍生物（4b），是AlDH的良好体内抑制剂，模仿了母体N1-乙基氯丙酰胺的活性。这些结果表明潜在的烷基异氰酸酯是AlDH的抑制剂，进一步支持了以下假设：降糖剂氯丙酰胺在体内对AlDH的抑制可能是由于代谢生物活化后正丙基异氰酸酯的释放。

  DOI：

  10.1021/jm00050a018
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 N-ethyl-4-chlorobenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到1-(4-氯苯基)磺酰基-1-乙基-3-丙基脲
  参考文献：
  名称：

  氯丙酰胺的N1-羟基化衍生物及其类似物作为体内醛脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  已知某些以氯丙酰胺（CP）为例的（芳基磺酰基）脲降糖药在药理上与酒精（乙醇）相互作用，以引起氯丙酰胺-酒精冲洗（CPAF）反应，让人联想到二硫仑-乙醇反应（DER）。在本结构活性研究中，旨在阐明CP抑制醛脱氢酶（AlDH）的机制，我们发现CP 2a的N1-甲氧基衍生物是体内AlDH的强效抑制剂，其活性与C2a的活性相似。 N1-乙基衍生物2b。2a和2b都可以非酶释放正丙基异氰酸酯（一种已知的AlDH抑制剂）。但是，在结构上类似于2a的（芳基磺酰基）氨基甲酸酯也是AlDH的活性抑制剂，而相应的2b（芳基磺酰基）氨基甲酸酯类似物却没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a007

文献信息

• Combination treatments for opioid crisis
  申请人：Presti Michael

  公开号：US10478408B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  A method of reducing the risk of medication-related overdose, death, or other injury associated with inappropriate consumption of alcohol in conjunction with prescription opioid analgesics, comprising: administering a combination medication having an effective amount of one or more opioid medications, and an effective amount of one or more aldehyde dehydrogenase inhibitors, in order to provide the powerful analgesic effects of the opioid in conjunction with a substance that prevents concomitant alcohol consumption, thereby reducing the risk of alcohol mediated opioid overdose or death. A combination medication, including an effective amount of one or more opioid medications, and an effective amount of one or more aldehyde dehydrogenase inhibitors and a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种降低与处方阿片类镇痛药同时不适当饮酒有关的药物相关过量、死亡或其他伤害风险的方法，包括：给药具有有效量的一种或多种阿片类药物和有效量的一种或多种醛脱氢酶抑制剂的组合药物，以便在提供阿片类药物的强大镇痛效果的同时，提供一种防止同时饮酒的物质，从而降低酒精介导的阿片类药物过量或死亡的风险。一种复方药物，包括有效量的一种或多种阿片类药物、有效量的一种或多种醛脱氢酶抑制剂和药学上可接受的载体。
• N1-alkyl-substituted derivatives of chlorpropamide as inhibitors of aldehyde dehydrogenase
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、Eugene G. DeMaster、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00126a032

  日期：1989.6

  On the basis of an earlier observation that the N1-ethyl derivative of the hypoglycemic agent chlorpropamide (CP) inhibited aldehyde dehydrogenase (AlDH) in rats without producing hypoglycemia, we undertook a structure-activity study to assess the effect of altering the alkyl substituents at N1 and N3, as well as substituting O for N at the latter position, and evaluated these analogues for their effect on AlDH in vivo and in vitro. Our results suggest that only those CP analogues that can release alkyl isocyanates nonenzymatically inhibited AlDH. Increasing the steric bulk of the N1-alkyl substituent enhanced isocyanate formation and AlDH inhibition. CP analogues that lacked the NH group at N3 or were otherwise incapable of alkyl isocyanate release were inactive.
• TREATMENT OF FIBROSIS
  申请人：UCL Business Plc.

  公开号：EP3137068A1

  公开（公告）日：2017-03-08
• Treatment of Fibrosis
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：US20170042838A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates an aldehyde dehydrogenase inhibitor for use in the treatment or prevention of fibrosis.
• COMBINATION TREATMENTS FOR OPIOID CRISIS
  申请人：Presti Michael

  公开号：US20190231719A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  A method of reducing the risk of medication-related overdose, death, or other injury associated with inappropriate consumption of alcohol in conjunction with prescription opioid analgesics, comprising: administering a combination medication having an effective amount of one or more opioid medications, and an effective amount of one or more aldehyde dehydrogenase inhibitors, in order to provide the powerful analgesic effects of the opioid in conjunction with a substance that prevents concomitant alcohol consumption, thereby reducing the risk of alcohol mediated opioid overdose or death. A combination medication, including an effective amount of one or more opioid medications, and an effective amount of one or more aldehyde dehydrogenase inhibitors and a pharmaceutically acceptable carrier.