1-(4-溴苯基)-2-硝基丙烷-1-醇 | 39220-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-硝基丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-p-Bromphenyl-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-nitropropan-1-OL
• CAS: 39220-95-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: UKKGOCSVLKPJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 1-(4-溴苯基)-2-硝基丙烷-1-醇 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 1,1-Bis-(4-brom-phenyl)-2-nitro-propan
  参考文献：
  名称：

  Szantay; Soos, Magyar Kemiai Folyoirat, 1958, vol. 64, p. 470,471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 对溴苯甲醛 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以70%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-硝基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  SiO₂Catalyzed Henry Reaction: Microwave Assisted Preparation of 2-Nitroalkanols in Dry Media

  摘要：

  当微波照射时，硝基烷烃在活化的 SiO2 表面快速加成芳香醛（亨利反应），以中等到高产率生成 2-硝基烷醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.637

文献信息

• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• A Highly syn-Selective Nitroaldol Reaction Catalyzed by CuII-Bisimidazoline
  作者：Liang Cheng、Jiaxing Dong、Jingsong You、Ge Gao、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201000650

  日期：——

  Catalyzing Henry: Chiral bisimidazoline 1–Cu(OTf)2, in the presence of N‐methylmorpholine as a base, was discovered to efficiently catalyze the nitroaldol reaction in a highly syn‐ and enantioselective manner for a broad range of aldehydes, including aromatic, heteroaromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes (see scheme).

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。
• SiO₂Catalyzed Henry Reaction: Microwave Assisted Preparation of 2-Nitroalkanols in Dry Media
  作者：H. M. Sampath Kumar、B. V Subba Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.1998.637

  日期：1998.7

  Nitroalkanes undergo rapid addition to aromatic aldehydes (Henry reaction) on the surface of activated SiO2, when irradiated with microwave, to afford 2-nitroalkanols in moderate to high yields.

  当微波照射时，硝基烷烃在活化的 SiO2 表面快速加成芳香醛（亨利反应），以中等到高产率生成 2-硝基烷醇。
• Binaphthyl-Proline Hybrid Chiral Ligands: Modular Design, Synthesis, and Enantioswitching in Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Henry Reactions
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Chao Wang、Ruize Sun、Haotian Chang、Ruiheng Jiang、Lin Li、Xin Wang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01127

  日期：——

  Chiral O–N–N tridentate ligands were designed from proline and BINOL. Their design strategy and performance were evaluated using a copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction as a model. The desired β-nitroalcohols were obtained in up to 94% ee’s. Preliminary results suggested that the stereofacial selection of the reactions was mainly controlled by the chiral diamine moiety derived from proline

  手性 O-N-N 三齿配体是由脯氨酸和 BINOL 设计的。使用铜（II）催化的不对称亨利反应作为模型评估了他们的设计策略和性能。获得了所需的 β-硝基醇，其 ee 高达 94%。初步结果表明，反应的立体选择性主要受脯氨酸衍生的手性二胺部分控制，中心手性和轴向手性的匹配对于反应的高立体选择性至关重要。当适当的取代基被引入联萘基时，观察到对映体转换。在使用不带 3 个取代基的2a作为手性配体的反应中发现了Si选择，而Re-当使用带有3-三氟甲基的2i作为手性配体时，发现具有相同的高对映选择性。