1-(4-溴苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮 | 5435-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮
• 英文名称: 1-<4-Brom-phenyl-3.6-dioxo-1.2.3.6-tetrahydro-pyridazin
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione；2-(4-bromophenyl)-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 5435-32-5
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: DXIIPXGVMBOYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮 、 buta-2,3-dienyl-benzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(E)-2-bromo-11-methyl-11-styryl-11H-pyridazino[1,2-a]indazole-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化的酞嗪酮和丙二烯的C-H活化直接合成吲唑衍生物

  摘要：

  开发了一种新型 Rh( III ) 催化的酞嗪酮或哒嗪酮与各种丙二烯的环化反应，从而以中等至良好的产率形成带有季碳的吲唑衍生物。目标产物通过连续的C-H活化和烯烃插入，然后是β-氢化物消除和分子内环化来合成。合成方案有效地进行，具有广泛的官能团耐受性、高原子效率和高Z选择性。通过合成转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01458g
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-bromophenyl)amino]-1H-pyrrole-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-2H-哒嗪-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mroczkiewicz, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1095 - 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
  作者：Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c5cc09347c

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 1] Cyclization via C–H Activation for the Synthesis of Divergent Heterocycles Bearing a Quaternary Carbon
  作者：Xiaowei Wu、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00397

  日期：2018.4.20

  development of an efficient approach to construct fused polycyclic systems bearing a quaternary carbon center represents a great challenge to synthetic chemistry. Herein, we report a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] annulation of propargyl alcohols with various heterocyclic scaffolds under an air atmosphere. Diverse fused heterocycles containing a quaternary carbon center were obtained in moderate to good

  建立具有季碳中心的稠合多环系统的有效方法的发展对合成化学提出了巨大的挑战。在本文中，我们报告了在空气气氛下，Rh（III）催化的炔丙醇与各种杂环骨架的环化反应[4 +1]。以中等至良好的产率获得了含有季碳中心的稠合杂环。另外，该方法具有高原子经济性，无金属氧化剂，操作简单以及与各种官能团相容的特点。
• MROCZKIEWICZ A., POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 5, 1095-1099
  作者：MROCZKIEWICZ A.

  DOI：——

  日期：——