1-(4-溴苯基)-N-(4-氯苯基)甲亚胺 | 55327-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-N-(4-氯苯基)甲亚胺
• 英文名称: (4-chloro-4'bromobenzylidene)aniline
• 英文别名: 1-Chlorobenzene, 4-(4-bromobenzylidenamino)-；1-(4-bromophenyl)-N-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 55327-54-3
• 化学式: C₁₃H₉BrClN
• 分子量: 294.578
• InChiKey: HYGUYDRZPYYAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2289

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-N-(4-氯苯基)甲亚胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(4-bromobenzyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues as a novel class of enterovirus 71 inhibitors

  摘要：

  一系列N-苄基-N-苯基噻吩-2-羧酰胺类似物被确定为新型人类肠道病毒71抑制剂，EC50值高达1.42μM。

  DOI：

  10.1039/c5ra07286g
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 对溴苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-(4-溴苯基)-N-(4-氯苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  四氯-1,3-奥氮平衍生物的合成，表征及生物活性评价

  摘要：

  在（2 + 5→7）环加成条件下，通过使席夫碱1a-10a与四氯邻苯二甲酸酐（TCPA）反应，合成了6,7,8,9-四氯[1,3]氮杂ze庚因-1,5-二酮衍生物1b-10b反应条件。使用TLC监测所有反应。傅立叶变换红外光谱和熔点已用于表征席夫碱。使用FT IR，1 H NMR及其熔点对奥氮平化合物1b – 10b进行了表征。评估了奥氮平化合物对细菌类型（金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，克雷伯菌属）和真菌（土pp属）的生物活性。已经观察到针对使用过的细菌和真菌菌株具有可变的活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5264

文献信息

• Cross-dehydrogenative coupling strategy for phosphonation and cyanation of secondary N-alkyl anilines by employing 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Qing Liu、Shuchen Yu、Liangzhen Hu、Muhamad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.058

  日期：2018.12

  has been developed firstly under mild reaction conditions. Based on detailed optimization of reaction conditions, the substrate generality of N-alkyl anilines and various hydrogen phosphonates has been investigated, and a series of versatile α-aminophosphonates and α-aminonitriles were therefore furnished in good to excellent yields. A plausible collective reaction mechanism through dehydrogenation to

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。
• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• An asymmetric alkynylation/hydrothiolation cascade: an enantioselective synthesis of thiazolidine-2-imines from imines, acetylenes and isothiocyanates
  作者：Alok Ranjan、Anupam Mandal、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1039/c5cc05549k

  日期：——

  Multicomponent reaction amongst imine, terminal alkyne, and isothiocyanate in presence of catalytic chiral copper-pybox complex proceedes enantioselectively to give enantiopure thiazolidine-2-imine (60-99% ee) by highly regioselective intramolecular 5-exo-dig hydrothiolation reaction.

  亚胺，末端炔烃和异硫氰酸酯之间的多组分反应在催化手性铜-pybox络合物的存在下进行，对映体选择性通过高度区域选择性的分子内5-外切-氢加氢键合反应生成对映体纯的噻唑烷-2-亚胺（60-99％ee）。
• 一种医药中间体2，3-二芳基-2，3-二氢喹唑啉-4[1H]-酮的制备方法
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN112979563A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种医药中间体2，3‑二芳基‑2，3‑二氢喹唑啉‑4[1H]‑酮的制备方法，属于医药中间体制备技术领域。本发明采用碱性离子液体作为催化剂，催化反应中靛红酸酐和席夫碱的摩尔比为（1.0～1.3）：1，碱性离子液体催化剂的物质的量为所用席夫碱的物质的量的3～7%，回流反应时间为12～18min。本发明与其它制备方法相比，具有催化剂可循环使用、产物提纯操作简便、反应原料利用率高以及反应时间短等优点，便于工业化大规模生产。
• Parallel Synthesis of Strongly Fluorescent Tetraaryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition on Soluble Polymer Support
  作者：Yan-Guang Wang、Wang-Ge Shou、Yun-Yun Yang

  DOI：10.1055/s-2005-918430

  日期：——

  An efficient liquid-phase synthesis of strongly fluorescent tetraaryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of imines with nitrile imines generated in situ on soluble polymer support is described.

  描述了一种高效液相合成强荧光四芳基-4,5-二氢-1,2,4-三唑通过亚胺与可溶性聚合物载体上原位产生的腈亚胺的 1,3-偶极环加成。

表征谱图