4-benzoyloxy-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzoyloxy-2-azetidinone
• 英文别名: [(2R)-4-oxoazetidin-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HJJGOOONOIFDRH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 4-benzoyloxy-2-azetidinone 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到4-phenylsulfonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  抑制硅在3甲硅烷基化的单环β-内酰胺中的β效应：抗芳香性的作用

  摘要：

  使用NMR动力学研究了C-3处的硅取代基对C-4阳离子和2-氮杂环丁酮系统中的自由基的β稳定作用。虽然在阳离子的情况下实际上不存在β效应，但对于自由基中间体，却观察到了箔状的β效应（仅3倍速率增强）。通过实验和理论研究，证明抗芳香性在抑制硅的β-稳定作用中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/ol902411r
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxy-2-azetidinone 在 Cu-(R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-dicarboxylic acid organic framework silica composite 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-benzoyloxy-2-azetidinone 、 4-benzoyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  HPLC手性MOF-二氧化硅复合物上的对映体分离为新型手性固定相†

  摘要：

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。

  DOI：

  10.1039/c5ra26520g

文献信息

• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Separating agent for optical isomers
  申请人：Kawata Yuki

  公开号：US08859757B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  A separating agent for optical isomers that uses a polysaccharide derivative provided by replacing all or a portion of the hydrogen atoms on the hydroxyl groups present in a polysaccharide with two specific atomic groups that act on optical isomers targeted for separation in an optical resolution, wherein the sum of the average introduction ratios of specific terminal substituents in these atomic groups is greater than 3.0 per monosaccharide unit.

  一种用于光学异构体的分离剂，通过将多糖衍生物中羟基上的所有或部分氢原子替换为两个特定原子团，这些原子团作用于光学异构体，用于光学分辨中的分离，其中这些原子团中特定末端取代基的平均引入比例之和大于每个单糖单位的3.0。
• Basak, Amit; Bag, Subhendu Sekhar; Mazumdar, Pooja Anjali, Journal of Chemical Research, 2004, # 5, p. 318 - 321
  作者：Basak, Amit、Bag, Subhendu Sekhar、Mazumdar, Pooja Anjali、Bertolasi, Valerio、Das, Amit Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of 4-oxoazetidin-2-yl benzoate by inclusion crystallization with an optically active host compound
  作者：Koichi Tanaka、Hiroko Takenaka、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.004

  日期：2006.9

  4-Oxoazetidin-2-yl benzoate was resolved efficiently by an inclusion complexation with a chiral host compound, (R,R)-(-)trans-4,5-bis(hydroxydiphenyl,methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane. The phenyl substituent on the beta-lactam ring was found to play an important role in an efficient chiral recognition in the inclusion crystals. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。