1-(4-甲基苯基)-2-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 | 127029-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-吗啉-4-基-2-苯基乙酮
• 英文名称: 2-morpholinyl-2-phenyl-1-(4-methylphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-morpholino-2-phenyl-1-(4-methylphenyl)-1-ethanone；2-morpholino-2-phenyl-1-p-tolylethanone；Ethanone, 1-(4-methylphenyl)-2-(4-morpholinyl)-2-phenyl-；1-(4-methylphenyl)-2-morpholin-4-yl-2-phenylethanone
• CAS: 127029-79-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: LMBPLPBKEIUCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 吗啉 、 N-甲酰吗啉 、 4-苯甲酰吗啉 、 苯甲醛 、 对甲基苯甲酸 、 4-甲基-2-苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧介导的氨基醇、1,2-二胺和氨基酮的断裂

  摘要：

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42

  DOI：

  10.1021/ja00052a027
• 作为产物：
  描述：

  α-(三甲基硅氧基)苯乙腈 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-吗啉-4-基-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧介导的氨基醇、1,2-二胺和氨基酮的断裂

  摘要：

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42

  DOI：

  10.1021/ja00052a027

文献信息

• Pd⁰ -Catalyzed Four-Component Reaction of Aryl Halide, CO, <i>N</i> -Tosylhydrazone, and Amine
  作者：Yiyang Liu、Zhen Zhang、Songnan Zhang、Yan Zhang、Jianbo Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/asia.201801324

  日期：2018.12.4

  A Pd0‐catalyzed four‐component cascade reaction of an aryl halide, CO, an N‐tosylhydrazone, and an amine affording α‐amino ketone has been developed. This reaction involves a sequential carbonylation, metal carbene migratory insertion, and amination. Control experiments and DFT calculations further reveal the reaction sequence and chemoselectivity of individual components in this cascade process.

  已经开发了芳基卤化物，CO，N-甲苯磺酰hydr和提供α-氨基酮的胺的Pd 0催化四组分级联反应。该反应涉及顺序的羰基化，金属卡宾迁移插入和胺化。对照实验和DFT计算进一步揭示了该级联过程中各个组分的反应顺序和化学选择性。
• Palladium-catalyzed benzylic C(sp³)–H carbonylative arylation of azaarylmethyl amines with aryl bromides
  作者：Haoqiang Zhao、Bowen Hu、Lijin Xu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc02078a

  日期：——

  highly selective palladium-catalyzed carbonylative arylation of weakly acidic benzylic C(sp3)–H bonds of azaarylmethylamines with aryl bromides under 1 atm of CO gas has been achieved. This work represents the first examples of use of such weakly acidic pronucleophiles in this class of transformations. In the presence of a NIXANTPHOS-based palladium catalyst, this one-pot cascade process allows a range

  在 1 atm CO 气体下，实现了氮杂芳基甲基胺的弱酸性苄基 C(sp 3 )-H 键与芳基溴的高选择性钯催化羰基化芳基化。这项工作代表了在此类转化中使用此类弱酸性亲核试剂的第一个例子。在基于 NIXANTPHOS 的钯催化剂存在下，这种一锅级联工艺允许一系列含有吡啶基、喹啉基和嘧啶基部分的氮杂芳基甲基胺以及无环和环状胺与芳基溴和 CO 进行有效反应，生成 α-氨基芳基-氮杂芳基甲基酮的产率中等至较高，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该反应通过苄基 C-H 键的原位可逆去质子化产生活性碳负离子，从而避免预官能化有机金属试剂和产生额外的废物。重要的是，产品的操作简单性、可扩展性和多样性凸显了该协议的潜在适用性。
• Bergmark, William R.; Whitten, David G., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 194, p. 239 - 245
  作者：Bergmark, William R.、Whitten, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual redox behavior in the photoinduced electron-transfer reactions of amino ketones
  作者：William R. Bergmark、Charlotte DeWan、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00049a010

  日期：1992.11

  Irradiation of a wet benzene solution of 1,2-diphenyl-2-piperidino-1-ethanone and 9,10-dicyanoanthracene leads to the formation of benzil and deoxybenzoin. We have interpreted these products as arising from deprotonation leading to net oxidation coupled with reductive elimination. The latter pathway is noteworthy in that we show reductive elimination of an electron donor can be a chief consequence of photochemical single electron transfer (SET) quenching.
• Singlet oxygen mediated fragmentation of amino alcohols, 1,2-diamines, and amino ketones
  作者：Christian M. Haugen、William R. Bergmark、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00052a027

  日期：1992.12

  proposed for the reaction with singlet oxygen sensitizers in which singlet oxygen initiates reaction by SET oxidation of the amine donors and subsequent reaction from the resulting superoxide-amine cation ion radical pair. For reaction with amino ketones under the same conditions, irradiation results in formation of novel fragmentation products incorporating oxygen. Labeling studies with O-18 enriched

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42