1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 2314-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(p-tolyl)succinimide
• 英文别名: 1-(p-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione；N-p-Tolyl-succinimid；N-(4-methylphenyl)succinimide；1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 2314-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00158657
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IDSFKFXFMNGXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Michael, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxopropanoate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原/钴催化的菲骨架上具有氢演化的C（sp 3）-H键官能化

  摘要：

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03665

文献信息

• Open-air N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids catalyzed by copper(II) Schiff base complexes
  作者：S. M. Islam、Ram Chandra Dey、Anupam Singha Roy、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s11243-014-9881-2

  日期：2014.11

  Two copper Schiff base complexes, in both homogeneous and heterogeneous forms, were prepared and characterized by using elemental analysis, FTIR, UV–Vis spectroscopy and scanning electron microscopy. The catalytic performances of these complexes were studied in the N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids in methanol without any added base at 40 °C under open air. The effects of various parameters such as solvent and temperature on the reaction system were studied. The reaction is applicable to a wide variety of N–H heterocycles and arylboronic acids. The heterogeneous catalyst was recovered by simple filtration, and reusability experiments showed that this catalyst can be used five times without much loss in the catalytic activity.

  两种铜席夫碱配合物，无论是均相还是非均相形式，均通过元素分析、FTIR、UV–Vis光谱和扫描电子显微镜进行了制备和表征。这些配合物在40 °C、无任何添加碱、常压下于甲醇中对N-H杂环与苯硼酸的N-芳基化反应中的催化性能得到了研究。探讨了溶剂和温度等各种参数对反应体系的影响。该反应适用于多种N-H杂环和苯硼酸。非均相催化剂通过简单过滤回收，重复使用性实验表明，该催化剂可连续使用五次而催化活性无明显降低。
• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-<i>a</i>]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Cations with Olefins
  作者：Wei Zhang、Limin Huang、Junpu Wang

  DOI：10.1055/s-2006-942372

  日期：2006.6

  A concise and efficient synthesis of pyrrolo- and pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones has been developed. New members of this family can thus be generated via Diels-Alder reactions of olefins with N-acyliminium cations produced, in the presence of BF3·Et2O, from 5-hydroxy-1-arylpyrrol-2-ones and 5-hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones in moderate to high yields at ambient temperature.

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。
• Aromatic-Amide-Derived Olefins as a Springboard: Isomerization-Initiated Palladium-Catalyzed Hydrogenation of Olefins and Reductive Decarbonylation of Acyl Chlorides with Hydrosilane
  作者：Xing-Feng Bai、Li-Wen Xu、Long-Sheng Zheng、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Jun-Yan Shang

  DOI：10.1002/chem.201200039

  日期：2012.6.25

  protocol for the isomerization of substituted amide‐derived olefins is presented that successfully uses a hydride palladium catalyst system generated from [PdCl2(PPh3)2] and HSi(OEt)3. The Z to E isomerization was carried out smoothly and resulted in geometrically pure substituted olefins. Apart from the cis–trans isomerization of double bonds, the selective reduction of terminal olefins and activated

  提出了一种用于取代酰胺衍生的烯烃异构化的高效催化方案，该方案成功使用了由[PdCl 2（PPh 3）2 ]和HSi（OEt）3生成的氢化钯催化剂体系。所述ž到È异构化顺利进行，并导致几何纯取代的烯烃。除了顺式-反式在酰胺衍生的烯烃配体存在下，双键异构化，末端烯烃和活化烯烃的选择性还原具有出色的官能团耐受性，并以高分离产率（> 99％）获得产物。此外，当使用具有芳族酰胺部分的（Z）烯烃作为配体时，钯/氢硅烷体系能够促进苯甲酰氯的还原脱羰作用。
• Synthesis of N-aryl derivatives of succinimide and phthalimide
  作者：S. I. Zav'yalov、A. G. Zavozin、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf02464686

  日期：1997.1

  succinimide and phthalimide by cyclocondensation of arylamines with I and II can be successfully performed using a CiSiMe3DMF reagent system. For example, reaction of 4-methylaniline (IIIa), 2,6-dichloroaniline (IIIb), 4and 3-aminobenzoic acids (IIIc and IIId, respectively), and methyl ester of 4-aminobenzoic acid (IIIe) with I and II in the presence of a CiSiMe3 DMF mixture leads to the formation of

  琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物具有杀真菌作用 [1] 和降血脂活性 [2]。这些衍生物是通过在伞花烃 [2] 或 AcOH、AcONa 和 Ae2O [3] 的混合物中加热芳香胺与琥珀酸 (I) 和邻苯二甲酸酐 (II) 获得的。还报道了通过芳胺与琥珀酸的二氯酸酐 [4]、N-羟基邻苯二甲酰亚胺 [5] 和硫代邻苯二甲酸酐 [6] 相互作用，或通过 I 与酰肼 [7] 的环缩合反应来合成这些衍生物的方法。这些方法的一个共同缺点是实验过程复杂，目标产品收率低。下面我们将首次展示使用 CiSiMe3DMF 试剂系统可以成功地通过芳胺与 I 和 II 的环缩合来合成琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物。例如，4-甲基苯胺 (IIIa)、2,6-二氯苯胺 (IIIb)、4-和 3-氨基苯甲酸（分别为 IIIc 和 IIId）以及 4-氨基苯甲酸甲酯 (IIIe) 与 I 和 II