1-(4-甲基苯基)辛烷-3-酮 | 100765-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)辛烷-3-酮
• 英文名称: 1-(p-tolyl)octan-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)octan-3-one
• CAS: 100765-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VHYAXSIMOJXXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.200 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 对甲苯磺酰肼 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81%的产率得到1-(4-甲基苯基)辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  碳亲核剂与烯丙醇之间的好氧氧化偶联：通过氢迁移构建β-（杂）芳基酮和醛的策略

  摘要：

  Wacker的反应：受基本的Heck和Wacker过程的启发，据报道有一种高效的Pd II催化的分子间氧化偶联反应。（杂）芳基- PDX物种，选自C始发 ħ活化步骤或desulfonyl酰肼，通过使用氧作为唯一的氧化剂（参见方案）加上烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201302962

文献信息

• Generation of metalloenamines by carbon–carbon bond formation: ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with organometallic reagents
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1039/b005623p

  日期：——

  Ring opening of 2-methyleneaziridines with Grignard reagents in the presence of CuI yields metalloenamines in a regiospecific fashion which can be further reacted with electrophiles to produce functionalised ketones via a one-pot process.

  在 CuI 存在下用格氏试剂开环 2-亚甲基氮丙啶以区域特异性方式产生金属烯胺，该金属烯胺可以进一步与亲电试剂反应，通过一锅法生产官能化酮。
• Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in Heck-Type Arylation of Allylic Alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-950245

  日期：2006.10

  with primary and secondary allylic alcohols. The reactions, carried out in aqueous ethanol in the presence of palladium(II) acetate as precatalyst and sodium hydrogen carbonate as base, gave the arylation products with good overall conversion. In all cases, the major products were the β-arylated carbonyl derivatives. The o-benzene-disulfonimide was recovered in high yield from all the reactions, and it

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与伯和仲烯丙醇反应。在醋酸钯 (II) 作为预催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，在含水乙醇中进行的反应得到了具有良好总转化率的芳基化产物。在所有情况下，主要产物都是 β-芳基化羰基衍生物。从所有反应中以高收率回收邻苯二磺酰亚胺，并将其循环用于制备其他盐。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Oxidative Coupling between Arenesulfinic Acid Salts and Allylic Alcohols: A Strategy for the Selective Construction of β-Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianhua Liao、Zhenming Zhang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Wei Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01463

  日期：2015.9.4

  efficient palladium-catalyzed desulfitative oxidative coupling of sodium arylsulfinites for highly region-selective Heck-type reaction of allylic alcohols has been developed. The compatibility of the functionalities of −I, −Br, and −F would explore further postfunctionalization of the C–X bonds. This method provides a new and straightforward protocol for the synthesis of β-aryl ketones and aldehydes. The

  已经开发出用于芳基醇的高度区域选择性Heck型反应的有效的钯催化的芳基亚硫酸钠的脱硫氧化偶联。-I，-Br和-F官能团的兼容性将探索C-X键的进一步后官能化。该方法为合成β-芳基酮和醛提供了新的直接方法。氘标记实验表明，这种转变可以通过[1，2-H]转移过程进行。
• Two efficient pathways for the synthesis of aryl ketones catalyzed by phosphorus-free palladium catalysts
  作者：A. Wirwis、J. Feder-Kubis、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.021

  日期：2018.2

  Allylic alcohols, 1-buten-3-ol, 1-penten-3-ol and 1-octen-3-ol, reacted with aryl iodides (iodotoluene, 4-iodotoluene, 4-iodophenol and 4-iodanisole) under Heck reaction conditions to form corresponding saturated aryl ketones in one step. The same products were obtained in a two-step tandem reaction consisted of the Heck coupling of allylic alcohols with aryl iodides, followed by hydrogenation. Reactions

  在Heck反应条件下，烯丙醇1-丁烯-3-醇，1-戊烯-3-醇和1-辛烯-3-醇与芳基碘化物（碘代甲苯，4-碘代甲苯，4-碘苯酚和4-碘苯甲醚）反应一步形成相应的饱和芳基酮 在两步串联反应中获得了相同的产物，该反应由烯丙基醇与芳基碘化物的Heck偶联组成，然后进行氢化。通过用薄荷醇取代的咪唑鎓氯化物改性的无磷钯前体催化反应。通过TEM证实在反应混合物中形成直径高达65nm的结晶钯纳米颗粒。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Nonclassical Heck Reaction of Arylhydrazines with Allylic Alcohols via C–N Bond Cleavage: Access to β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Xiaoshuo Wang、Xiaojing Wang、Hongwu Pan、Xiayi Ming、Zhenming Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01115

  日期：2022.8.5

  An efficient palladium-catalyzed oxidative nonclassical Heck reaction of arylhydrazines with allylic alcohols via C–N bond cleavage has been successfully developed. This method provides a series of β-arylated carbonyl compounds with broad functional group tolerance under base-free, simple, and mild open air reaction conditions. In the reaction, arylhydrazines with the smaller molecular weight of the

  已经成功地开发了一种有效的钯催化的芳基肼与烯丙醇通过 C-N 键断裂的氧化非经典 Heck 反应。该方法在无碱、简单和温和的露天反应条件下提供了一系列具有广泛官能团耐受性的β-芳基化羰基化合物。在该反应中，离去基团分子量较小的芳基肼被用作“绿色”芳基化试剂，在空气中释放出副产物N 2和水。机理研究表明，涉及芳基自由基过程和 Pd-H 复合迁移重新插入。此外，抗心律失常药物普罗帕酮的合成以该转化为关键步骤完成。