1-(4-甲氧基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)- 2,3,4,9-1H-β-carboline hydrochloride；hydron;1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;chloride
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 314.815
• InChiKey: QMJGOWGNDWTVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基-苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449
• 作为产物：
  描述：

  tryptamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of β-carboline antimalarials targeting the Plasmodium falciparum heat shock 90 protein

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129410

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• Microwave‐Assisted One‐Pot Preparation of Tetrahydro‐β‐carboline Hydrochlorides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Fei Liu、Qi‐Dong You

  DOI：10.1080/00397910701572555

  日期：2007.11

  An efficient and environmentally friendly synthesis of tetrahydro-beta-carboline hydrochlorides via Pictet-Spengler reaction was described. Tryptamine hydrochlorides were used as the reactant and no additional acid catalyst was needed. This reaction was completed within 2.5-9 min in good yield.
• ——
  作者：N. E. Agafonov、A. V. Dudin、A. A. Preobrazhenskii、V. M. Zhulin

  DOI：10.1023/a:1011306517653

  日期：——

  The reactions of aromatic aldehydes with tryptamine (1) in solvents of different polarity were studied. The yields of carbolines in the chosen media decrease with ail increase in the donating properties of the aryl substituent, but they markedly increase at a high pressure (5 kbar), especially for compounds with electron-donating aryl groups. The phase transition of dioxane at 5 kbar also sharply increases the yields of the target products.
• SAR studies toward discovery of emvododstat (PTC299), a potent dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitor
  作者：Ramil Y. Baiazitov、Hongyan Qi、Tamil Arasu、William Lennox、Liangxian Cao、Marla Weetall、Bansri Furia、Jin Zhuo、Soongyu Choi、Min Jung Kim、Josephine Sheedy、Thomas Davis、Young-Choon Moon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114826

  日期：2022.12
• Asymmetric Biocatalytic Synthesis of 1‐Aryltetrahydro‐β‐carbolines Enabled by “Substrate Walking”
  作者：Elisabeth Eger、Joerg H. Schrittwieser、Dennis Wetzl、Hans Iding、Bernd Kuhn、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.202004449

  日期：2020.12.9

  Stereoselective catalysts for the Pictet–Spengler reaction of tryptamines and aldehydes may allow a simple and fast approach to chiral 1‐substituted tetrahydro‐β‐carbolines. Although biocatalysts have previously been employed for the Pictet–Spengler reaction, not a single one accepts benzaldehyde and its substituted derivatives. To address this challenge, a combination of substrate walking and transfer of beneficial

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。