1-(4-甲氧基苯基)吡啶-2(1H)-酮 | 725256-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
• CAS: 725256-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XPOAQLWTRJJVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)吡啶-2(1H)-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到1-(4-羟基苯基)吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/59778

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以51%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/59778

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C–H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones
  作者：Juan Li、Yudong Yang、Zhigang Wang、Boya Feng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01159

  日期：2017.6.16

  A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C–H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。
• Manganese‐Promoted Regioselective Direct <i>C3</i> ‐Phosphinoylation of 2‐Pyridones
  作者：Tanakorn Kittikool、Kunita Phakdeeyothin、Teera Chantarojsiri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.202100336

  日期：2021.6.7

  A Manganese-promoted direct oxidative C−P bond formation between 2-pyridones and secondary phosphine oxides has been developed. The reported protocol proceeds under mild reaction conditions, and the C3-phosphinoylation is proposed to take place under a radical process in the presence of substoichiometric amount of Mn(II).

  已开发出锰促进的 2-吡啶酮和二级氧化膦之间的直接氧化 C-P 键形成。所报道的方案在温和的反应条件下进行，C3-膦酰化被建议在亚化学计量量的 Mn(II) 存在下在自由基过程中进行。
• C(sp²)–H Trifluoromethylation of enamides using TMSCF₃: access to trifluoromethylated isoindolinones, isoquinolinones, 2-pyridinones and other heterocycles
  作者：Vinayak Krishnamurti、Socrates B. Munoz、Xanath Ispizua-Rodriguez、Jeffrey Vickerman、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8cc04907f

  日期：——

  A method for the direct C(sp2)–H trifluoromethylation of enamides, including biologically relevant isoindolinones, isoquinolinones and 2-pyridinones using TMSCF3 under oxidative conditions is presented. The protocol is convenient, operationally simple and exhibits high tolerance across a multitude of relevant handles and functional groups.

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。
• <scp> PhICl ₂ </scp> / <scp> NH ₄ SCN‐Mediated </scp> Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐ones
  作者：Shanqing Tao、Jiaxi Xiao、Yadong Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202100278

  日期：2021.9

  The reaction of pyridin-2(1H)-ones with PhICl2 and NH4SCN enables an efficient regioselective thiocyanation, leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields. The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhICl2 and NH4SCN followed with the

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。