1-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 78725-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-2-propyn-1-ol
• CAS: 78725-73-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD09032690
• 分子量: 177.159
• InChiKey: PDUTVNAUVBKDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 氢碘酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以60%的产率得到(E)-2,3-diiodo-1-(4-nitriophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由炔丙醇一锅法合成α-碘取代的α，β-不饱和醛

  摘要：

  开发了一种从炔丙醇制备α-碘取代的α，β-不饱和醛（α-碘烯醛）的有效的一锅法。该反应通过碘代丙二烯中间体进行，该中间体通过炔丙醇与HI水溶液的反应原位产生。通过用分子O 2氧化，碘代烯中间产物进一步以良好的总收率转化成α-碘烯醛衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo070230x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-(4-硝基苯基)丁-2-炔酸 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylation of 2-Alkynoic Acids

  摘要：

  A very efficient protocol enabling catalytic decarboxylation of a wide range of 2-alkynoic acids is described. The reaction conditions and the scope of the process are examined. The method is further utilized in a model decarboxylative coupling.

  DOI：

  10.1021/jo901377b

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞
• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Silicon-Directed Rhenium-Catalyzed Allylic Carbaminations and Oxidative Fragmentations of γ-Silyl Allylic Alcohols
  作者：Sanjay W. Chavhan、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201400104

  日期：2014.4.22

  A highly regioselective allylic substitution of β‐silyl allylic alcohols has been achieved that provides the branched isomer as a single product. This high level of regiocontrol is achieved through the use of a vinyl silane group that can perform a Hiyama coupling providing 1,3‐disubstituted allylic amines. An unusual oxidative fragmentation product was also observed at elevated temperature that appears

  β-甲硅烷基烯丙醇的高度区域选择性烯丙基取代已实现，可将支链异构体作为单一产品提供。这种高度的区域控制是通过使用乙烯基硅烷基团实现的，该乙烯基硅烷基团可以进行Hiyama偶联，从而提供1,3-二取代的烯丙基胺。在高温下，还观察到一种不寻常的氧化碎片产物，该产物似乎是通过弗莱明-塔摩型氧化消除途径进行的。
• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Gold(I)-Catalysed Tandem Cyclisation of Propargyl Acetals and Vinyl Esters
  作者：Huey-San Melanie Siah、Maya Kaur、Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201301674

  日期：2014.3

  chemoselective gold(I)-catalysed alkene cycloadditions of propargyl substrates demonstrated that propargyl acetals react by different cyclisation pathways from the corresponding esters, and that they also have significantly higher reactivities. To increase understanding of the chemistry of propargyl acetals and to explore the possibilities of generating new compounds through gold(I)-catalysed reactions, a

  我们之前对炔丙基底物的化学选择性金（I）催化烯烃环加成的比较研究结果表明，炔丙基缩醛通过不同的环化途径与相应的酯反应，并且它们还具有显着更高的反应性。为了增加对炔丙缩醛化学的理解并探索通过金（I）催化反应生成新化合物的可能性，已经进行了炔丙缩醛与乙烯基酯的一系列反应。获得了一种新型的环丙基-环戊烯基产品，(1,3-二甲氧基-4,5-二苯基环戊-2-烯-1-基)-环丙基酯衍生物。对于这些高度区域选择性和立体选择性金 (I) 催化的反应，提出了一种合理的机制，包括连续的 [1+2] 和 [2+3] 环加成。环戊烯基化发生立体选择性，而非对映异构体的顺式/反式混合物在环丙烷化步骤中形成，选择性由较大的乙烯基取代基控制。串联反应允许构建多取代和高度官能化的双环化合物。