1-(4-硝基苯基)-3-(2-噻吩基)-丙烯酮 | 6028-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-(2-噻吩基)-丙烯酮
• 中文别名: 1-(4-硝基苯基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1；1-(4-硝基苯基)-3-(2-噻吩基)-丙烯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propenyl-1-ketone；(2E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-nitrophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 6028-92-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: QZLINQZBUKTXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-(2-噻吩基)-丙烯酮 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3-(4-nitrophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105134
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到1-(4-硝基苯基)-3-(2-噻吩基)-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺的合成及其碳酸酐酶抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新的噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺，并测试了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人（h）同工型hCA I和hCA II的抑制活性。这些磺酰胺对慢胞质同工酶hCA I的抑制常数（Ki）为232.16-637.70 nM，对hCA II的抑制常数为342.07-455.80 nM。这些化合物中有许多显示出与参考磺酰胺乙酰唑酰胺（临床上使用的药物）相当的抑制作用。由于磺酰胺CA抑制剂（CAI）显示出许多治疗用途，因此这些衍生物代表了这类新型衍生物的有趣实例。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1181627

文献信息

• Reinvestigation of structure–activity relationship of methoxylated chalcones as antimalarials: Synthesis and evaluation of 2,4,5-trimethoxy substituted patterns as lead candidates derived from abundantly available natural β-asarone
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Mohanakrishnan、Abhishek Sharma、Naveen Kumar Kaushik、Kalpana Kalia、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.049

  日期：2010.11

  causes a decrease. In particular, 2,4,5-trimethoxy substitution pattern at ring A provided potent analogues which were easily derived from abundantly available natural β-asarone rich Acorus calamus oil. Cytotoxic evaluation indicated that the most active compounds 27 (IC50: 1.8 μM) and 26 (IC50: 2 μM) were also relatively non-toxic. Furthermore, compound 12 showed excellent resistance index of 1.1 against

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory activities of new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides
  作者：Ebru Mete、Birnur Comez、Halise Inci Gul、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1181627

  日期：2016.11.2

  new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides were synthesized and their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activities were tested on the human (h) isoforms hCA I and hCA II. The inhibition constant (Ki) of these sulfonamides were in the range of 232.16-637.70 nM toward the slow cytosolic isozyme hCA I, and in the range of 342.07-455.80 nM toward hCA II. Many of these compounds showed

  合成了一系列新的噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺，并测试了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人（h）同工型hCA I和hCA II的抑制活性。这些磺酰胺对慢胞质同工酶hCA I的抑制常数（Ki）为232.16-637.70 nM，对hCA II的抑制常数为342.07-455.80 nM。这些化合物中有许多显示出与参考磺酰胺乙酰唑酰胺（临床上使用的药物）相当的抑制作用。由于磺酰胺CA抑制剂（CAI）显示出许多治疗用途，因此这些衍生物代表了这类新型衍生物的有趣实例。
• Synthesis, cytotoxicity and in vitro antibacterial screening of novel hydrazones bearing thienopyridine moiety as potent COX-2 inhibitors
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1007/s13738-020-01987-y

  日期：2020.12

  Abstract The starting precursors 2-carbohydrazides, bearing thienopyridine moiety, were prepared using 2-thioxopyridine-3-carbonitriles as key synthons. Next, 2-carbohydrazides were reacted with a variety of 4-substituted benzylidinemalononitriles or 4-substituted benzaldehydes to afford a new series of the target hydrazones incorporating thienopyridine moiety. The elemental analyses and spectral data were

  摘要 使用2-硫代氧吡啶-3-甲腈作为关键合成子，制备了带有噻吩并吡啶部分的起始前体2-碳酰肼。接下来，使2-碳酰肼与各种4-取代的苄基丙二腈或4-取代的苯甲醛反应，以提供新的一系列结合噻吩并吡啶部分的目标。元素分析和光谱数据被用来证明新的系列的结构。评价了目标的体外抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的不同菌株。与氯霉素作为参比药物相比，与p -Cl，p连接的13b，13c和13d-Br和p- Me部分分别对所有测试细菌表现出最强的活性，MIC值在6.2–12.5μg/ mL范围内。此外，测试了几种新的作为体外抗人乳腺癌MCF-7细胞系，结肠癌Caco2细胞系和肝肝细胞癌HEPG2细胞系的细胞毒剂。腙13B，13C和13D展示了对所测试的真核细胞中的最佳的细胞毒性。此外，无论是实验研究还是对接研究都可以预测IC 50对13c和13d抑制COX-2酶的抑制作用与塞来昔布相比（IC 50为0
• Rapid abnormal [3+2]-cycloaddition of isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Zhengjie Dou、Zexi Zhou、Li Zhang、Juhua Feng、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、Xiaoxia Liang、Xianxiang Wang、Hanbing Rao、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/d0nj00887g

  日期：——

  The rapid synthesis of novel dicyclic spiropyrrolidine was reported, using [3+2]-cycloaddition of isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles, generated from the condensation of substituted isatins and pyrazolidones, with chalcones in 2–5 min. The dicyclic spiropyrrolidine oxoindole was smoothly acquired in moderate to excellent yields (35–95%) with high diastereoselectivities (>20 : 1 dr).

  快速报道了新型二环螺吡咯烷的合成，该反应使用取代的靛红和吡唑烷酮与缩醛的缩合反应，在2–5中使用[3 + 2]-靛红N环加成，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极。分钟 双环螺吡咯烷氧杂吲哚以中等至优异的收率（35％至95％）平稳地获得，具有非对映选择性高（> 20：1 dr）。
• Highly enantioselective Michael addition of cyclopentanone with chalcones via novel di-iminium mechanism
  作者：Junfeng Wang、Xin Wang、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1039/b915852a

  日期：——

  The highly efficient asymmetric Michael addition reactions of cyclopentanone with chalcones were catalyzed by a simple and commercially available chiral 1,2-diaminocyclohexane-hexanedioic acid, and exhibited good yields (up to 92%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A new di-iminium mechanism for the reaction was proposed.

  高效的不对称迈克尔加成反应中，环戊酮与香豆素在一种简单且可商购的手性1,2-二氨基环己烷-己二酸的催化下进行，表现出良好的产率（最高可达92%）和优异的对映选择性（最高可达99% ee）。提出了一种新的双阳离子机制用于该反应。