1-(4-硝基苯基)-3-丙基脲 | 13141-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-丙基脲
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N'-propylurea
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-propylurea；N-(4-nitro-phenyl)-N'-propyl-urea；N-(4-Nitro-phenyl)-N'-propyl-harnstoff
• CAS: 13141-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00065069
• 分子量: 223.232
• InChiKey: VGTBJCXVMSBEEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-丙基脲 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3'-(4-Nitrophenyl)-1'-propylspiro[2-benzofuran-3,5'-imidazolidine]-1,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  合成ñ -1'，ñ -3'-取代spirohydantoins及其抗惊厥活动中的颞叶癫痫毛果芸香碱模型

  摘要：

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.040
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 异氰酸对硝基苯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-(4-硝基苯基)-3-丙基脲
  参考文献：
  名称：

  单和Bisurea侧链臂大环配合物对氧阴离子的识别

  摘要：

  新型大环铜（II）配合物[ 2 ] 2+和[ 3 ] 2+带有一个或两个（硝基苯基）脲片段附加在氮杂环烷或二氮杂环烷骨架上，利用尿素亚基的氢键形成能力，以及金属与配体之间的相互作用，从而识别出阴离子种类。在[ 2 ] 2+和[ 3 ] 2+上进行乙腈平衡研究结果表明（硝基苯基）脲侧链与阴离子物种（如羧酸盐和磷酸盐）强烈相互作用，它们既显示出对铜（II）的配位趋势，又显示出对尿素亚基的良好亲和力。加合物的稳定性常数明显高于相同阴离子与“纯脲”参考化合物的相互作用所确定的常数，从而证实了金属大环和脲亚基的协同作用。配合物[ 2 ] 2+与乙酸盐，苯甲酸酯，二磷酸氢盐和磷酸二氢盐形成1：1加合物，而配合物[ 3 ] 2+根据1：1和1：2的化学计量比与相同的阴离子发生相互作用，二磷酸氢除外，后者仅形成具有明显高缔合常数的1：1加合物（log K > 7）。分光光度法研究表明，含氧阴离子物质按照“

  DOI：

  10.1021/ic501527k

文献信息

• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• van Hoogstraten, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 414,430
  作者：van Hoogstraten

  DOI：——

  日期：——
• US6710017B2
  申请人：——

  公开号：US6710017B2

  公开（公告）日：2004-03-23
• Synthesis of N -1′, N -3′-disubstituted spirohydantoins and their anticonvulsant activities in pilocarpine model of temporal lobe epilepsy
  作者：Chen Yang、Francis A.X. Schanne、Sabesan Yoganathan、Ralph A. Stephani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.040

  日期：2016.6

  activity. It completely prevented the precursor events of motor seizure in the pilocarpine model of temporal lobe epilepsy. Additionally, ten of the analogs were more effective than phenytoin when compared using the Racine’s score in the pilocarpine model. Based on the structure activity relationship (SAR), we concluded that alkyl groups (ethyl, propyl or cyclopropyl) at N-3′ position and 4-nitro phenyl

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。
• Oxo-Anion Recognition by Mono- and Bisurea Pendant-Arm Macrocyclic Complexes
  作者：Massimo Boiocchi、Maurizio Licchelli、Michele Milani、Antonio Poggi、Donatella Sacchi

  DOI：10.1021/ic501527k

  日期：2015.1.5

  display both coordinating tendencies toward copper(II) and good affinity toward urea subunits. Stability constants of the adducts are considerably higher than those determined for the interaction of the same anions with a “plain urea” reference compound, confirming the synergistic action of metallomacrocyclic and urea subunits. Complex [2]2+ forms 1:1 adducts with acetate, benzoate, hydrogendiphosphate

  新型大环铜（II）配合物[ 2 ] 2+和[ 3 ] 2+带有一个或两个（硝基苯基）脲片段附加在氮杂环烷或二氮杂环烷骨架上，利用尿素亚基的氢键形成能力，以及金属与配体之间的相互作用，从而识别出阴离子种类。在[ 2 ] 2+和[ 3 ] 2+上进行乙腈平衡研究结果表明（硝基苯基）脲侧链与阴离子物种（如羧酸盐和磷酸盐）强烈相互作用，它们既显示出对铜（II）的配位趋势，又显示出对尿素亚基的良好亲和力。加合物的稳定性常数明显高于相同阴离子与“纯脲”参考化合物的相互作用所确定的常数，从而证实了金属大环和脲亚基的协同作用。配合物[ 2 ] 2+与乙酸盐，苯甲酸酯，二磷酸氢盐和磷酸二氢盐形成1：1加合物，而配合物[ 3 ] 2+根据1：1和1：2的化学计量比与相同的阴离子发生相互作用，二磷酸氢除外，后者仅形成具有明显高缔合常数的1：1加合物（log K > 7）。分光光度法研究表明，含氧阴离子物质按照“