1-(4-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇 | 14506-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-buten-1-ol
• CAS: 14506-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DMLPRMJRAPIESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇 在 Jones reagent 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-hydroxymethyl-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-四三氟丙烯（TTP）：一种强力的烯丙基C–H酸，用于Brønsted和Lewis酸催化

  摘要：

  四三氟丙烯（TTP）已开发为一种高度酸性的烯丙基CHH酸，可用于布朗斯台德和路易斯酸催化。它可以通过两步轻松获得，并且始终显示出对Mukaiyama aldol，Hosomi-Sakurai和Friedel-Crafts酰化反应的出色催化活性。TTP及其盐的X射线分析证实了其设计的烯丙基结构，其中负电荷在四个triflyl基团上离域。NMR实验，酸度测量和理论研究为合理化TTP的显着反应性提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201609923

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of c-18 castor oil
  作者：S. Ranganathan、Raaj Kumar、V. Maniktala

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99322-6

  日期：1984.1

  c-8 via unique sequence involving a primary reaction which is associated with three different types of redox systems as well as with uncoupled oxidation, the overall change amounting to a milieu of hydride transfer, π -migration, retro-Michael, retro-aldol, Meerwein-Pondorff-Verley as well as Cannizzaro type of reactions. These findings which constitute the core of the present work, are of significance

  由π蓖麻油片段的C-18骨架，热至C-11 + C-7 2 S +π 2 S +Ò 2s过程，并通过独特的顺序将热碱转化为c-10 + c-8，该过程涉及与三种不同类型的氧化还原系统以及未偶联的氧化有关的主要反应，总体变化相当于氢化物转移的环境π -迁移，迈克·怀特（Michael），怀特·阿尔多（Retro-aldol），Meerwein-Pondorff-Verley以及Cannizzaro型反应。这些发现构成了本研究的核心，不仅对于了解蓖麻油的两个最重要的反应具有重要意义，而且在利用这些知识来引导和优化所需产品方面也具有重要意义。此外，它们为机械有机化学增加了一个独特的方面。蓖麻油C-18→C-11 + C-7变化的协调性质的令人信服的证据是，将12-羟基十八烷基9-壬酸甲酯干净地转化为新型有用的烯丙基酯，十一碳烯酸9,10-讨人喜欢。对不同的α-取代的γδ-不饱和醇进行的模型研究表明，π2个S