1-(4-硝基苯基)吡咯烷-3-醇 | 361346-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)吡咯烷-3-醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-pyrrolidinol；N-(4-nitrophenyl)-3-hydroxypyrrolidine
• CAS: 361346-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: KWMXJSMRNOVCDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)吡咯烷-3-醇 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 2-[1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-yl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药物，5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶和2,4-二氨基-6（5H）-氧嘧啶，合成和抗肿瘤研究。

  摘要：

  一系列非经典抗叶酸剂，即5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶（25a-i）和2,4-二氨基-（N-苯基吡咯烷-3-基）-合成了6（5H）-氧嘧啶（26a，b，c，f，h，i），并对其体外细胞毒性进行了评估。苯胺衍生物与1,4-二溴-2-丁醇反应生成1-苯基-3-吡咯烷醇（19a-i），将其氧化为吡咯烷-3-酮（20a-i）。20a-i与丙二腈或氰基乙酸乙酯的Knoevenagel反应得到3-（二氰基亚甲基）-（21a-i）和3- [氰基（乙氧羰基）亚甲基]-吡咯烷（22a，b，c，f，h，i），分别还原成相应的3-（二氰基）甲基-或3- [氰基（乙氧基羰基）甲基）]吡咯烷（分别为23a-i和24a，b，c，f，h，i）。23a-i或24a，b，c，f，h，i与胍的缩合得到目标化合物。根据这些化合物抑制各种人类肿瘤的能力（人类结肠腺癌COLO 205，肺癌H23及其抗阿霉素的细胞系H23

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00238-9
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯烷 、 对氟硝基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,3-d] pyrimidin-7-ones作为细胞周期蛋白依赖性激酶4的特异性抑制剂。

  摘要：

  预期细胞周期激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶4（Cdk4）的抑制将为治疗增生性疾病（例如癌症）提供有效的方法。以前已经鉴定了吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板作为抑制ATP依赖性激酶的优先结构，并且已经报道了代表性实例对Cdks的良好效力。获得对单个Cdk酶，特别是Cdk4的选择性一直具有挑战性。在这里，我们报道在吡啶基[2,3-d]嘧啶-7-一个模板的C-5位置处引入甲基取代基足以赋予Cdk4相对于其他Cdks和代表性酪氨酸激酶优异的选择性。进一步的优化导致鉴定出在体外对人肿瘤细胞表现出有效抗增殖活性的高效Cdk4抑制剂。评估了选择性最强的Cdk4抑制剂对小鼠中MDA-MB-435人乳腺癌异种移植物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm049355+

文献信息

• Dyeing compositions for keratinous fibres containing paraphenylenediamine derivatives with pyrrolidinyl group
  申请人：——

  公开号：US20030093866A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention concerns novel dyeing compositions for keratinous fibers comprising at least a paraphenylenediamine derivative with pyrrolidinyl group as oxidation base, a dyeing method and a dyeing kit using said composition.

  该发明涉及一种用于角蛋白纤维的新型染色组合物，包括至少一种带有吡咯啉基团的对苯二胺衍生物作为氧化剂基础，一种染色方法和使用该组合物的染色套件。
• Process for preparing optically active 1- (4-nitrophenyl) -3-pyrrolidinol derivatives, and chiral para-phenylenediamines containing a pyrrolidinyl group
  申请人：Bordier Thierry

  公开号：US20050209464A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A process for preparing an optically active 1-(4-nitrophenyl)-3-pyrrolidinol derivative corresponding to formula (I) below: para-Phenylenediamine derivatives substituted by a chiral pyrrolidinyl group, of formula (II), and their addition salts: A dyeing composition comprising a para-phenylenediamine derivative of formula (II). A method of oxidation-dyeing keratin fibers which employs said composition. Multicompartment devices in which a first compartment contains the said dyeing composition and a second compartment contains an oxidizing agent.

  制备与下列式（I）对应的光学活性1-(4-硝基苯基)-3-吡咯烷醇衍生物的方法：被手性吡咯烷基取代的对苯二胺衍生物，化学式为（II），及其加成盐：一种包括化学式（II）的对苯二胺衍生物的染料组合物。一种利用所述组合物的氧化染色角蛋白纤维的方法。多室装置，其中第一室含有所述染料组合物，第二室含有氧化剂。
• Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one para-phenylenediamine derivative comprising a pyrrolidyl group substituted with a silyl radical
  申请人：——

  公开号：US20040060127A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed herein are: a composition for dyeing keratin fibers, for example, human keratin fibres such as hair, comprising at least one para-phenylenediamine derivative comprising a pyrrolidyl group substituted with a silyl radical; a process for dyeing keratin fibers using this composition; and novel para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group substituted with a silyl, radical.

  本文披露了：用于染色角蛋白纤维（例如，人类角蛋白纤维，如头发）的组合物，包括至少一种对苯二胺衍生物，其中含有一个用硅基团取代的吡咯基团；使用该组合物染色角蛋白纤维的方法；以及含有用硅基团取代的吡咯基团的新型对苯二胺衍生物。
• Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20030229949A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Novel pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives comprising a cationic radical, the dye compositions comprising them and the process for dyeing keratin fibers using these compositions, making it possible to obtain a chromatic, powerful, unselective and fast coloration of keratin fibers.

  含有阳离子基团的新型吡咯烷基取代对苯二胺衍生物，包括它们的染料组成物及使用这些组成物染色角蛋白纤维的方法，使得能够获得对角蛋白纤维进行色彩丰富、强烈、不选择性和快速染色的效果。
• Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
  申请人：——

  公开号：US20040077852A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention relates to novel pyrrolidyl-substituted para-phenylenediamine derivatives, to dye compositions containing them and to the process for dyeing keratin fibers using these compositions. The present invention makes it possible in particular to obtain a chromatic, strong, relatively unselective and resistant coloration of keratin fibers.

  本发明涉及新型的吡咯烷基取代的对苯二胺衍生物，包括含有它们的染料组合物和使用这些组合物染色角蛋白纤维的过程。本发明特别能够获得角蛋白纤维的色彩饱和、强烈、相对不选择性和耐久的染色。