1-(4-硝基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 | 19018-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: N-p-nitrophenyl-4-phenyl-β-propiolactam
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one；N-4-nitrophenylazetidin-2-one；1-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one；1-p-Nitrophenyl-azetidon-(2)；1-p-Nitrophenylazetidin-2-on；N-(4-Nitrophenyl)azetidinon；2-Azetidinone, 1-(4-nitrophenyl)-；1-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 19018-01-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: WWQMWDHAFZVZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 antibody preparation 270-26 作用下， 生成 3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Polyclonal antibody-catalysed hydrolysis of a β-lactam

  摘要：

  我们报道了第一个抗体催化水解β-内酰胺的例子，其中抗体由一个简单的过渡态类似物产生；

  DOI：

  10.1039/b110135h
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide) 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(4-硝基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 467 - 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。
• A Facile Oxidation of Tertiary Amines to Lactams by Using Sodium Chlorite: Process Improvement by Precise pH Adjustment with CO2
  作者：Changhu Chu、Chaoyang Liu、Haozhou Sun、Cheng Qin、Tiannuo Yang、Wenxian Zhang、Yuan Zhou、Yani Li、Zheng Robert Jia

  DOI：10.1055/s-0040-1719920

  日期：2022.6

  By using cheap and innocuous sodium chlorite, a series of tertiary amines have been oxidized to the corresponding lactams with good selectivity and high yield. In this method, neither transition-metal catalyst nor oxidant was used. In the oxidation step, the pH of the sodium chlorite was precisely adjusted to pH around 6 using CO2, such pH is a compromise between oxidative properties, chemical stability

  通过使用廉价、无害的亚氯酸钠，一系列叔胺被氧化成相应的内酰胺，具有良好的选择性和高收率。在该方法中，既不使用过渡金属催化剂，也不使用氧化剂。在氧化步骤中，使用 CO 2将亚氯酸钠的 pH 值精确调节到 6 左右，这样的 pH 值是氧化特性、化学稳定性和不需要的沉淀之间的折衷。此外，缓冲盐不是必需的，这使得这种氧化反应可以在安全和环境友好的条件下进行。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS LACTAMES
  申请人：SEASONS BIOTECHNOLOGY TAIZHOU CO LTD

  公开号：WO2022218348A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  This invention provides a new synthesis method of lactam compounds, which is characterized in that, the method uses sodium chlorite as an oxidant, and under the catalysis of carbon dioxide, oxidizes cyclic amine compounds to lactam compounds. The synthesis method provided by the invention has the characteristics ofgreen, high efficiency, mild reaction conditions, high yield, high purity, convenient work-up and easy to industrialize.

  本发明提供了一种新的合成内酰胺化合物的方法，其特征在于该方法使用次氯酸钠作为氧化剂，并在二氧化碳的催化下，将环状胺化合物氧化为内酰胺化合物。本发明提供的合成方法具有绿色、高效、反应条件温和、产率高、纯度高、方便操作和易于工业化等特点。
• Reactions of Pyrazolylborate−Zinc−Hydroxide Complexes Related to β-Lactamase Activity
  作者：Florian Gross、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1021/ic050220j

  日期：2005.6.1

  Simple beta-lactams and their hydrolysis products, the P-amino acids, react with Tp(*)Zn-OH under deprotonation. The latter become semibidentate carboxylate ligands with a (NHO)-O-... hydrogen bond, and the former become N-bound beta-lactamide ligands. Likewise the antibiotic derivatives 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid are incorporated as carboxylate ligands, beta-Lactams bearing nitrophenyl or acyl substituents at the nitrogen atoms are opened hydrolytically by Tp*Zn-OH, and the resulting N-substituted beta-amino acids are attached to zinc by their carboxylate functions. Only with trifluoroacetyl as the N-substituent does the hydrolytic cleavage occur at the external amide bond, yielding the free beta-lactam and Tp(*)Zn-trifluoroacetate. The kinetic investigation of the opening reactions has shown them to be of second order like all other Tp(*)Zn-OH-induced hydrolytic cleavages, thereby supporting the four-center mechanism for the monozinc -lactamases.
• Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Takehara, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1063 - 1068
  作者：Takahata, Hiroki、Ohnishi, Yoshinori、Takehara, Hiroyuki、Tsuritani, Kazuko、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——