(S)-2-(Pyrrolidin-2-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(Pyrrolidin-2-yl)thiazole
• 英文别名: 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• mdl: MFCD04966887
• 分子量: 154.236
• InChiKey: OHXHYELTRYIFII-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Pyrrolidin-2-yl)thiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 smenothiazole B
  参考文献：
  名称：

  西门噻唑A和B的总合成

  摘要：

  简明的总合成smenothiazoles A（1）和B（2），即从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离得到的两种不同的含氯乙烯的天然产物。甲硅烷基化，斯蒂勒反应和精心控制的脱甲硅烷基氯反应被用作构建独特的聚酮酸片段的关键步骤，并且优化的反应条件避免了2,5-二烯向2,4-共轭体系的迁移。该报告明确证实了两种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01818e
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-proline thioamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(Pyrrolidin-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  西门噻唑A和B的总合成

  摘要：

  简明的总合成smenothiazoles A（1）和B（2），即从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离得到的两种不同的含氯乙烯的天然产物。甲硅烷基化，斯蒂勒反应和精心控制的脱甲硅烷基氯反应被用作构建独特的聚酮酸片段的关键步骤，并且优化的反应条件避免了2,5-二烯向2,4-共轭体系的迁移。该报告明确证实了两种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01818e

文献信息

• Total syntheses of smenothiazoles A and B
  作者：Xiao Ma、Yajie Chen、Sigui Chen、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c7ob01818e

  日期：——

  Concise total syntheses of smenothiazoles A (1) and B (2), two distinguished vinyl chloride containing natural products isolated from the marine sponge S. aurea, have been developed. Silastannation, Stille reaction and a carefully controlled desilylchlorination were employed as key steps to construct unique polyketide acid fragments, and the optimized reaction conditions avoided migration of 2,5-diene

  简明的总合成smenothiazoles A（1）和B（2），即从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离得到的两种不同的含氯乙烯的天然产物。甲硅烷基化，斯蒂勒反应和精心控制的脱甲硅烷基氯反应被用作构建独特的聚酮酸片段的关键步骤，并且优化的反应条件避免了2,5-二烯向2,4-共轭体系的迁移。该报告明确证实了两种天然产物的结构。