1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酮 | 92921-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethyl-2-naphthalenyl)-；1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 92921-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RIYBCARGEVTRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-Methyl-1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Occidol

  摘要：

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。

  DOI：

  10.1135/cccc19990533
• 作为产物：
  描述：

  P-二甲苯基丁酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Occidol

  摘要：

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。

  DOI：

  10.1135/cccc19990533

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)‐Occidol
  作者：William J. Vera、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1080/00397910600775663

  日期：2006.10

  Abstract The conversion of tetralone 1 to methylketone 7, a valuable intermediate of occidol 8, has been accomplished in four steps (reduction, mesylation, cyanation, and Grignard reaction with methylmagnesium bromide).

  摘要 四氢萘酮 1 向甲基酮 7 的转化是 occidol 8 的一种有价值的中间体，通过四个步骤（还原、甲磺酰化、氰化和与甲基溴化镁的格氏反应）完成。
• Rubottom, G. M.; Wey, J. E., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 507 - 514
  作者：Rubottom, G. M.、Wey, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• RUBOTTOM, G. M.;WEY, J. E., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 6, 507-513
  作者：RUBOTTOM, G. M.、WEY, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Occidol
  作者：Ramchandra Bhimrao Mane、Abhijit Jaysingrao Kadam

  DOI：10.1135/cccc19990533

  日期：——

  Sodium borohydride reduction of 5,8-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one (4) yielded 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (5). The tetralol 5 on Vilsmeier-Haack reaction with N,N-dimethylacetamide yielded 1-(5,8-dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthyl)ethan-1-one (7) which on hydrogenation over Pd/C afforded 1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-one (8). The tetralol 5 on Vilsmeier-Haack formylation gave 5,8-dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde (9) which on reduction with lithium aluminium hydride followed by oxidation with the Jones reagent furnished 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid (11). The acid 11 on treatment with excess of methyllithium yielded (±)-occidol (1); with two moles of methyllithium it yielded ketone 8, which on reaction with methyllithium furnished (±)-occidol (1).

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。