1-Methyl-1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-ol | 38108-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Methyl-1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-Occidol；dl-occidol；Occidol；dl-Okcidol；2-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 38108-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: AFBBWQXTLZVDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-ol 生成 (1R,2R)-2-Isopropyl-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-5,6,8,9-tetrahydro-6-diazo-7H-benzocyclohepten-7-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Methyl-1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tavacpallescensin and occidol via a common intermediate

  摘要：

  对称的苯并松烷3已被用于合成塔瓦卡普拉斯金（tavacpallescensin），过程包括Emmons-Wadsworth缩合、二氧化硒氧化和二异丁基铝氢化物还原。在合成欧克西多尔（occidol）的过程中，涉及了α-重氮化、Wolff重排和与甲基锂的反应。

  DOI：

  10.1039/a900465c

文献信息

• A New Synthesis of Occidol
  作者：Ramchandra Bhimrao Mane、Abhijit Jaysingrao Kadam

  DOI：10.1135/cccc19990533

  日期：——

  Sodium borohydride reduction of 5,8-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one (4) yielded 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (5). The tetralol 5 on Vilsmeier-Haack reaction with N,N-dimethylacetamide yielded 1-(5,8-dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthyl)ethan-1-one (7) which on hydrogenation over Pd/C afforded 1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-one (8). The tetralol 5 on Vilsmeier-Haack formylation gave 5,8-dimethyl-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde (9) which on reduction with lithium aluminium hydride followed by oxidation with the Jones reagent furnished 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid (11). The acid 11 on treatment with excess of methyllithium yielded (±)-occidol (1); with two moles of methyllithium it yielded ketone 8, which on reaction with methyllithium furnished (±)-occidol (1).

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。
• Sesquiterpenoid stress compounds from Nicotiana rustica inoculated with TMV
  作者：Reiko Uegaki、Takane Fujimori、Susumu Kubo、Kunio Kato

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80220-9

  日期：1983.1

  Abstract Sesquiterpenoid stress compounds, occidol, occidol isomer-1 occidol isomer-2, occidol acetate and phytuberin have been isolated from the leaves of Nicotiana rustica inoculated with TMV. Isomers 1 and 2 and the acetate are sesquiterpenoids not previously reported in nature.

  摘要 倍半萜类胁迫化合物、occidol、occidol isomer-1 occidol isomer-2、occidol acetate 和 phytuberin 已从接种 TMV 的烟草中分离得到。异构体 1 和 2 以及醋酸盐是以前在自然界中未报道过的倍半萜类化合物。
• Reddy, P. Anantha; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 753 - 754
  作者：Reddy, P. Anantha、Rao, G. S. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Rubottom, G. M.; Wey, J. E., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 507 - 514
  作者：Rubottom, G. M.、Wey, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Hirose; Nakatsuka, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 253,256
  作者：Hirose、Nakatsuka

  DOI：——

  日期：——