1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮 | 83078-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮
• 英文名称: 1,1’-(2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis(ethan-1-one)
• 英文别名: 1-[5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 83078-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: OISJAISXVWTXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-diacetyl-4-(p-nitrophenyl)-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的固态光化学。

  摘要：

  已经研究了固态的一些1,4-二氢吡啶的光化学行为。尽管在溶液相中辐射1，4-二氢吡啶时，已经观察到它们的光氧化和吡啶衍生物的形成，但是以固态辐射这些化合物降低了它们的光敏性。在许多情况下，仅以非常低的产率观察到光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3,5-dicarbonyl derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475475

文献信息

• Rapid and cleaner synthesis of 1,4-dihydropyridines in aqueous medium
  作者：V. Sivamurugan、A. Vinu、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/hc.20197

  日期：2006.4

  complex, Zn[(L)proline]2 catalyzed Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives syntheses in aqueous medium assisted by microwave irradiation. The microwave promoted syntheses in aqueous medium afforded moderate to excellent yield (up to 98%) within short reaction time and allowed the reaction to take place with low microwave power (200 W). This synthetic methodology provides easier separation of products

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197
• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• A simple and efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines using silica sulphuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Zolfigol、Nadiya Koukabi、Behzad Shirmardi-Shaghasemi

  DOI：10.2478/s11696-011-0087-1

  日期：2011.1.1

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free conditions using silica sulphuric acid (SSA) as a heterogeneous and recyclable catalyst is reported.

  据报道，使用二氧化硅硫酸（SSA）作为非均相且可循环利用的催化剂，在无溶剂条件下简单，廉价且有效的一锅法合成1,4-二氢吡啶衍生物。
• Synthesis, bioinformatics and biological evaluation of novel pyridine based on 8-hydroxyquinoline derivatives as antibacterial agents: DFT, molecular docking and ADME/T studies
  作者：Mohamed Rbaa、Asmaa Oubihi、Halima Hajji、Burak Tüzün、Abdelhadi Hichar、El Hassane Anouar、Elyor Berdimurodov、Mohammed Aziz Ajana、Abdelkader Zarrouk、Brahim Lakhrissi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130934

  日期：2021.11

  discussed. The chemical and biological activities of hydroxyquinoline derivatives were compared with theoretical methods. The chemical activities of hydroxyquinoline derivatives were contrasted with the important quantum chemical parameters using the HF/6–31++g (d, p) basis sets. Besides, biological activities of hydroxyquinoline derivatives against cancer proteins that are respectively protein of the BRCT

  本研究旨在首先探讨有机化合物（基于8-羟基喹啉的吡啶）的化学结构与抗菌活性之间的关系，以及取代基效应对其抗菌性能的影响。这些化合物是通过有效的方法合成的，它们的结构通过光谱方法（IR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析）确认。合成化合物的抗菌活性用阴沟肠杆菌(ATCC29893)、大肠杆菌(ATCC35218)、肺炎克雷伯菌(ATCC13883)、金黄色葡萄球菌( ATCC29213 )和不动杆菌(ATCC1606ATCC) 5株革兰氏阳性和革兰氏阴性菌进行检测。. 将四种合成化合物的抗菌活性结果与三种标准抗生素 [青霉素 G、红霉素和诺氟沙星（喹啉型）] 进行了比较。计算并讨论了活性化合物的最小抑制浓度 (MIC)。羟基喹啉衍生物的化学和生物活性与理论方法进行了比较。使用 HF/6-31++ g ( d, p) 基组。此外，羟基喹啉衍生物对癌蛋白的生物学活性分别为乳腺癌BRCT
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。