1-(5-氯-2-苯并恶唑基)-4-哌啶羧酸 | 936074-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 1-(5-氯-2-苯并恶唑基)-4-哌啶羧酸
• 英文名称: 1-(5-Chlorobenzo[D]oxazol-2-YL)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 936074-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• mdl: MFCD09261501
• 分子量: 280.711
• InChiKey: ZWXCRCVLSBGYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-aminocyclohexylmethanol 、 1-(5-氯-2-苯并恶唑基)-4-哌啶羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到1-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1S,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [（1S，3S）-3-氨基环己基]甲醇和2-[（（1S，3S）-3-氨基环己基]丙-2-醇的实用合成，用于制备新型mPGES-1抑制剂的有用中间体

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289884
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-巯基苯并噁唑 在 氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-氯-2-苯并恶唑基)-4-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel benzoxazole inhibitors of mPGES-1

  摘要：

  A novel series of potent benzoxazole mPGES-1 inhibitors has been derived from a hit from a high throughput screen. Compound 37 displays mPGES-1 inhibition in an enzyme assay (0.018 mu M) and PGE-2 inhibition in a cell-based assay (0.034 mu M). It demonstrates 500- and 2500-fold selectivity for mPGES-1 over COX-2 and 6-keto PGF-1 alpha, respectively. In vivo PK studies in dogs demonstrate 55% oral bioavailability and an 7 h half-life. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.040

文献信息

• Novel benzoxazole inhibitors of mPGES-1
  作者：Natasha Kablaoui、Snahel Patel、Jay Shao、Douglas Demian、Keith Hoffmaster、Francioise Berlioz、Michael L. Vazquez、William M. Moore、Richard A. Nugent

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.040

  日期：2013.2

  A novel series of potent benzoxazole mPGES-1 inhibitors has been derived from a hit from a high throughput screen. Compound 37 displays mPGES-1 inhibition in an enzyme assay (0.018 mu M) and PGE-2 inhibition in a cell-based assay (0.034 mu M). It demonstrates 500- and 2500-fold selectivity for mPGES-1 over COX-2 and 6-keto PGF-1 alpha, respectively. In vivo PK studies in dogs demonstrate 55% oral bioavailability and an 7 h half-life. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Practical Synthesis of [(1S,3S)-3-Aminocyclohexyl]methanol and 2-[(1S,3S)-3-Aminocyclohexyl]propan-2-ol, Useful Intermediates for the Preparation of Novel mPGES-1 Inhibitors
  作者：Daniel Walker、Steven Heasley、Allison MacInnes、Tizah Anjeh、Hwang-Fun Lu、Yvette Fobian、Joe Collins、Michael Vazquez、Michael Mao

  DOI：10.1055/s-0031-1289884

  日期：2011.12

  Microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) is a novel therapeutic target for the treatment of inflammation and pain. During the course of studies aimed at the identification of a suitable mPGES-1 inhibitor for clinical development, a need arose for preparing enantiomerically enriched amino alcohols (S,S)-2 and (S,S)-3. Described herein, a concise synthesis of (S,S)-2 and (S,S)-3 has been developed

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排