1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮 | 69750-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(5-chloro-6-methoxy-2-naphthyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(5-chloro-6-methoxy-2-naphthalenyl)-；1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 69750-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: PSHXIXVKAXBEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74.3%的产率得到2-bromo-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant activity of arylalkanol-piperidine derivatives as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of arylalkanol-piperidine derivatives was synthesized, and their triple reuptake inhibition and in vivo activities have been evaluated. Among them, compounds 2a, 2j, 2k, 2m and 2n exhibited high potency for 5-HT, NA and DA transporters. Optimized compounds 2j and 2m showed significant reduction of immobility time compared to that of vehicle in the mouse tail suspension test (TST) test at doses ranging from 10 to 50 mg/kg po, and were not generally motor stimulants at 50 mg/kg dose. In addition, compounds 2j and 2m displayed desirable pharmacokinetic properties in SD rats. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 磺酰氯 、 magnesium 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis; IV.¹An Efficient, Highly Selective and Oxidative Deoximation by Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Fener Chen、Anchang Liu、Qiongjiao Yan、Mingxing Liu、Daoming Zhang、Lanying Shao

  DOI：10.1080/00397919908086071

  日期：1999.3

  Abstract Tetrabutylammonium peroxydisulfate has been proved out to be an efficient and highly chemoselective reagent for the conversion of oximes to the corresponding carbonyl compounds under mild conditions.

  摘要 四丁基过二硫酸铵已被证明是一种高效且具有高度化学选择性的试剂，可在温和条件下将肟转化为相应的羰基化合物。
• Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis; VII. a Facile and Efficient Method for the Regeneration of Carbonyl Compounds from Semicarbazones by Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Fen-Er Chen、Ji-Dong Liu、Han Fu、Zuo-Zhong Peng、Lan-Ying Shao

  DOI：10.1080/00397910008086869

  日期：2000.7

  Abstract Semicarbazones of aldehydes and ketones are oxidized to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields by tetrabutylammonium peroxydisulfate in dichlorlethane under mild conditions.

  摘要 醛和酮的缩氨基脲在温和条件下被二氯乙烷中的四丁基过硫酸铵以优异的产率氧化成相应的羰基化合物。
• 一种萘普生药物中间体1-（5-氯-6-甲氧基-2-奈基）丙酮的合成方法
  申请人：成都东电艾尔科技有限公司

  公开号：CN105481664A

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种萘普生药物中间体1-(5-氯-6-甲氧基-2-奈基)丙酮的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应容器中，加入无水氯化亚锡1.17-1.19mol,二硫化碳500-600ml,控制溶液温度在45--50℃,搅拌速度130-150rpm,滴加丙酰胺1.17mol,滴加时间控制在2-3h,再滴加1-氯-2-甲氧基奈1.2-1.3mol溶于400mol二硫化碳的溶液，维持溶液温度在30--35℃，将反应物倒入1100g溴化钾溶液中，分出有机层，水层用二硫化碳提取6-8次，合并有机层，依次用亚硫酸钠溶液洗涤、盐溶液洗涤，五氧化二磷干燥，减压蒸馏，降低溶液温度至10-15℃，析出固体，将固体加入到600ml氯化钠溶液中，维持搅拌速度170-190rpm,抽滤，硝酸钾溶液洗涤至无油状物为止，脱水剂脱水，得浅黄色粉末1-(5-氯-6-甲氧基-2-奈基)丙酮。
• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。
• Process for the dehalogenation of naphthalene derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0537558A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A process for the selective dehalogenation in position 5 of the naphthalenic nucleus of compounds of formula (wherein X, X₁ and R have the meanings reported in the description) by treatment with a dehalogenating agent selected among hydrogen sulfide, aliphatic thiols or mixtures thereof in an inert anhydrous solvent at acid pH.

  一种在式化合物萘核 5 位选择性脱卤的工艺 (其中 X、X₁ 和 R 的含义与描述中所述相同），在酸性 pH 下，在惰性无水溶剂中用硫化氢、脂肪族硫醇或它们的混合物中选出的脱卤剂处理。