1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)乙酮 | 13101-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-(5-氯-6-甲氧基-2-萘基)-
• 英文名称: 1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-5-chloro-6-methoxynaphthalene；1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 13101-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: HZZKQNQXGHJQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  192 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)乙酮 在 甲酸 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(6-methoxy-5-chloronaphthalen-2-yl)morpholino-4-yl]ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基酯作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了许多新型的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐，并测试了其环氧合酶（COX ‐1和COX‐2）体外抑制特性。这些化合物中的许多化合物都表现出中等至良好的选择性COX-2抑制作用，并且酯部分侧链上取代基的细微结构变化显着改变了抑制性能。2- [2-（4-丁氧基苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1f）具有良好的选择性COX-2抑制活性（选择性指数（SI）182），与二芳基吡唑的COX-2抑制剂塞来昔布（SI 214）比较。而2- [2-（2-（2,4-二氯-5-氟苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1g）比塞来昔布具有更高的选择性COX-2抑制活性（SI 358）。两种化合物均被认为是

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200196
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-萘酚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sy,M.; Niel,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2760 - 2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon–Carbon Bonds with Chlorine on Demand
  作者：Feng Liu、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00704

  日期：2021.4.16

  electrochemical transformation and the high reactivity of chlorine. By utilizing Cl3CCN as the chloride source, donating up to all three chloride atom, the reaction could generate and consume the chlorine in situ on demand to achieve the chlorination of aromatic compounds and electrodeficient alkenes.

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。
• Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream
  作者：Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.026

  日期：2018.3

  halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup

  我们已经开发了一种无金属，无卤素的Friedel-Crafts酰化方案，几乎没有废物流产生。我们建议氢键供体溶剂将形成氢键网络，并可能显着提高Friedel-Crafts反应的速率。三氟乙酸是最强的氢键供体溶剂之一，它也是易挥发的，可以通过蒸馏容易地回收而无需进行反应后处理。我们的方案是“绿色”的Friedel-Crafts酰化工艺：1）催化剂可以回收再利用；2）使用无卤素的起始原料（羧酸酐或羧酸）；3）无需进行水相反应后处理；4）最少或没有废蒸汽产生。
• Environmentally benign contemporary Friedel–Crafts acylation of 1-halo-2-methoxynaphthalenes and its related compounds under conventional and nonconventional conditions
  作者：K. Rajendar Reddy、K.C. Rajanna、K. Uppalaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.075

  日期：2013.6

  Environmentally benign simple and practical method has been developed in cationic micellar media for the selective acylations of 1-halo-2-methoxynaphthalenes, 2-methoxynaphthalene, anisole, 2-methoxypyridine, and 2-methoxypyrimidine. Developed protocols afforded good to excellent yields of products in the presence of a catalytic amount of cationic micelles (CTAB and CTAC) under conventional and nonconventional

  已经在阳离子胶束介质中开发了对环境有益的简单实用方法，用于1-卤-2-甲氧基萘，2-甲氧基萘，苯甲醚，2-甲氧基吡啶和2-甲氧基嘧啶的选择性酰化。在常规和非常规（超声波和微波）条件下，在催化量的阳离子胶束（CTAB和CTAC）存在下，已开发的方案可提供良好的优良产品收率。
• Synthesis and Evaluation of 2-(2-Arylmorpholino)ethyl Esters of Ibuprofen Hydrochlorides as COX-2 and Serotonin Reuptake Inhibitors
  作者：Jie Dou、Lei Shi、Aixi Hu、Minyu Dong、Jiangping Xu、Ailin Liu、Yiping Jiang

  DOI：10.1002/ardp.201300279

  日期：2014.2

  COX‐2 inhibitors on depressive symptoms and the desirable physicochemical and biological properties of the morpholine group, a series of novel 2‐(2‐arylmorpholino)ethyl esters of ibuprofen hydrochlorides were designed, synthesized, and tested for their COX‐2 inhibitory and serotonin reuptake inhibitory activities in vitro. The structure–activity relationships of the 2‐(2‐arylmorpholino)ethyl esters

  基于 COX-2 抑制剂对抑郁症状的积极作用以及吗啉组的理想理化和生物学特性，设计、合成了一系列新型布洛芬盐酸盐的 2-(2-芳基吗啉)乙酯并测试了它们的作用。体外 COX-2 抑制和血清素再摄取抑制活性。确定并详细讨论了盐酸布洛芬的 2-（2-芳基吗啉代）乙酯作为 COX-2 和血清素再摄取双重抑制剂的构效关系。生物测定表明，其中五种化合物具有良好的 COX-2 选择性（选择性指数 COX-1/COX-2 42.8-158.1）。化合物2-[2-(4-苄氧基苯基)吗啉代]乙基2-(4-异丁基苯基)-丙酸酯盐酸盐(1k)显示出更好的COX-2抑制活性(IC50 = 0。
• FeCl₃-catalyzed oxidative decarboxylation of aryl/heteroaryl acetic acids: preparation of selected API impurities
  作者：Chinnakuzhanthai Gangadurai、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/d0ob01790f

  日期：——

  ever-increasing demand for impurity compounds for use in impurity profiling as regulatory agencies seek information during registration. Herein, we report the FeCl3-catalyzed oxidative decarboxylation of aryl- and heteroaryl acetic acids to the corresponding carbonyl compounds. A variety of useful aldehydes and ketones were prepared in a simple one-pot transformation by employing an environmentally benign

  随着监管机构在注册过程中寻求信息，对用于杂质分析的杂质化合物的需求不断增加。在此，我们报道了 FeCl 3催化的芳基和杂芳基乙酸氧化脱羧为相应的羰基化合物。通过采用环境友好、低成本且易于获得的铁盐，通过简单的一锅法转化制备了多种有用的醛和酮。该方法的实用性已通过制备五种有价值的 API 杂质得到证明，包括首次以多克规模合成酮咯酸杂质 B。