1-(5-溴-2-氟苯基)-1-丙醇 | 1197943-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-氟苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-propanol
• CAS: 1197943-64-8
• 化学式: C₉H₁₀BrFO
• 分子量: 233.08
• InChiKey: BBMSCWQKJDTWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-氟苯基)-1-丙醇 在 重铬酸吡啶 、 叔丁基锂 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-乙基-1H-吲唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Maximizing Lipophilic Efficiency: The Use of Free-Wilson Analysis in the Design of Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase

  摘要：

  This paper describes the design and synthesis of a novel series of dual inhibitors of acetyl-CoA carboxylase 1 and 2 (ACC1 and ACC2). Key findings include the discovery of an initial lead that was modestly potent and subsequent medicinal chemistry optimization with a focus on lipophilic efficiency (LipE) to balance overall druglike properties. Free-Wilson methodology provided a clear breakdown of the contributions of specific structural elements to the overall LipE, a rationale for prioritization of virtual compounds for synthesis, and a highly successful prediction of the LipE of the resulting analogues. Further preclinical assays, including in vivo malonyl-CoA reduction in both rat liver (ACC1) and rat muscle (ACC2), identified an advanced analogue that progressed to regulatory toxicity studies.

  DOI：

  10.1021/jm201503u
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 5-溴-2-氟苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-溴-2-氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047

文献信息

• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005085227A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。
• [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2016114816A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention provides mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant diminution of tumor cell growth, cancer or metastasis.

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。
• [EN] FLUORO-SUBSTITUTED 3,5-DICYANO-4-(1H-INDAZOL-5-YL)-2,6-DIMETHYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,5-DICYANO-4-(1H-INDAZOL-5-YL)-2,6-DIMÉTHYL-1,4- DIHYDROPYRIDINE À SUBSTITUTION FLUORO ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011042368A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to novel fluoro-substituted 3,5-dicyano-4-(1H-indazol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型氟代取代的3,5-二氰基-4-(1H-吲哚-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法和用于治疗c-Met介导的疾病或c-Met介导的病况，特别是癌症和其他增生性疾病的用途。
• [EN] ANNELLATED 4- (INDAZOLYL) -1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS DE LA 4-(INDAZOLYL)-1,4-DIHYDROPYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009149836A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention relates to novel annellated 4-(indazolyl)-l,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  这项发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新颖的环化4-(吲哚基)-1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制造方法和用于治疗c-Met介导的疾病或病况，特别是癌症和其他增殖性疾病的用途。