1-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 | 50832-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 5-Methyl-2-benzimidazolyl-methylketon
• 英文别名: 1-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-ethanone；1-(5-methyl-1H-benz[d]imidazol-2-yl)-1-ethanone；1-(5-Methyl-1H-benzimidazol-2-YL)ethanone；1-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 50832-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09880350
• 分子量: 174.202
• InChiKey: FPPPVFGCSIOVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  360.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 在 purple carrot 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到(1S)-1-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  医学相关氮杂芳酮的对映选择性生物还原

  摘要：

  我们在此报告了 FDA 批准的药物中最常用的含氮杂芳烃的酮的对映选择性生物还原。对这些含氮杂环的十个品种进行了系统研究。首次研究八类，七类耐受，显着扩大了植物介导还原的底物范围。通过在缓冲水介质中使用紫胡萝卜并采用简化的反应装置，这种生物催化转化在环境温度下在 48 小时内实现，为药物化学家提供了一种实用且可扩展的工具来获取各种含氮杂芳基的手性醇。凭借多个反应位点，结构多样的手性醇可用于库化合物制备、早期路线探索活动以及其他药物分子的合成，从而有利地加速药物化学活动。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00114
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型组织蛋白酶 K 抑制剂可在体外阻断破骨细胞并增加斑马鱼的脊椎骨密度†

  摘要：

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra10338k

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic compounds containing benzimidazole moiety as inhibitors of breast cancer cell growth
  作者：Atif Tantawy、Alaa-eldin Barghash、Sahar Badr、Rania Gomaa

  DOI：10.1515/hc-2013-0013

  日期：2013.4.1

  Abstract A series of new benzimidazole derivatives, namely 2-acylbenzimidazoles 2–9, a dihydroquinoxaline 10, a benzoxazine 11, quinolines 13–15 and fused 1,2,4-triazines 17–24 were synthesized. Structure elucidation of the compounds was conducted using IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral data and elemental analysis. These products were evaluated for in vitro antitumor activity against MCF7 cell line

  摘要 合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，即2-酰基苯并咪唑2-9、二氢喹喔啉10、苯并恶嗪11、喹啉13-15和稠合1,2,4-三嗪17-24。使用IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析进行​​化合物的结构解析。评估了这些产品对 MCF7 细胞系（人乳腺癌）的体外抗肿瘤活性。化合物 13-15 和 24 表现出显着的抗肿瘤活性。
• Synthesis and biological evaluation of some novel-3-(5-substituted benzimidazol-2-yl)-5-arylisoxazolines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.017

  日期：2010.10

  of 2-acetyl benzimidazoles ( 4a – d ) with different aromatic aldehydes, which in turn were obtained by the oxidation of 2-(α-hydroxy)ethyl benzimidazoles ( 3a – d ) prepared by the reaction of o -phenylenediamines ( 1a – d ) with α-hydroxy propionic acid 2 . The synthesized compounds were characterized by their IR, 1 H NMR and MS analyses. These compounds were screened for their antibacterial and antifungal

  摘要通过1-（1 H-苯并咪唑-2-基）的缩合反应，以优异的收率合成了一系列新的3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉系列（6a – h）。在室温下用羟胺将-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a – h）。这些1-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a-h）是通过将2-乙酰基苯并咪唑（4a-d）与不同的芳族醛，它们是通过邻苯二胺（1a-d）与α-羟基丙酸2反应制得的2-（α-羟基）乙基苯并咪唑（3a-d）氧化而获得的。合成的化合物通过IR，1 H NMR和MS分析进行表征。
• 含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮 类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN104140415B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供公开了一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物及其制备方法和用途，本发明的一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物具有通式(Ⅰ)的结构。此外，本发明还提供了制备所述化合物的方法以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物。体外活性测试显示，本发明化合物表现出了对肿瘤细胞明显的抑制作用。因此，本发明为今后深入研究与开发抗肿瘤药物奠定了基础，同时也为肿瘤疾病的治疗提供了一种新的技术手段。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel 4-(1H-Benz[d]imidazol-2yl)-1,3-thiazol-2-amines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.953

  日期：——

  Gram-positive and Gram-negative bacteria. Some of these hybrids in these series exhibited antibacterial activity comparable to standard Streptomycin and Benzyl penicillin and antifungal activity against Fluconazole. All the newly synthesized compounds were characterized by their spectral data and further used to estimate their ability towards antimicrobial activity.

  一系列新的新颖的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-1,3-噻唑-2-胺5a-d和4-（1H-苯并[d]咪唑-2yl）-3-烷基-通过2-乙酰基苯并咪唑4a-d和2-溴-1-（1-烷基-1H-苯并[d]的环缩合反应合成了2,3-二氢-1,3-噻唑-2-胺8a-d咪唑-2-基）-1-乙酮7a-d分别与硫脲结合，并评估其对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的抗菌和抗真菌活性。这些系列中的某些杂种显示出与标准链霉素和苄青霉素相当的抗菌活性和对氟康唑的抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过其光谱数据进行了表征，并进一步用于评估其抗微生物活性的能力。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 6-(1H-Benz[d]imidazol-2-yl)-8-(5-nitro-2-furyl)-3-(4-pyridyl)-7,8-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.1081

  日期：——

  A new series of novel 6-(1H-benz[d]imidazol-2-yl)-8-(5-nitro-2-furyl)-3-(4-pyridyl)-7,8-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines 8a—d has been synthesized. These compounds were evaluated for their efficiency as antibacterial agents against two Gram-positive and Gram-negative strains of bacteria along with antifungal activity against two fungal organisms. The antibacterial and antifungal activities of the present compounds were not comparable with those of the standard drugs employed. But, however, all the test compounds could exhibit notable activities only at higher concentrations (250, 500 μg/ml). The chemical structures of these compounds were confirmed on the basis of spectral data.

  一系列新型6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-8-(5-硝基-2-呋喃基)-3-(4-吡啶基)-7,8-二氢[1,2 ,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二氮卓8a-d已合成。评估了这些化合物作为针对两种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌剂的效率以及针对两种真菌生物体的抗真菌活性。本发明化合物的抗菌和抗真菌活性与所使用的标准药物不可比。但是，所有测试化合物只有在较高浓度（250、500 μg/ml）下才能表现出显着的活性。这些化合物的化学结构根据光谱数据得到确认。