1-(5-甲基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮 | 102052-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-甲基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-nitrophenyl)propan-2-one
• CAS: 102052-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JTFGNXJMYZIUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,5-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一般Pd催化的逆醛醇/α-芳基化反应合成吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮†

  摘要：

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。

  DOI：

  10.1039/c6ob01979j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(5-甲基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of aromatic and heterocyclic systems. Regioselective introduction of 2-oxoalkyl chain or cyano functions via organoiron complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a038

文献信息

• Yanovsky reaction of η⁶-arene-η⁵-cyclopentadienyliron cations with carbanions derived from ketones. Regiospecific attack ortho to electron withdrawing functions
  作者：Ronald G. Sutherland、Ratan L. Chowdhury、Adam Piórko、Choi Chuck Lee

  DOI：10.1039/c39850001296

  日期：——

  η6-Arene-η5-cyclopentadienyliron salts containing electron withdrawing groups such as nitro, halogeno, benzoyl, cyano, and sulphonyl on the arene ring react with carbanions to give eletroneutral adducts of the Yanovsky type; these adducts give the corresponding substituted benzene on treatment with buffered cerium(IV) ammonium nitrate.

  η 6 -Arene-η 5成含有吸电子基团如硝基，卤素，苯甲酰基，氰基和磺酰基的芳烃环上-cyclopentadienyliron盐反应与负碳离子，得到Yanovsky类型的eletroneutral加合物; 这些加合物在用硝酸铈（IV）铵缓冲液处理后得到相应的取代苯。
• 制备吲哚及其衍生物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106631968A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明一种制备吲哚及其衍生物的方法，其特征是，包括以下两个步骤：（1）将催化剂、配体和碱加入反应管中，在氮气保护下，β‑羟基酮或酯与邻硝基卤代芳烃的混合溶液于90～120℃油浴锅中反应3～8h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物邻硝基α‑芳基化酮或酯；（2）将步骤（1）得到的邻硝基α‑芳基化酮或酯、还原剂体系和溶剂加入反应管，于60～100℃反应3～8小时；反应后经萃取、洗涤、干燥和层析，得到目标产物吲哚及其衍生物。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、碱和溶剂均为工业化商品，简单易得，来源广泛，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件；具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。