1-(5-甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己-1-基)乙酮 | 145801-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-(5-甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己-1-基)乙酮
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-acetyl-2-methylcyclopentane
• 英文别名: 1-(5-Methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)ethanone
• CAS: 145801-12-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NDSMDDLYZYGLKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-环戊烯基)乙酮 在 ruthenium trichloride Rf₂Bimpy 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(5-甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Ru-Catalyzed Epoxidations in Fluorous Biphasic System Using New Fluorous Benzimidazolic Ligands

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化氟相双相烯烃环氧化反应，使用氧气和一种具有全氟细长链的吡啶-苯并咪唑配体。获得了优异的产率和反应速率，氟相可循环使用多达十次而不损失活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820042

文献信息

• Rearrangement of acyloxyoxiranes: A revised structure for the oxidation product of 5α-androst-16-ene-3α, 17-diol 3-benzoate 17-acetate
  作者：Gottumukkala V. Subbaraju、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Sardar N. Newaz、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89038-4

  日期：——

  Rearrangement of acyloxyoxiranes to α-acyloxyketones, in situ, was observed. The α-ketoacetate structure assigned previously to the m-CPBA oxidation product of 5α-androst-16-ene-3α,17-diol 3-benzoate 17-acetate, has been revised to an acyloxyoxirane structure based on spectroscopic and X-ray diffraction data.

  在间氯过苯甲酸将共轭烯酮氧化为α-酰氧基氧杂环丁烷的过程中，优选的顺序是环氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化。观察到酰氧基肟酮原位重排为α-酰氧基酮。基于光谱和X射线衍射，先前分配给5α-雄烯-16-烯-3α，17-二醇3-苯甲酸酯17-乙酸酯的m-CPBA氧化产物的α-酮乙酸酯结构已被修改为酰氧基环氧乙烷结构数据。
• Aerobic Ru-Catalyzed Epoxidations in Fluorous Biphasic System Using New Fluorous Benzimidazolic Ligands
  作者：Paul Knochel、Gianna Ragagnin

  DOI：10.1055/s-2004-820042

  日期：——

  An efficient ruthenium catalyzed fluorous biphasic ­epoxidation of alkenes with oxygen in the presence of a pyridine-benzimidazole ligand bearing perfluorinated ponytails is described. Excellent yields and reaction rates were obtained and the fluorous phase could be recycled up to ten times without any loss of activity.

  描述了一种高效的铑催化氟相双相烯烃环氧化反应，使用氧气和一种具有全氟细长链的吡啶-苯并咪唑配体。获得了优异的产率和反应速率，氟相可循环使用多达十次而不损失活性。