5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸 | 29735-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 2-Methyl-3-carboxy-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylic acid；5-Methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carbonsaeure；5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid；5-Methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 29735-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00454305
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RSHSSGDUMLTSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Methyl-5-methoxybenzofuroyl-3)-γ-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of derivatives of 2-methyl-5-methoxybenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00833355
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明在Lewis酸催化剂的催化下，利用对苯醌与乙酰乙酸乙酯进行缩合反应，得到5‑羟基‑2‑甲基苯并呋喃‑3‑羧酸乙酯，之后进行甲基化反应，得到5‑甲氧基‑2‑甲基苯并呋喃‑3‑羧酸乙酯，再在碱性条件下进行水解反应，得到5‑甲氧基‑2‑甲基苯并呋喃‑3‑羧酸，之后在缩合剂和碱的存在下，与R‑苯胺进行缩合反应，得到5‑甲氧基‑2‑甲基‑N‑R‑苯基苯并呋喃‑3‑甲酰胺，经脱甲基反应后得到5‑羟基‑2‑甲基‑N‑R‑苯基苯并呋喃‑3‑甲酰胺，最后与甲醛、环己亚胺发生Mannich反应，得到终产物。

  公开号：

  CN113698375A

文献信息

• Inhibitors of P2X3
  申请人：Brotherton-Pleiss E. Christine

  公开号：US20070037974A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds of formula 1 are modulators of P2X3 useful for the treatment of pain and genito-urinary, gastrointestinal, and respiratory disorders: wherein R 1 is —C(═S)CH 3 , pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furyl, furylcarbonyl, acetyl, or carbamoyl; R 2a and R 2b are independently H, methyl, or ethyl; R 3 is H or methyl; Y is a bond, —(CR 4 R 5 ) n — or —CR 4 ═CR 5 —; wherein R 4 and R 5 are each independently H or methyl and n is 1 or 2; X is N or CH; A is phenyl, 5-membered heterocyclyl, or 6-membered heterocyclyl; R 6 , R 7 and R 8 are each independently H, halo, lower alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylthio-lower alkyl, alkylsulfonyl-lower alkyl, di(lower alkyl)amino-lower alkyl, morpholinyl-lower alkyl, 4-methyl-piperazinyl-methyl, trifluoromethyl, pyridyl, tetrazolyl, thiophenyl, phenyl, biphenyl, or benzyl (where thiophenyl, phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkylthio) or R 6 and R 7 together form a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, oxo, halo, thiophenyl-lower alkyl, phenyl, benzyl (where phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoro-methyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, or di(lower alkyl)amino-lower alkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein when R 1 is pyrimidin-2-yl, X is N, Y is a bond and A is oxazol-5-yl the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by propyl when the carbon atom at position 2 in said oxazol-5-yl is substituted by substituted phenyl and the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by phenyl when the carbon atom at position 2 is substituted by unsubstituted or substituted phenyl.

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HEIMANN Annekatrin

  公开号：US20130158042A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。
• Azaadamantane Ester and Carbamate Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20080255178A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to compounds that are substituted azaadamantane ester and carbamate derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本发明涉及取代的氮杂莫反烷酯和氨基甲酸酯衍生物化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• AZAADAMANTANE ESTER AND CARBAMATE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20120190704A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to compounds that are substituted azaadamantane ester and carbamate derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本发明涉及被取代的氮杂莽环酯和氨基甲酸酯衍生物化合物，包括这些化合物的组成，以及使用这些化合物和组成物的方法。
• MYC G-quadruplex stabilizing small molecules and their use
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10196372B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Methods for treating a tumor, such as a benign or malignant tumor, are disclosed herein. The methods include administering a therapeutically effective amount of a small molecule that selectively binds to and stabilizes G-quadruplex DNA in the promoter of the c-MYC gene to the subject. The methods are also of use to decrease the size and/or number of metastases. Compounds for use in the disclosed methods are also provided.

  本文公开了治疗肿瘤（如良性或恶性肿瘤）的方法。这些方法包括向受试者施用治疗有效量的小分子，这种小分子可选择性地与 c-MYC 基因启动子中的 G-四叠体 DNA 结合并使其稳定。这些方法还可用于减少转移灶的大小和/或数量。还提供了用于所公开方法的化合物。