(R)-(3,5-difluorophenyl)-phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3,5-difluorophenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: MZBBRGLZQRMJPL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 苯硼酸 在 dirhodium tetraacetate 、 C₂₅H₂₁N₂⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(3,5-difluorophenyl)-phenylmethanol 、 (S)-(3,5-difluorophenyl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑鎓盐的合成及其在醛类不对称芳构化中的应用

  摘要：

  由1,2-二溴苯设计并合成了一系列新型的手性苯并咪唑盐，它们是N-杂环卡宾配体的前体。原位制备的相应碳烯在芳族醛的不对称Rh催化芳基化反应中进行测试，从而提供了高收率和中等对映选择性的手性二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.023

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Carbonyl Addition of Aryl Chlorides and Bromides to Aldehydes
  作者：Mingjie Jiang、Limei Yu、Chenhui Zou、Hao Yuan、Minghui Xu、Bin Chen、Ping Hu、Bi‐Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1002/chem.202401591

  日期：2024.8.22

  cyanobis(oxazoline) as chiral ligands and Mn as reductant. Aryl and heteroaryl bromides react with phenyl aldehyde to produce dibenzyl alcohols in 16–99 % yields with 53–92 % ees. Morever, phenyl chloride with aryl, heteroaryl and alkyl aldehydes synthesize dibenzyl alcohols in high yields with moderate enantioselectivities.

  以氰基双(恶唑啉)为手性配体，Mn为还原剂，研究了镍催化芳基卤化物与醛的对映选择性加成反应。芳基溴和杂芳基溴与苯醛反应生成二苄醇，产率 16-99%，ee 53-92%。此外，苯氯与芳基、杂芳基和烷基醛可以高产率合成具有中等对映选择性的二苄醇。