1-(6-羟基-7-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 88897-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(6-羟基-7-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-6-hydroxy-7-methoxydihydrobenzofuran
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranyl)-ethanone；1-(6-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanone；1-(6-Hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-aethanon；1-(6-Hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-one；1-(6-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 88897-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: SSRKCUNWHUEOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-羟基-7-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 凯林酮
  参考文献：
  名称：

  Khellinone和Khellin的邻苯三酚途径苯并呋喃的区域特异性甲氧基化的全合成

  摘要：

  从容易获得的三乙酰氧基苯并呋喃7中以5个步骤制备Khellinone。合成的关键步骤是苯并呋喃9的区域特异性氧化甲氧基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99051-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(6,7-二羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-(6-羟基-7-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Khellinone和Khellin的邻苯三酚途径苯并呋喃的区域特异性甲氧基化的全合成

  摘要：

  从容易获得的三乙酰氧基苯并呋喃7中以5个步骤制备Khellinone。合成的关键步骤是苯并呋喃9的区域特异性氧化甲氧基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99051-8

文献信息

• Pyrogallol synthesis of anti-atherogenic furochromones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04459420A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  The present invention provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof from pyrogallol. Pyrogallol is converted to 3,6,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloracetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3 position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. This yields 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate for the production of 4-desmethoxy khellin and analogs thereof. This compound is then selectively alkoxylated at the 4 position using lead tetraacetate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogs thereof.

  本发明提供了一种从邻苯三酚合成khellin和抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体的总合成方法。首先，邻苯三酚经过氯化锌和氯乙腈转化为3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后在3位催化还原和去乙酰化，得到相应的2,3-二氢呋喃。将这种物质经过Fries重排反应得到相应的二醇，然后选择性烷基化二醇的酚羟基。这样就得到了6-羟基-7-烷氧基-5-苯并呋喃基甲酮，这是生产4-去甲氧基khellin及其类似物的已知中间体。然后，使用醋酸铅或硝酸铊(III)在烷醇溶剂中在4位选择性烷氧化该化合物，得到了用于制备khellin及其类似物的已知化学中间体。
• Anti-atherosclerotic 6,7-dihydro-7,7-disubstituted-khellin analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04434295A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  The present specification provides novel analogs of khellin. These analogs are all useful as antiatherosclerotic agents. Particularly, the present specification provides 4-methoxy, 9-methoxy, or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5- ones.

  本规范提供了新颖的khellin类似物。这些类似物都可用作抗动脉粥样硬化药物。特别是，本规范提供了4-甲氧基，9-甲氧基，或4,9-二甲氧基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。
• Preparing 7-alkoxybenzofurans and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0094769A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  In a synthesis of 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate in the synthesis of chellin and anti-atherosclerotic analogues thereof, pyrogallol is converted to 3,8,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloroacetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3-position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. The ketone is selectively alkoxylated at the 4-position using lead atraacetate, ceric ammonium nitrate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield further known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogues thereof.

  在合成 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone（一种合成螯合素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体）的过程中，使用氯化锌和氯乙腈将焦醛转化为 3,8,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后催化还原并在 3 位脱去乙氧基，得到相应的 2,3-二氢呋喃。这种物质经过弗里斯重排生成相应的二元醇，然后其酚羟基被选择性地烷基化。在烷醇溶剂中，使用阿特拉乙酸铅、硝酸铈铵或硝酸铊（III）对酮的 4-位进行选择性烷氧基化，进一步生成已知的化学中间体，用于制备黄柏素及其类似物。
• 6,7-Dihydro-7,7-disubstituted-khellins
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0099172A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  Novel analogues of khellin are 4-methoxy, 9-methoxy or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-ones. They can be useful as anti- atherosclerotic agents.

  黄柏苷的新型类似物是 4-甲氧基、9-甲氧基或 4,9 二甲基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。 它们可用作抗动脉粥样硬化药物。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3206,3212
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——