1-(N-苄氧基羰基)-反式-环己烷-1,2-二胺 | 142350-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(N-苄氧基羰基)-反式-环己烷-1,2-二胺
• 英文名称: benzyl ((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate
• CAS: 142350-85-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: FAIYTHASVJZIGQ-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-苄氧基羰基)-反式-环己烷-1,2-二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 3-(5-((1-((1S,2S)-2-((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)cyclohexyl)-piperidin-4-yl)oxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  叔胺衍生离子液体支持的方胺作为非共价“水上”催化的可回收有机催化剂

  摘要：

  由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺，并将其用作有效的有机催化剂，在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性（高达99％ee）生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上，而催化反应活性和选择性没有明显降低。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00562
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazol-2-one 、 苯甲醇 在 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1-(N-苄氧基羰基)-反式-环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monoacylated Derivatives of 1,2- Cyclohexanediamine. Evaluation of their Catalytic Activity in the Preparation of Wieland−Miescher Ketone

  摘要：

  Ureas, carbamoyl derivatives, amides, and sulfonamides can be easily prepared from the strained (R,R)-cylohexanediamine urea (1) in high yield, leaving a free amino group that shows good catalytic activity in intramolecular aldol condensations. The preparation of Wieland-Miescher ketone has been studied with these catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo101723v

文献信息

• DNA-cleavage activity of the iron(II) complex with optically active ligands, meta- and para-xylyl-linked N’,N’-dipyridylmethyl-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Koichi Kato、Yoshimi Ichimaru、Yoshinori Okuno、Yoshihiro Yamaguchi、Wanchun Jin、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Masanori Imai、Hiromasa Kurosaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127834

  日期：2021.3

  these compounds were investigated in the presence of Fe(II)SO4 and sodium ascorbate. The obtained results indicated that the Fe(II) complexes of those compounds efficiently cleave DNA and that their cleavage was subtle sequence-selective. Therefore, we succeeded in developing compounds that can be used as small-molecule drugs for cancer chemotherapy.

  DNA 切割剂如博莱霉素具有潜在的抗癌应用。识别特定序列的 DNA 切割试剂的开发允许开发具有减少副作用的癌症治疗。在这项研究中，为了开发具有特定 DNA 切割活性的新型化合物，我们合成了光学活性双核配体，(1 R ,1' R ,2 R ,2' R )- N 1 , N 1' -( meta/para -亚苯基双(亚甲基))双( N 2 , N 2-双（吡啶-2-基甲基）环己烷-1,2-二胺）及其对映异构体。在 Fe(II)SO 4和抗坏血酸钠存在下研究了这些化合物的 DNA 切割活性。所得结果表明，这些化合物的 Fe(II) 复合物可有效切割 DNA，并且它们的切割具有细微的序列选择性。因此，我们成功地开发出可用作癌症化疗的小分子药物的化合物。
• Design and synthesis of an anthranyl bridged optically active dinuclear iron(II)-ligand and evaluation of DNA-cleaving activity
  作者：Yoshimi Ichimaru、Koichi Kato、Yoshinori Okuno、Yoshihiro Yamaguchi、Wanchun Jin、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Masanori Imai、Hiromasa Kurosaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127782

  日期：2021.3

  use the DNA-cleaving ability of metal complexes. In this study, we synthesized an optically active dinuclear ligand, (1R,1′R,2R,2′R)-N1,N1′-(anthracene-1,8-diylbis(methylene))bis(N2,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine) (R-ABDC, 4a) and its enantiomer (S-ABDC, 4b). We then prepared their Fe(II) complexes by mixing the ligand with FeSO4·7H2O in situ and investigated DNA-cleaving activities

  必须设计与目标分子相容的配体，以最佳利用金属络合物的DNA裂解能力。在这项研究中，我们合成了光学活性的双核配体，（1 - [R，1' - [R，2 - [R，2' - [R ）- ñ 1，Ñ 1' - （蒽-1,8-二基二（亚甲基））二（Ñ如图2所示，N 2-双（吡啶-2-基甲基）环己烷-1，2-二胺）（R -ABDC，4a）及其对映异构体（S -ABDC，4b）。然后，通过将配体与FeSO 4 ·7H混合，制备了它们的Fe（II）配合物。在大气条件下，在过量的抗坏血酸钠存在下，用原位2 O原位研究了质粒的DNA切割活性。Fe（II）复合物有效切割DNA，并选择性识别两个连续的A和/或T序列。
• Chiral Primary Amine Tagged to Ionic Group as Reusable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions of C-Nucleophiles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexander S. Kucherenko、Dmitry E. Siyutkin、Albert G. Nigmatov、Alexander O. Chizhov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/adsc.201200338

  日期：2012.11.12

  The first primary amine-derived organocatalyst modified with an ionic group for asymmetric Michael reactions of C-nucleophiles with α,β-unsaturated ketones was synthesized. In the presence of this catalyst and an acidic co-catalyst (AcOH), hydroxycoumarin and its sulfur-containing analogue reacted with benzylideneacetone derivatives or cyclohexenone to afford the corresponding Michael adducts in high

  合成了第一个用离子基团改性的伯胺衍生的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应。在这种催化剂和酸性助催化剂（AcOH）存在下，羟基香豆素及其含硫类似物与亚苄基丙酮衍生物或环己烯酮反应，以高收率（最高97％）和合理的对映选择性（最高UP）获得相应的迈克尔加合物。到80％）。该催化剂易于回收，可有效重复使用三遍，其活性和立体分化能力逐渐下降。通过ESI-MS对回收的催化剂样品进行分析，使我们能够检测出会毒化催化剂的不良副反应，并提出了将其重新活化的方法。
• Carbamate-based P,O-ligands for asymmetric allylic alkylations
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131246

  日期：2020.12

  Herein we report the design and successful catalytic application of modified Trost-ligands in asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions. A small set of carbamate-monophosphine P,O-ligands has been prepared in a straightforward two-step synthetic procedure. After optimization of the reaction conditions, high catalytic activities and excellent enantioselectivity up to >99% have been attained.

  在这里，我们报告的设计和改良的成功催化应用特罗斯特在不对称烯丙基烷基化（AAA）的反应-ligands。一小组简单的两步合成方法制备了少量氨基甲酸酯一膦P，O-配体。在优化反应条件之后，已获得高达> 99％的高催化活性和出色的对映选择性。
• Tuning the Acyclic Ether Moiety of Anticancer Agent AA005 with Conformationally Constrained Fragments
  作者：Hai-Xia Liu、Fei Shao、Gang-Qin Li、Guo-Liang Xun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.200801298

  日期：2008.9.26

  series of anticancer annonaceous acetogenin mimetics were designed, synthesized, and evaluated based on our previously developed compound AA005, in which a variety of conformationally constrained fragments were introduced. Parallel syntheses of all new compounds were accomplished by replacement of the acyclic bis-ether functionality of AA005 with certain conformationally constrained fragments. Slight

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。