1-(beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-5-[(E)-2-碘乙烯基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 87535-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-5-[(E)-2-碘乙烯基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 中文别名: 2,6-二溴-4-[(4-硝基苯基)亚肼基]环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 1-(β-D-arabinofuranosyl)-(E)-5-(2-iodovinyl)pyrimidin-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 5-(2-iodovinyl)-D-arabinofuranosyl uridine；[125I]-Arabinofuranosyl-E-5-iodovinyluracil；Arabinofuranosyl-E-5-iodovinyluracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(E)-2-iodoethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 87535-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₂O₆
• 分子量: 396.139
• InChiKey: ANRZVKXALDTWES-HQNLTJAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 氢气 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.25h， 生成 1-(beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-5-[(E)-2-碘乙烯基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。65.由乙烯基硅烷前体合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（IVAraU）。放射性碘的摄取可作为胸苷激酶阳性疱疹病毒感染的标志物。

  摘要：

  将（三甲基甲硅烷基）乙炔与1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶偶联，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β -D-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]尿嘧啶。4的Lindlar氢化得到1-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（Z）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]尿嘧啶。用苯中的一氯化碘（或碘化钠/二氯化苯基碘（III））处理5，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（7），而极性溶剂偏爱（Z）-碘乙烯基异构体8 。用Na * I进行的微型原位合成得到[* I] IVAraU。用[125I] IVAraU处理被HSV感染的细胞会导致病毒依赖性摄取，与野生型或抗阿昔洛韦的DNA聚合酶突变体（但不包括TK-HSV-1突变体）的核苷磷酸化有关。摄取是病毒-菌落

  DOI：

  10.1021/jm00111a050

文献信息

• Conversion of vinylsilanes to vinyl halides with xenon difluoride and metal halides. A versatile new route to 5-(2-halovinyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Morris J Robins、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97919-x

  日期：——

  Addition of a protected 5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil nucleoside to suspensions of xenon difluoride and alkali metal halides in benzene (or other solvents) resulted in rapid formation of the corresponding 5-(2-halovinyl)uracil products (E-isomer predominating).

  在二氟化氙和碱金属卤化物在苯（或其他溶剂）中的悬浮液中添加受保护的5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶核苷可导致快速形成相应的5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶产物（E-异构体占主导地位）。
• Synthesis of (<i>E</i>)-5-(2-Radioiodovinyl)arabinosyl Uridine Analog for Probing HSV-1 Thymidine Kinase Gene
  作者：Chung-Shan Yu、Chien-Hung Wu、Li-Wu Chiang、Ren-Tsong Wang、Heng-Yen Wang、Chien-Hung Yeh、Kun-I Lin

  DOI：10.1246/cl.2005.1390

  日期：2005.10

  genetic probe labeled with positron emitter for monitoring tumor cells transfacted by herpes simplex virus thymidine kinase gene has been intensively studied. A useful synthetic methodology was developed to synthesize(E)-5-[2-(tributyl-stannyl)vinyl]arabinosyl uridine (TSVAU) and to radiolabel (E)-5-2-[ 1 2 5 I]iodovinyl}arabinosyl uridine (IVAU) substrate for herpes simplex virus type-1 thymidine kinase

  正电子发射体标记的基因探针用于监测单纯疱疹病毒胸苷激酶基因转染的肿瘤细胞已得到深入研究。开发了一种有用的合成方法来合成 (E)-5-[2-(三丁基-甲锡烷基) 乙烯基] 阿拉伯糖基尿苷 (TSVAU) 和放射性标记 (E)-5-2-[ 1 2 5 I] 碘乙烯基}阿拉伯糖基单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶基因的尿苷 (IVAU) 底物。合成从阿拉伯糖尿苷开始，经过六个步骤，以 18% 的产率提供 TSVAU。随后在氧化下用 Na-[ 1 2 5 I]I 进行放射性标记以 80% 的放射化学产率提供 [ 1 2 5 I]IVAU。
• Combination therapy for reduction of toxicity of chemotherapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020169140A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  There are provided compositions, pharmaceutical formulations and kits for treating neoplasms and tumours, viral infections, bacterial infections, or parasite infections. There are also provided compositions, pharmaceutical formulations and kits for suppression of immune response rejection in tissue transplantation. Also provided are methods of treating such conditions.

  提供了用于治疗肿瘤、病毒感染、细菌感染或寄生虫感染的组合物、药物制剂和试剂盒。还提供了用于抑制组织移植中免疫反应排斥的组合物、药物制剂和试剂盒。还提供了治疗此类病症的方法。
• Anti-infective compositions, methods and systems for treating pathogen-induced disordered tissues
  申请人：Johnson Ron B.

  公开号：US20060135464A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compositions, methods and systems for treating disordered epithelial tissues, such as is caused by pathogens and/or by toxins produced thereby. The invention relates to the use of an anti-infective and/or antimicrobial active agent in a carrier, with vigorous agitation of the disordered epithelial tissue for topical treatment thereof under such conditions sufficient to achieve clinically discernable improvement of the disordered epithelial tissue. The preferred anti-infective and/or antimicrobial active agent comprises a nucleoside, such as acyclovir, valcyclovir, penciclovir, famciclovir, ganciclovir, cidofovir, adefovir, and tenofovir, and derivatives, analogs, or metabolites thereof, or a mixture thereof, or 1-docosanol, optionally in combination with an organohalide. The inventive compositions and methods may employ the use of an applicator adapted for use in promoting the penetration of the treatment composition and/or the vigorous agitation of the disordered tissue.

  用于治疗紊乱上皮组织的组合物、方法和系统，例如由病原体和/或由此产生的毒素引起的紊乱上皮组织。本发明涉及在载体中使用抗感染和/或抗菌活性剂，并对紊乱的上皮组织进行剧烈搅拌，在足以使紊乱的上皮组织得到临床上可识别的改善的条件下进行局部治疗。优选的抗感染和/或抗菌活性剂包括核苷类药物，如阿昔洛韦、valcyclovir、penciclovir、famciclovir、ganciclovir、cidofovir、adefovir 和 tenofovir 及其衍生物、类似物或代谢物，或其混合物，或 1-docosanol，可选择与有机卤化物结合使用。本发明的组合物和方法可以使用适用于促进治疗组合物渗透和/或剧烈搅拌紊乱组织的涂抹器。
• Treatment of refractory cancers using NA+/K+ ATPase inhibitors
  申请人：Khodadoust Mehran

  公开号：US20060135468A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The reagent, pharmaceutical formulation, kit, and methods of the invention provides a new approach to treat refractory cancers using Na + /K + -ATPase inhibitors, such as cardiac glycosides (e.g. ouabain or proscillaridin, etc.).

  本发明的试剂、药物制剂、试剂盒和方法为使用 Na + /K + -ATP酶抑制剂，如强心甙类（如欧阿巴因或丙种球蛋白等），提供了治疗难治性癌症的新方法。