1-(乙氧基-甲基磷酰)氧基-4-硝基苯 | 3735-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(乙氧基-甲基磷酰)氧基-4-硝基苯
• 英文名称: O-(4-nitrophenyl) O-ethyl methylphosphonate
• 英文别名: O-(4-nitrophenyl) O-ethylmethylphosphonate；O-ethyl O-p-nitrophenyl methylphosphonate；4-nitrophenyl ethyl methylphosphonate；ethyl 4-nitrophenyl methylphosphonate；ethyl p-nitrophenyl methylphosphonate；ethyl p-nitrophenylmethylphosphonate；1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 3735-98-6
• 化学式: C₉H₁₂NO₅P
• 分子量: 245.172
• InChiKey: BARJAAQSDSOQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基-甲基磷酰)氧基-4-硝基苯 在 sodium perborate 、 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Cristau, Henri-Jean; Torreilles, Eliane; Ginieys, Jean-Francois, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 13 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methylphosphonochloridate 、 4-nitrophenol sodium salt 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(乙氧基-甲基磷酰)氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化O-乙基O-芳基甲基膦酸酯的甲醇分解的机理研究。一种有效的溶剂分解方法，用于催化破坏膦酸酯类连续波模拟物。

  摘要：

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。

  DOI：

  10.1039/b511550g

文献信息

• Molecular Engineering of Organophosphate Hydrolysis Activity from a Weak Promiscuous Lactonase Template
  作者：Monika M. Meier、Chitra Rajendran、Christoph Malisi、Nicholas G. Fox、Chengfu Xu、Sandra Schlee、David P. Barondeau、Birte Höcker、Reinhard Sterner、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja405911h

  日期：2013.8.7

  lactonase (PLL) family that show promiscuous organophosphate-degrading activity. Starting from a weakly promiscuous PLL scaffold (Dr0930 from Deinococcus radiodurans ), we designed an extremely efficient organophosphate hydrolase (OPH) with broad substrate specificity using rational and random mutagenesis in combination with in vitro activity screening. The OPH activity for seven organophosphate substrates

  酶的快速进化为蛋白质非凡的适应性提供了独特的分子见解，并有助于阐明氨基酸序列、结构和功能之间的关系。我们研究了来自 Pseudomonas diminuta (PdPTE) 的磷酸三酯酶的进化，该酶以显着的催化效率水解合成有机磷酸酯。PTE 被认为是一种进化上“年轻”的酶，据推测它是从磷酸三酯酶样内酯酶 (PLL) 家族的成员进化而来的，这些成员表现出混杂的有机磷降解活性。从弱混杂的 PLL 支架（来自耐辐射奇异球菌的 Dr0930）开始，我们使用合理和随机诱变结合体外活性筛选设计了一种具有广泛底物特异性的极其有效的有机磷酸酯水解酶 (OPH)。七个有机磷底物的 OPH 活性同时增强了多达 5 个数量级，实现了高达 10(6) M(-1) s(-1) 的催化效率的绝对值。结构和计算分析确定了工程化 PLL 变体增强 OPH 活性的分子基础，并证明 PdPTE 和工程化 PLL 中的 OPH
• Biodegradation of Organophosphorus Compounds Predicted by Enzymatic Process Using Molecular Modelling and Observed in Soil Samples Through Analytical Techniques and Microbiological Analysis: A Comparison
  作者：Monique Cardozo、Joyce S. F. D. de Almeida、Samir F. de A. Cavalcante、Jacqueline R. S. Salgado、Arlan S. Gonçalves、Tanos C. C. França、Kamil Kuca、Humberto R. Bizzo

  DOI：10.3390/molecules25010058

  日期：——

  characteristic hydrolysis products were periodically monitored for 40 days using analytical techniques. Moreover, the number of microorganisms present was obtained with plate cell count. Our theoretical results were similar to what was achieved in experimental analysis. Parameters calculated by enzymatic hydrolysis were better for PXN than for NEMP. In soil, PXN suffered a faster hydrolysis than NEMP,

  有机磷化合物 (OP) 是在农业和公共卫生（病媒控制）等不同应用中广泛用作杀虫剂的化学品，其中一些剧毒形式已被用作化学武器。在环境中应用 OPs 后，它们会持续一段时间，经历降解过程，其中生物因素被认为是最相关的形式。然而，迄今为止，OP 化合物的生物降解还不是很清楚。有很多基于结构的生物降解估计方法，但没有一种方法在预测和更好地理解环境中 OP 命运差异时考虑酶促相互作用。众所周知，酶促过程是生物降解中最相关的过程，水解是土壤样品中有机磷自然消除的主要途径。因此，我们进行了理论研究，以研究这些 OP 与选定的酶——磷酸三酯酶的相互作用。这是一些土壤微生物的特征，由于其能够快速水解不同的有机磷，因此已被确定为许多生物降解过程中的关键参与者。同时，我们在两种条件下使用原生土壤进行了一项实验，灭菌和未灭菌，添加特定量的两种结构相似的 OP——对氧磷 (PXN) 和 O-(4-硝基苯基) O-乙基甲基膦酸酯
• Cholinesterase Inhibitors
  申请人：Thompson Charles M.

  公开号：US20130343994A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention provides compounds that inhibit cholinesterases, such as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Such compounds are useful to prevent or treat exposure of a patient (e.g., a human) to an organophosphoric nerve agent (e.g., sarin and VX) or to treat a patient suffering from a neurodegenerative disorder such as Alzheimer's Disease or Lewy Body Dementia. The compounds are further useful as diagnostic tools for use in medical or research radiography (e.g., positron emission tomography) when synthesized with a radionuclide (e.g., [18F]. Synthetic schemes to produce such compounds are also provided.

  该发明提供了抑制胆碱酯酶的化合物，例如乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶。这些化合物可用于预防或治疗患者（例如人类）暴露于有机磷神经毒剂（例如沙林和VX）或治疗患有神经退行性疾病（如阿尔茨海默病或路易体痴呆症）的患者。这些化合物还可作为诊断工具用于医学或研究放射学（例如正电子发射断层扫描）时，当与放射性核素（例如[18F]）合成时。还提供了用于合成这些化合物的合成方案。
• Methanolysis of organophosphorus esters promoted by an M²⁺ catalyst supported on polystyrene-based copolymers
  作者：Benoit Didier、Mark F Mohamed、Elizabeth Csaszar、Kate G Colizza、Alexei A Neverov、R Stan Brown

  DOI：10.1139/v07-099

  日期：2008.2.1

  The methanolysis of three neutral organophosphorus esters (a phosphonate, a phosphonothioate, and a phosphorothionate) promoted by several polymer-supported Zn(II) or Cu(II) containing catalysts was studied. The catalysts consist of a Zn(II) or Cu(II) complex with 1,5,9-triazacyclododecane or phenanthroline attached to a porous polystyrene resin. In each case, the polymer supported catalyst showed activity at near neutral ^s_spH in methanol (8.38) and ambient temperature and provided accelerations of up to a factor of 2.9 × 10⁶ relative to the background reaction at ^s_spH 9.05. The solid materials could be reused several times and could be reactivated when the activity diminished. Various polymers of different porosity and extent of cross-linking were studied, with the net result being that larger porosities offer the best reactivity for catalyzed methanolysis of these OP species in methanol. This is explained by different parameters including the accessibility to reactive sites, the increase of concentration of catalytic sites on the surface of the polymer, and some cooperative effects between neighboring catalytic groups.Key words: functionalized polymer, metal containing, methanolysis, organophosphorus pesticides and CW agents, catalyst.

  研究了几种含 Zn(II) 或 Cu(II) 的聚合物支撑催化剂对三种中性有机磷酯（膦酸酯、硫代磷酸酯和硫代磷酸酯）甲醇分解的促进作用。这些催化剂由 Zn(II) 或 Cu(II) 与 1,5,9-三氮杂环十二烷或菲罗啉的络合物组成，并附着在多孔聚苯乙烯树脂上。在每种情况下，聚合物支撑的催化剂在甲醇（8.38）和环境温度下接近中性的 sspH 条件下都显示出活性，与 sspH 9.05 条件下的背景反应相比，其加速度高达 2.9 × 106 倍。固体材料可重复使用多次，并可在活性降低时重新激活。对不同孔隙率和交联程度的各种聚合物进行了研究，最终结果是孔隙率较大的聚合物在甲醇中催化这些 OP 物种的甲醇分解反应活性最佳。这可以用不同的参数来解释，包括反应位点的可及性、聚合物表面催化位点浓度的增加以及相邻催化基团之间的一些协同效应。
• One-Pot Synthesis of NEMP, a VX Surrogate, and Reactivation of NEMP-Inhibited Electrophorus Eel Acetylcholinesterase by Current Antidotes
  作者：Samir Cavalcante、Daniel Kitagawa、Rafael Rodrigues、Taynara Silva、Leandro Bernardo、Ana Beatriz Correa、Alessandro Simas

  DOI：10.21577/0103-5053.20180246

  日期：——

  acetylcholinesterase, in conflicts and terrorism has gained renewed geopolitical status in recent years. As no “universal antidote” has ever been produced, the development of antidotes to reactivate enzyme is clearly warranted. Given the fact that nerve agents are restricted substances, the use of surrogates allows non-qualified laboratories to develop research on novel antidotes. We herein present an alternative

  近年来，在冲突和恐怖主义中使用不可逆地抑制乙酰胆碱酯酶的神经毒剂，有机磷化合物获得了新的地缘政治地位。由于从未生产过“通用解毒剂”，因此明确需要开发解毒剂以重新激活酶。鉴于神经毒剂是受限制的物质，使用代孕药可使不合格的实验室开展新型解毒剂的研究。我们在此介绍了NEMP，O-（4-硝基苯基）O-乙基甲基膦酸酯，有毒物质X（VX）替代物的替代和有效合成方法，以及涉及NEMP生成的加合物的抑制和激活电泳鳗鱼乙酰胆碱酯酶的Ellman测试程序。 。