1-(二氟甲基)-3-甲基苯并咪唑-2-硫酮 | 917876-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-3-甲基苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
• 英文别名: 1-(Difluoromethyl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione；1-(difluoromethyl)-3-methylbenzimidazole-2-thione
• CAS: 917876-70-1
• 化学式: C₉H₈F₂N₂S
• 分子量: 214.239
• InChiKey: LXQDLXLCXCKJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 二氟溴乙酸乙酯 在 rongalite 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(二氟甲基)-3-甲基苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  亚唑与溴二氟乙酸酯和元素硫的反应通过亚硫酸盐促进的N-二氟甲基硫脲的合成

  摘要：

  已经开发了通过N-二氟甲基化和硫化作用的亚硫酸盐促进的唑转化为N-二氟甲基硫脲。在该反应中，廉价的溴二氟乙酸乙酯和无毒的元素硫分别用作二氟甲基化和硫化试剂。各种苯并咪唑，包括苯并咪唑，咪唑和三唑，表现良好，以中等至良好的收率提供了多种吡咯硫脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03876

文献信息

• 一种N-二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物及其制 备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN109369538B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种N‑二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物及其制备方法。所述N‑二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物，包括N‑二氟甲基苯并咪唑硫脲、N‑二氟甲基咪唑硫脲、N‑二氟甲基三氮唑硫脲、及其相关N‑二氟甲基硒脲衍生物。将苯并咪唑衍生物、咪唑衍生物或三氮唑衍生物、单质硫粉或硒粉、催化剂加入反应管，在反应管中加入有机溶剂，注入卤代烃，在加热条件下反应获得所述N‑二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物。本发明的制备方法简单易操作，条件温和，便宜经济；提供的化合物在农药、医药、有机功能材料中有重要的潜在应用价值。
• An Unexpected Reaction of Trimethylsilyl Fluorosulfonyldifluoroacetate (TFDA) with Imidazoles. Formation of <i>N</i>-Difluoromethylthioureas
  作者：Wei Xu、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、William R. Dolbier,、Magdalena Rapp、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/ol062213k

  日期：2006.11.1

  A new reaction of the efficient difluorocarbene-generating reagent trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate (TFDA) is reported in which molecules containing an N-alkylimidazole or benzimidazole structure undergo an unexpected one-pot conversion to N-difluoromethylthioureas.
• Sulfite-Promoted Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethylthioureas via the Reaction of Azoles with Bromodifluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Jian-Chao Deng、Yong-Chao Gao、Zhu Zhu、Li Xu、Zhao-Dong Li、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03876

  日期：2019.1.18

  A sulfite-promoted transformation of azoles into N-difluoromethylthioureas through N-difluoromethylation and sulfuration has been developed. In this reaction, inexpensive ethyl bromodifluoroacetate and nontoxic elemental sulfur were used as the difluoromethylation and sulfuration reagents, respectively. A variety of azoles, including benzimidazoles, imidazoles, and triazoles, performed well to afford

  已经开发了通过N-二氟甲基化和硫化作用的亚硫酸盐促进的唑转化为N-二氟甲基硫脲。在该反应中，廉价的溴二氟乙酸乙酯和无毒的元素硫分别用作二氟甲基化和硫化试剂。各种苯并咪唑，包括苯并咪唑，咪唑和三唑，表现良好，以中等至良好的收率提供了多种吡咯硫脲。