1-(二氨基亚甲基)-2-(4-氟苯基)胍 | 16018-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二氨基亚甲基)-2-(4-氟苯基)胍
• 英文名称: N5-4-fluorophenyl biguanide
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)biguanide；N-(4-fluorophenyl)imidodicarbonimidic diamide；1-carbamimidamido-N-(4-fluorophenyl)methanimidamide；1-(4-fluorophenyl)biguanidine；p-Fluorphenylbiguanide；1-(Diaminomethylidene)-2-(4-fluorophenyl)guanidine
• CAS: 16018-82-9
• 化学式: C₈H₁₀FN₅
• mdl: MFCD00175559
• 分子量: 195.199
• InChiKey: NOLAUIXZGNESCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氨基亚甲基)-2-(4-氟苯基)胍 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-6-((4-fluorophenyl)amino)-1,3,5-triazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE (CGAS) INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA GMP-AMP SYNTHASE (CGAZ) ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019241787A9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)双胍盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(二氨基亚甲基)-2-(4-氟苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE (CGAS) INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA GMP-AMP SYNTHASE (CGAZ) ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019241787A9

文献信息

• BIGUANIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150126518A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to biguanide compounds and use thereof, more particularly, to biguanide derivatives exhibiting excellent effects for inhibition of cancer cell proliferation and inhibition of cancer metastasis and recurrence, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and a method of prevention or treatment of cancer comprising the step of administering an effective amount of the composition to a subject in need thereof.

  本发明涉及双胍类化合物及其使用，更具体地涉及表现出对抑制癌细胞增殖、抑制癌转移和复发具有优异效果的双胍衍生物，以及制备该化合物的方法、含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及包括向需要的受试者施用所述组合物的有效量的步骤的癌症预防或治疗方法。
• Synthesis and<i> In Vitro</i> AMPK Activation of Cycloalkyl/Alkarylbiguanides with Robust<i> In Vivo</i> Antihyperglycemic Action
  作者：Erika Gutierrez-Lara、Carlos Martínez-Conde、Edgar Rosales-Ortega、Juan José Ramírez-Espinosa、Julio C. Rivera-Leyva、David Centurión、Karla Carvajal、Daniel Ortega-Cuellar、Samuel Estrada-Soto、Gabriel Navarrete-Vázquez

  DOI：10.1155/2017/1212609

  日期：——

  This work describes the design, synthesis in one step, and the in vitro, in vivo, and in silico antidiabetic evaluation of a series of ten alicyclic and aromatic (alkyl +aryl: alkaryl)biguanides, analogues of metformin and phenformin. The design was conceived using isosteric replacement, chain-ring transformation, and lower and higher homologation strategies. All compounds were obtained as crystals and their structure was confirmed on the basis of their spectral data (NMR and mass spectra), and their purity was ascertained by microanalysis. Compounds were in vitro evaluated as activators of AMP-Activated Protein Kinase (AMPK). The results indicated that compounds 4, 5, and 6 showed similar or even better effect compared to metformin. Docking analysis was performed with regulatory subunit γ of AMPK, showing several interactions with nucleotide binding pocket. The in vivo evaluation of compounds 4–6 at a single dose of 50 mg/kg was performed in a murine experimental model of diabetes. The results showed an important and robust decrease of plasmatic glucose levels (−40%). Compound 6 was selected for an oral glucose tolerance test, showing an antihyperglycemic effect similar to metformin. The in vivo results indicated that compounds 4–6 may be effective in treating experimental T2DM.

  这项工作描述了设计、一步合成以及一系列十种脂环和芳香（烷基+芳基：烷芳基）双胍类似物（与二甲双胍和苯乙双胍类似物）的体外、体内和体外抗糖尿病评价。设计是通过同位素替代、链环转化以及较低和较高同系物策略构思的。所有化合物均以晶体形式获得，并根据其光谱数据（NMR和质谱）确认了其结构，通过微量分析确定了其纯度。化合物在体外被评估为AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂。结果表明，化合物4、5和6与二甲双胍相比显示出类似或甚至更好的效果。使用AMPK的调节亚基γ进行对接分析，显示出与核苷酸结合口袋的多个相互作用。在小鼠糖尿病实验模型中，对化合物4-6进行了50mg/kg的单剂量体内评价。结果显示血浆葡萄糖水平显著下降（-40%）。选择化合物6进行口服葡萄糖耐量试验，显示出与二甲双胍类似的抗高血糖效果。体内结果表明，化合物4-6可能有效治疗实验性T2DM。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING IMMUNE DISEASES OR INFLAMMATORY DISEASES, CONTAINING BIGUANIDE DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：THE CATHOLIC UNIVERSITY OF KOREA INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20170333370A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to a biguanide derivative compound capable of effectively preventing and treating immune diseases. The biguanide-based derivative compound according to the present invention inhibits the generation of IL-17 and TNF-α, which are inflammatory cytokines, increases the activity of regulatory T cells having an immunomodulatory function, and exhibits excellent therapeutic effects in animal models of immune diseases. Accordingly, the biguanide-based derivative compound can be usefully used as an immunosuppressant or a pharmaceutical composition capable of preventing or treating various immune diseases, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, and transplant rejection, caused by the dysregulation of immune responses.

  本发明涉及一种大叶腺苷衍生物化合物，能够有效预防和治疗免疫性疾病。根据本发明的大叶腺苷衍生物化合物抑制了炎性细胞因子IL-17和TNF-α的产生，增加了具有免疫调节功能的调节性T细胞的活性，并在动物模型中展现出优秀的治疗效果。因此，这种基于大叶腺苷衍生物的化合物可以用作免疫抑制剂或药物组合物，能够预防或治疗由免疫反应失调引起的各种免疫性疾病，如自身免疫性疾病、炎症性疾病和移植排斥等。
• Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532960A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de mise en forme permanente des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de mise en forme permanente, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种即用型化妆品组合物，用于永久塑形角蛋白纤维，其中含有一种不属于氢氧化物家族的亚胺，作为永久塑形的活性剂。本发明还包括一种含有可接触形成即用型组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532963A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de défrisage des fibres kératiniques prête à l'emploi, le milieu cosmétiquement acceptable étant exempt d'alcane polyhydroxylé, contenant, en tant qu'agent actif de défrisage, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种用于拉直角质纤维的即用型化妆品组合物，该化妆品可接受介质不含聚羟基烷烃，含有不属于氢氧化物族的亚胺作为活性拉直剂。它还包括一种含有可接触形成即用组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。