1-(二氯甲基)-3-甲基苯 | 2719-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二氯甲基)-3-甲基苯
• 英文名称: α,α-dichloro-m-xylene
• 英文别名: 1-dichloromethyl-3-methylbenzene；3-Methylbenzal chloride；m-xylidene dichloride；m-dichloroxylene；1-dichloromethyl-3-methyl-benzene；1-Dichlormethyl-3-methyl-benzol；1-(Dichloromethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 2719-42-8
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• 分子量: 175.058
• InChiKey: WEKWESONWFRESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氯甲基)-3-甲基苯 在 十二烷基三甲基氯化铵 sodium hydroxide 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-Methylbenzotrichloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted Benzotrichloride Synthesis by Phase Transfer-Catalyzed Chlorination

  摘要：

  本报告介绍了一种将苄基和苯甲醛氯化物转化为苯并三氯化物的新方法。与现有技术不同的是，该方法是在含有相转移催化剂的两相体系中，利用有机可溶性高氯烷作用于碱生成的碳离子，使底物与强碱接触。该方法尤其适用于制备被烷基或硝基取代的三氯化苯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31625
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 盐酸 、 乙醚 、 五氯化磷 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-(二氯甲基)-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  �ber den Einflu� von Substituenten auf die Verseifungsgeschwindigkeit von Benzalchlorid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518495

文献信息

• New applications of tungsten hexachloride (WCl6) in organic synthesis. Halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions
  作者：Habib. Firouzabadi、Farhad. Shiriny

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00905-2

  日期：1996.11

  tungsten hexachloride (WCl6) has been used for the halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions of benzylic alcohols, benzaldehydes, acyloins, and epoxides to their chlorides, gem-dichlorides, vic- trichlorides, and vic- dichlorides respectively.

  六氯化钨（WCl 6）已用于苄醇，苯甲醛，酰氯和环氧化物对其氯化物，宝石二氯化物，三氯化vic，以及三氯化-的卤代脱羟基化和二卤代脱氧双取代反应。二氯化物。
• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• [EN] CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS
  申请人：BOREALIS AG

  公开号：WO2018091684A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A complex of formula (I) wherein M is zirconium or hafnium; each X independently is a sigma ligand; L is a divalent bridge selected from -R'2C-, -R'2C-CR'2-, -R'2Si-, -R'2Si-SiR'2-, -R'2Ge-, wherein each R' is independently a hydrogen atom or a C1-C20-hydrocarbyl group optionally containing one or more silicon atoms or heteroatoms of Group 14-16 of the periodic table or fluorine atoms, and optionally two R' groups taken together can form a ring; R2 and R2' are each independently a C1-C20 hydrocarbyl group, -OC1- hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group; R5 is a -OC1-20 hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group, said R5 group being optionally substituted by one or more halo groups; R5' is hydrogen or a C1-20 hydrocarbyl group; -OC1-20 hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group; said C1-20 hydrocarbyl group being optionally substituted by one or more halo groups; R6 and R6' are each independently a C1-20 hydrocarbyl group; -OC1-20 hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group; each R1 and R1' are independently -CH2Rx wherein Rx are each independently H, or a C1-20 hydrocarbyl group, optionally containing heteroatoms.

  式中M为锆或铪；每个X独立地是一个σ配体；L是一个二价桥，选自-R'2C-、-R'2C-CR'2-、-R'2Si-、-R'2Si-SiR'2-、-R'2Ge-，其中每个R'独立地是一个氢原子或一个C1-C20的烃基团，可选地包含一个或多个硅原子或周期表中第14-16族的杂原子或氟原子，并且可选地两个R'基团一起可以形成一个环；R2和R2'各自独立地是一个C1-C20烃基团、-OC1-烃基团或-SC1-20烃基团；R5是一个-OC1-20烃基团或-SC1-20烃基团，所述R5基团可被一个或多个卤素取代；R5'是氢或一个C1-20烃基团；-OC1-20烃基团或-SC1-20烃基团；所述C1-20烃基团可被一个或多个卤素取代；R6和R6'各自独立地是一个C1-20烃基团；-OC1-20烃基团或-SC1-20烃基团；每个R1和R1'各自独立地为-CH2Rx，其中Rx各自独立地为H，或一个C1-20烃基团，可选地含有杂原子。
• A Simple and Efficient Procedure for the Preparation of Benzal Chlorides and Benzal Bromides
  作者：Eric Lénel、Jean-Paul Paugam、Monique Heintz、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1080/00397919908085922

  日期：1999.11

  Abstract Benzal chlorides and benzal bromides were conveniently synthesized by reaction of aryl aldehydes with a Vilsmeier type reagent formed in situ by reduction of CC14 or CBr4 in dimethylformamide (DMF) as solvent.

  摘要 通过芳基醛与通过在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中还原 CCl4 或 CBr4 原位形成的 Vilsmeier 型试剂反应，可以方便地合成苯甲酰氯和苯甲溴化物。
• Nitrile Ylide Dimerization:  Investigation of the Carbene Reactivity of Nitrile Ylides
  作者：Suzanne Fergus、Stephen J. Eustace、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1021/jo049748g

  日期：2004.7.1

  aromatic rings are pseudoequatorial. The reactions proceed via the intermediate nitrile ylides 1 generated by the base-promoted 1,1-elimination of HCl from the intermediate chloroimine 14. The nitrile ylide was also generated by 1,3-elimination of HCl from the imidoyl chloride 18, confirming common pathways via the nitrile ylide as the dimer products obtained from these different routes were identical.

  直接从相应的二芳基酮亚胺12和二氯甲苯13直接合成简单的一系列新的六芳基二氮杂三烯5（“腈基内酯二聚体”）。通过改变邻近卡宾中心的芳环上的取代基来研究腈基的卡宾特性。相应的卡宾二聚体是稳定的结晶材料，其吸收最大值（λmax）在363至422 nm之间，这被证明是由于不存在强烈的吸电子取代基而促进的。晶体结构表明当在卡宾碳上存在苯基，3-甲基苯基和3-氯苯基取代基时，E-异构体被分离。这当存在空间上更受阻的2,4,6-三甲基苯基取代基（Mes）时，将Z异构体分离出来。E-异构体的1 H NMR光谱证明了芳环的不等价性，其中亚胺部分的两个芳环是伪轴的，其余的芳环是伪赤道的。反应通过由中间体氯亚胺14的碱促进的1，1-消除HCl生成的中间体腈基1进行。腈基叶立德也是通过从亚氨酰氯18中的1,3-消除HCl生成的，确认了通过腈基叶酸的共同途径，因为从这些不同途径获得的二聚体产物是相同的。强吸电子的