1-(五氟苯基)-3,4-二甲基吡咯 | 103693-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(五氟苯基)-3,4-二甲基吡咯
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-N-pentafluorophenylpyrrole；3,4-Dimethyl-1-(pentafluorphenyl)pyrrol；3,4-Dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrrole
• CAS: 103693-19-2
• 化学式: C₁₂H₈F₅N
• 分子量: 261.194
• InChiKey: YFHAREYJJMBWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  271.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(五氟苯基)-3,4-二甲基吡咯 、 六氟-2-丁炔 反应 480.0h， 以77%的产率得到5,6-dimethyl-7-pentafluorophenyl-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaddition of N-substituted pyrroles with polyfluorinated substituents

  摘要：

  N-吡咯基钾与氟化亲电试剂反应，生成了含有多氟烷基、多氟烯基、多氟烷基磺酰基和多氟芳基取代的N-取代吡咯。N-多氟取代的吡咯在≥100°C下不发生异构化；它们被发现能够参与与全氟丁-2-炔的[4+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0063-z
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinylpentafluoroaniline 在 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(五氟苯基)-3,4-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟烷磺酰基吡咯的有效制备

  摘要：

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.078

文献信息

• Titanocene, deren Verwendung und N-substituierte Pyrrole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0318894A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Titanocene mit zwei 5-gliedrigen Cyclodienylgruppen, z.B. Cyclopentadienyt, und ein oder zwei 6-gliedrigen carbocyclischen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen aromatischen Ringen, die in mindestens einer der beiden Orthostellungen zur Titankohlenstoffbindung mit einem Fluoratom substituiert sind und als weiteren Substituenten unsubstituiertes oder substituiertes 1-Pyrryl enthalten, eignen sich als Photoinitiatoren für die strahlungsinduzierte Polymerisation von ethylenisch ungesättigten Verbindungen.

  具有两个 5 元环二烯基（例如环戊二烯基）和一个或两个 6 元碳环或 5 元或 6 元杂环芳香环的二茂钛，在钛-碳键的两个正交位置中至少有一个位置被氟原子取代，并含有未取代或取代的 1-吡咯作为进一步取代基，适合用作乙烯基不饱和化合物辐射诱导聚合的光引发剂。
• Jaeger, Ulrich; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3405 - 3410
  作者：Jaeger, Ulrich、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• JAGER U.; SUNDERMEYER W., CHEM. BER., 119,(1986) N 11, 3405-3410
  作者：JAGER U.、 SUNDERMEYER W.

  DOI：——

  日期：——
• US5008302A
  申请人：——

  公开号：US5008302A

  公开（公告）日：1991-04-16
• US5106722A
  申请人：——

  公开号：US5106722A

  公开（公告）日：1992-04-21