1-(吗啉-4-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮 | 13314-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(吗啉-4-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-[{morpholin-1-yl}-methyl]-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(morpholinomethyl)succinimide；N-morpholin-4-ylmethyl-succinimide；N-morpholinomethyl-succinimide；N-Morpholinomethyl-succinimid；N-(morpholinomethyl)succinimid；N-Morpholinomethyl-succinimid；Succinimide, N-(morpholinomethyl)-；1-(morpholin-4-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 13314-97-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: YQXGXEUSFRFHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  382.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吗啉-4-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮 生成 2-hydroxy-11-oxa-6,8-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  BRYANT, L. R. B.;COYLE, J. D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 6, 164-165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉甲醇 、 丁二酰亚胺 在 水 作用下， 生成 1-(吗啉-4-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Morpholinomethyl Derivatives of Urea and Substituted Ureas¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01230a019

文献信息

• Synthesis and evaluation of anticonvulsant properties of new N -Mannich bases derived from pyrrolidine-2,5-dione and its 3-methyl-, 3-isopropyl, and 3-benzhydryl analogs
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.002

  日期：2017.3

  The aim of this paper was to describe the synthesis of a library of 28 new 1,3-substituted pyrrolidine-2,5-dione as potential anticonvulsant agents. The anticonvulsant activity was evaluated using three acute models of seizures in mice (MES-maximal electroshock, scPTZ-subcutaneous pentylenetetrazole, and 6Hz-psychomotor seizure tests). The neurotoxicity was determined by rotarod test. The most promising

  本文的目的是描述28种新的1,3-取代的吡咯烷-2,5-二酮作为潜在的抗惊厥药的文库的合成。使用三种急性癫痫发作模型（MES最大电击，scPTZ-皮下戊四氮和6Hz精神运动性癫痫发作测试）评估抗惊厥活性。神经毒性通过旋转脚架试验确定。发现最有希望的化合物是N-[吗啉-1-基}-甲基] -3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮（15），因为它在MES中有活性（ED50 = 41.0mg / kg），scPTZ（ED50 = 101.6kg / mg）和6Hz（ED50 = 45.42mg / kg）测试。该化合物显示出比抗癫痫药（如乙硫磺酰亚胺，拉考酰胺和丙戊酸）更有益的保护指数（PI）。
• Synthesis, molecular structure, quantum chemical analysis, spectroscopic and molecular docking studies of N-(Morpholinomethyl) succinimide using DFT method
  作者：K. Sarojinidevi、P. Subramani、Mani Jeeva、N. Sundaraganesan、Maria SusaiBoobalan、G. VenkatesaPrabhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.101

  日期：2019.1

  show the chemical shift values. Frontier molecular orbitals in order to investigate the forbidden energy gap, viz., HOMO-LUMO were calculated and the λmax values were observed. Frontier molecular orbitals were mainly identified which contributed the atomic orbitals. Based on the chemical activity, mapping of the figure was carried out on molecular electrostatic potential. The nature of molecular interaction

  摘要 N-(吗啉甲基)琥珀酰亚胺 (SMF) 具有经验式 C9H14N2O3，已通过使用曼尼希缩合反应合成。考虑到其广泛的药物用途和药用价值，我们通过采用 1H、13C NMR、紫外-可见光谱、FT-IR、FT-Raman 和 TG/DSC 技术等各种光谱技术研究了其化学结构和成分。采用密度泛函理论 (DFT) 计算来研究 SMF 分子的电子结构。结合 VEDA 4 软件包，计算了振动分配的总能量分布 (TED)。为了找出分子的强度和稳定性，进行了基于自然键轨道 (NBO) 的分析。采用独立于规范的原子轨道 (GIAO) 来确认 1H 和 13C NMR 光谱是否可以显示化学位移值。为了研究禁能隙，计算了前沿分子轨道，即 HOMO-LUMO，并观察了 λmax 值。主要确定了贡献原子轨道的前沿分子轨道。基于化学活性，对分子静电势进行图的映射。在分子对接研究中确定了分子相互作用的性质，其中报
• Sharifi; Mohsenzadeh; Naimi-Jamal, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 394 - 396
  作者：Sharifi、Mohsenzadeh、Naimi-Jamal

  DOI：——

  日期：——
• Coyle, John D.; Bryant, Laurence, R. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2857 - 2865
  作者：Coyle, John D.、Bryant, Laurence, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Hellmann et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1690,1697
  作者：Hellmann et al.

  DOI：——

  日期：——