1-(吡咯烷-1-基甲基)萘-2-醇 | 75098-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(吡咯烷-1-基甲基)萘-2-醇
• 中文别名: 2-(甲硫基)噁唑并[5,4-C]吡啶
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(Pyrrolidinium-1-ylmethyl)naphthalen-2-olate；1-(pyrrolidin-1-ium-1-ylmethyl)naphthalen-2-olate
• CAS: 75098-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD02359653
• 分子量: 227.306
• InChiKey: YRXPWVCSCXEVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  378.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡咯烷-1-基甲基)萘-2-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2-羟基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以74%的产率得到1-(吡咯烷-1-基甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  发散反应：无金属和氧化剂的直接C–H芳氧基化和无氢化物的N-杂环的正规还原N-苄基化†

  摘要：

  开发了金属，氧化剂和其他无添加剂的直接方法，用于脂肪胺的直接C–H芳氧基化。在过量胺的存在下，改变反应过程，通过无氢化物的正式还原胺化反应生成各种芳基甲胺。机理研究揭示了甲基苯醌中间体的参与。

  DOI：

  10.1039/c4ra05045b

文献信息

• Novel synthesis of 2,2-dialkyl-3-dialkylamino-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Po-Jung Jimmy Huang、T. Stanley Cameron、Amitabh Jha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.083

  日期：2009.1

  (retro-aldol product). This Mannich base then disproportionates into a quinone methide intermediate and the secondary amine is regenerated. It then forms an enamine intermediate with 2,2-dialkylacetaldehyde (another retro-aldol product). Finally, the quinone methide intermediate undergoes electrocyclic ring closure with enamines to produce the title compounds.

  由2-萘酚，仲胺和3-羟基-2,2-二烷基丙醛制备2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃。催化量p的存在-甲苯磺酸。该一锅法反应涉及3-羟基-2,2-二烷基丙醛的逆醛醇缩合，然后由2-萘酚，仲胺和甲醛（逆醛醇产物）形成曼尼希碱中间体。然后，该曼尼希碱歧化成醌甲基化物中间体，并再生仲胺。然后，它与2，2-二烷基乙醛（另一种逆醛醇产物）形成烯胺中间体。最后，醌甲基化物中间体与烯胺经历电环闭合以产生标题化合物。
• C-C bond cleavage: Metal-free-catalyzed reaction of Betti bases with various heterocycles under microwave irradiation
  作者：Mohit L. Deb、B.-Shriya Saikia、Kongkona Borah、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239740

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT The reaction of Betti bases with various heterocycles in the presence of p-toluenesulphonic acid (PTSA) under microwave irradiation gives bis(heterocycle)methanes through benzyl transfer. The reaction proceeds via the cleavage of C-N bond followed by C-C bond. The metal-free cleavage of C-C bond, which is in fact a C-dearylation, is rarely reported in the literature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Betti 碱与各种杂环在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下在微波辐射下反应，通过苄基转移得到双（杂环）甲烷。反应通过先切断 CN 键，然后切断 CC 键进行。CC 键的无金属裂解，实际上是 C-脱芳基化，在文献中很少报道。图形概要
• Cu/Ag mediated peroxide-free synthesis of benzoylated naphthol derivatives
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Pavithira Suresh、Vijayashree Muthukumar、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152487

  日期：2020.11

  A peroxide-free methodology was developed for the synthesis of benzoylated naphthol/phenol derivatives through oxidative deamination reaction performed under aerobic reaction conditions. A synergistic combination of Cu(OTf)2 and Ag2O was used to convert the aminonaphthols and aminophenols to the corresponding benzoylated derivatives. The definite role of atmospheric oxygen to assist the reaction was

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。
• Rhenium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Afford Nitrogen-Containing Aromatics and More
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00034

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of quinolines, pyrimidines, quinoxalines, pyrroles, and aminomethylated aromatic compounds catalyzed by a well-defined Re(I) PNP pincer complex is described. All reactions proceed with liberation of dihydrogen and elimination of water. Under optimized reaction conditions a wide range of organic functional groups are tolerated. This study demonstrates that rhenium catalysts are

  描述了由明确定义的Re（I）PNP钳形配合物催化的喹啉，嘧啶，喹喔啉，吡咯和氨基甲基化芳族化合物的有效合成。所有反应均以释放二氢和除去水进行。在优化的反应条件下，可以耐受各种有机官能团。这项研究表明，与类似的Mn（I）配合物相比，rh催化剂在脱氢过程中的表现非常好，催化剂的负载量更低，反应时间更短。
• Diastereoselective α-C–H functionalization of aliphatic N-heterocycles: an efficient route to ring fused oxazines
  作者：Sujit Mahato、Surajit Haldar、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c3cc46191b

  日期：——

  A novel method for direct C–H functionalization of saturated N-heterocycles allowing easy access to synthetically as well as biologically important and structurally diverse ring-fused oxazines is developed. The method is operationally simple and highly diastereoselective. Moreover, it is efficient in functionalizing broad classes of both cyclic and acyclic amines including the substrates that are otherwise difficult to functionalize.

  一种新颖的方法被开发，用于饱和 N-杂环的直接 C–H 功能化，能够轻松获得在合成和生物学上都重要且结构多样的环状联氮化物。该方法操作简单，具有很高的非对映选择性。此外，它在功能化多种环状和链状胺方面非常有效，包括那些在其他条件下难以功能化的底物。