1-(吡啶-2-基)-N-((吡啶-2-基)甲基)乙胺 | 1021095-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-2-基)-N-((吡啶-2-基)甲基)乙胺
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethanamine
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 1021095-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• mdl: MFCD11146235
• 分子量: 213.282
• InChiKey: OSBGQLBDBPJVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-N-((吡啶-2-基)甲基)乙胺 、 苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以83%的产率得到N-((1-pyridin-2-yl)ethyl)-N-((pyridin-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Modification and Optimization of the Bis-picolylamide-Based Relay Protection for Carboxylic Acids to be Cleaved by Unusual Complexation with Cu²⁺ Salts

  摘要：

  A simple modification of our recently published protection scheme for carboxylic acids as amides resulted in a new protecting group with significantly improved properties. It requires shorter reaction times for deprotection and allows us to replace Cu(OTf)(2) by CuCl2, indicating at the same time the importance of the nature of the anion of the Cu2+ source. Since the new scheme fulfills all criteria required for an ideal protection group it should find widespread application in synthetic organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo301349t
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-yl-methylene)ethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-(吡啶-2-基)-N-((吡啶-2-基)甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性 N-(蒽-9-基)甲基-N,N-双(2-吡啶甲基)胺锌(II)/钴(II)配合物的结构表征及 DNA 光裂解活性评价

  摘要：

  我们设计并合成了手性配体N- (蒽-9-基甲基)-1-(吡啶-2-基) -N- (吡啶-2-基甲基)乙胺(APPE) DNA光裂解剂，以研究手性的影响双(2-吡啶甲基)胺对金属配合物DNA光裂解活性的影响。通过X 射线晶体学和荧光滴定分析了 APPE 中Zn II和 Co II配合物的结构。APPE 在结晶状态和溶液状态下形成化学计量比为 1:1 的金属配合物。使用荧光滴定法显示这些配合物的 Zn II和Co II缔合常数 (log Kas) 分别为 4.95 和 5.39。发现合成的复合物在 370 nm 照射时可切割 pUC19 质粒 DNA。Zn II配合物的 DNA 光裂解活性高于 Co II配合物。甲基连接碳的绝对构型并不影响 DNA 裂解活性，不幸的是，发现不含甲基的非手性 APPE 衍生物 (ABPM) 比 APPE 更有效地进行 DNA 光裂解。造成这种情况的原因之一可能是

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00043

文献信息

• Scalable Synthesis of Piperazines Enabled by Visible-Light Irradiation and Aluminum Organometallics
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Kilian Colas、Magnus J. Johansson、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201505608

  日期：2015.11.16

  The development of more active CH oxidation catalysts has inspired a rapid, scalable, and stereoselective assembly of multifunctional piperazines through a [3+3] coupling of azomethine ylides. A combination of visible‐light irradiation and aluminum organometallics is essential to promote this transformation, which introduces visible‐light photochemistry of main‐group organometallics and sets the basis

  更活性的C - H氧化催化剂的开发激发了通过偶氮甲碱叶立德的[3+3]偶联来快速、可规模化和立体选择性地组装多功能哌嗪。可见光照射和铝有机金属的结合对于促进这种转变至关重要，它引入了主族有机金属的可见光光化学，并为新型有前途的催化剂奠定了基础。
• US5522996A
  申请人：——

  公开号：US5522996A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Modification and Optimization of the Bis-picolylamide-Based Relay Protection for Carboxylic Acids to be Cleaved by Unusual Complexation with Cu²⁺ Salts
  作者：Stephan Mundinger、Uwe Jakob、Plamen Bichovski、Willi Bannwarth

  DOI：10.1021/jo301349t

  日期：2012.10.19

  A simple modification of our recently published protection scheme for carboxylic acids as amides resulted in a new protecting group with significantly improved properties. It requires shorter reaction times for deprotection and allows us to replace Cu(OTf)(2) by CuCl2, indicating at the same time the importance of the nature of the anion of the Cu2+ source. Since the new scheme fulfills all criteria required for an ideal protection group it should find widespread application in synthetic organic chemistry.
• Structural Characterization of Zinc(II)/Cobalt(II) Complexes of Chiral <i>N</i>-(Anthracen-9-yl)methyl-<i>N</i>,<i>N</i>-bis(2-picolyl)amine and Evaluation of DNA Photocleavage Activity
  作者：Yoshimi Ichimaru、Koichi Kato、Rina Nakatani、Risa Isomura、Kirara Sugiura、Yoshihiro Yamaguchi、Wanchun Jin、Hideki Mizutani、Masanori Imai、Masaaki Kurihara、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Hiromasa Kurosaki

  DOI：10.1248/cpb.c23-00043

  日期：2023.7.1

  bis(2-picolyl)amine on the DNA photocleavage activity of metal complexes. The structures of ZnII and CoII complexes in APPE were analyzed via X-ray crystallography and fluorometric titration. APPE formed metal complexes with a 1 : 1 stoichiometry in both the crystalline and solution states. Fluorometric titration was used to show that the ZnII and CoII association constants of these complexes (log Kas)

  我们设计并合成了手性配体N- (蒽-9-基甲基)-1-(吡啶-2-基) -N- (吡啶-2-基甲基)乙胺(APPE) DNA光裂解剂，以研究手性的影响双(2-吡啶甲基)胺对金属配合物DNA光裂解活性的影响。通过X 射线晶体学和荧光滴定分析了 APPE 中Zn II和 Co II配合物的结构。APPE 在结晶状态和溶液状态下形成化学计量比为 1:1 的金属配合物。使用荧光滴定法显示这些配合物的 Zn II和Co II缔合常数 (log Kas) 分别为 4.95 和 5.39。发现合成的复合物在 370 nm 照射时可切割 pUC19 质粒 DNA。Zn II配合物的 DNA 光裂解活性高于 Co II配合物。甲基连接碳的绝对构型并不影响 DNA 裂解活性，不幸的是，发现不含甲基的非手性 APPE 衍生物 (ABPM) 比 APPE 更有效地进行 DNA 光裂解。造成这种情况的原因之一可能是