1-(呋喃-2-基)-N-甲基甲亚胺 | 39558-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-甲基甲亚胺
• 英文名称: N-methylfurfurylidenamine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylene)methanamine；Methanamine, N-(2-furanylmethylene)-；1-(furan-2-yl)-N-methylmethanimine
• CAS: 39558-97-9
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: LSBKAEYDFJNLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-甲基甲亚胺 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 N-甲基糠基胺
  参考文献：
  名称：

  Tsuboyama; Yanagita, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1959, vol. 53, p. 318,327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基糠基胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)-N-甲基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用胺作为亚胺的方便来源，可伸缩地一锅合成β-内酰胺环†

  摘要：

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra02744j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydropyridines via an Organocatalytic One-Pot Multicomponent Michael/Aza-Henry/Cyclization Triple Domino Reaction
  作者：Marcus Blümel、Pankaj Chauhan、Robert Hahn、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/ol503024d

  日期：2014.11.21

  A low loading of a quinine-derived squaramide efficiently catalyzes the triple-domino Michael/aza-Henry/cyclization reaction between 1,3-dicarbonyl compounds, β-nitroolefins, and aldimines to provide tetrahydropyridines bearing three contiguous stereogenic centers in good yields, excellent enantiomeric excesses, and up to high diastereomeric ratios.

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。
• Four-Electron Electrocyclic Ring-Opening/Intermolecular [4+2] Cycloadditions of α-Hydroxycyclobutenones: Stereoselective Synthesis of Multiple Substituted δ-Lactams
  作者：Peidong Song、Qing Li、Congcong Wang、Wenfa Wu、Xu Mao、Jiajia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201501152

  日期：2016.4.14

  four‐electron electrocyclic ring‐opening/intermolecular [4+2] cycloaddition of α‐hydroxycyclobutenones is reported. The reaction represents the first example for the intermolecular cycloaddition of the extensively studied enol‐ketene intermediate, and provides a new synthetic route to multiply substituted δ‐lactams in high stereoselectivity.

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。
• Rhodium-Catalyzed Oxygenative [2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes and Imines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Insu Kim、Sang Weon Roh、Dong Gil Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol500856z

  日期：2014.5.2

  which gives β-lactams as products with high trans diastereoselectivity. In the presence of a Rh(I) catalyst and 4-picoline N-oxide, a terminal alkyne is converted to a rhodium ketene species via oxidation of a vinylidene complex and subsequently undergoes a [2 + 2] cycloaddition with an imine to give rise to the 2-azetidinone ring system. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through

  已经开发了铑催化的末端炔烃和亚胺的氧合[2 + 2]环加成反应，从而得到具有高反式非对映选择性的β-内酰胺。在Rh（I）催化剂和4-picoline N-氧化物的存在下，末端炔烃通过亚乙烯基配合物的氧化转化为铑烯酮物种，随后与亚胺进行[2 + 2]环加成反应，从而生成到2-氮杂环丁酮环系统。机理研究表明，反应是通过金属乙烯酮而不是游离乙烯酮中间体进行的。利用直接从末端炔烃催化生成烯酮物种的新方法为温和条件下Staudinger合成β-内酰胺提供了一种新颖而有效的途径。
• Oxidative addition reactions of [Os3(CO)10(MeCN)2] with 2-imine-substituted derivatives of furan, thiophene, selenophene and pyrrole
  作者：Alejandro J. Arce、Ysaura De Sanctis、Lisette Hernandez、Manuel Marquez、Antony J. Deeming

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85066-6

  日期：1992.9

  the imine group to give [Os3(μ-H)(μ-C4H3XCNMe)(CO)10] (X  O, S, Se). Other products are derived by CH bond cleavage at the 3-position of the heterocyclic ring, namely [Os3(μ-H)(μ-C4H2XCHNMe)(CO)10] (X  O) and [Os3(μ-H)(μ3-C4H2XCHNMe)(CO)9] (X  O, NH); the crystal structure is reported for the compound with X  NH. Only for the pyrrole derivative did metallation also occur at the 1-position to give

  研究了2-甲基醛亚胺-呋喃，-噻吩，-硒吩，-吡咯（C 4 H 3 X·CH = NMe-2）与[Os 3（CO）10（MeCN）2 ]的反应，以研究可能性最初在一个金属中心的亚胺配位可能会诱导杂环在另一个金属中心的反应性。存在其中这并没有发生某些产品，这是其中氧化加成已经涉及单独的亚胺基团，得到了[Os 3（μ-H）（μ-C 4 H ^ 3 XCNMe）（CO）10 ]（X O，S，Se）。其他产物是通过杂环的3位上的C H键裂解获得的，即[Os 3（μ-H）（μ-C4 ħ 2 XCHNMe）（CO）10 ]（XO）和[O的3（μ-H）（μ 3 -C 4 ħ 2 XCHNMe）（CO）9（XO，NH） ; 报道了具有X NH的化合物的晶体结构。仅对于吡咯衍生物，金属化也发生在1-位，以得到涉及杂环的氮原子配位的异构体产物。对于其他酰亚胺化合物一些相关的化学还描述，包括[O的晶体结构3（μ-H）（μ
• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。