1-(呋喃-3-基)乙烷-1-醇 | 1207204-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-3-基)乙烷-1-醇
• 英文名称: (S)-1-(furan-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-furan-2-yl-ethanol；1-(furan-3-yl)ethan-1-ol；(S)-1-(3-furyl)ethanol；(S)-1-[2]furyl-ethanol；(S)-1-[2]Furyl-aethanol；(1S)-1-(furan-3-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(furan-3-yl)ethanol
• CAS: 1207204-70-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD20400861
• 分子量: 112.128
• InChiKey: JFYCKQFLCOKZGA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  54.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-3-基)乙烷-1-醇 在 镍 作用下， 生成 (S)-1-((Ξ)-tetrahydro[2]furyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Duveen; Kenyon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5> 7, p. 165,177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 C₂₆H₂₉N₄O₃S⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑离子束缚的TsDPENs作为铑催化芳族酮不对称转移氢化的有效水溶性配体

  摘要：

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.08.006

文献信息

• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient water-soluble ligands for rhodium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guowei Kang、Silong Lin、Atul Shiwakoti、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.006

  日期：2014.12

  TsDPEN has been synthesized readily and used as a water-soluble ligand for [Cp*RhCl2]2 catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones in water. This process provided the secondary alcohols in moderate to excellent conversions (up to 100%) with high enantioselectivities (up to 98% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The catalytic system is highly effective

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Catalyzed by (−)-MITH
  作者：Ying-Ni Cheng、Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201200676

  日期：2012.12

  imparts high enantioselectivity has been disclosed for the synthesis of optically active alcohols, which may undergo further chemical transformations. The enantioselective alkylation of aldehydes with dialkylzincs to afford the corresponding optically active alcohols with excellent enantioselectvities has been achieved in the presence of 0.1–0.5 mol % of the camphor‐derived chiral ligand (−)‐2‐exo

  已经公开了赋予高对映选择性的有效催化体系，用于光学活性醇的合成，其可以经历进一步的化学转化。在存在0.1-0.5 mol％樟脑衍生的手性配体（-）-2 - exo -morpholinoisobornbornane-10-硫醇（0.1-0.5 mol％MITH）（1）在室温或0°C下。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by thermoregulated ionic liquid-regulating ruthenium complexes
  作者：Xuerui Liu、Chen Chen、Yuhe Xiu、Angjun Chen、Li Guo、Ran Zhang、Jizhong Chen、Zhenshan Hou

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.04.013

  日期：2015.7

  diamine ligand anion-based functionalized ionic liquid has been synthesized. Then the new ionic liquid-regulating ruthenium complexes were prepared successfully and employed as efficient catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of various ketones. The catalysts were highly efficient for the hydrogenation of a wide range of substrates bearing different functional groups and could be separated

  合成了一种磺化的手性二胺配体阴离子基官能化离子液体。然后成功地制备了新型的离子液体调节钌配合物，并用作各种酮不对称转移加氢的有效催化剂。该催化剂对各种带有不同官能团的底物的氢化非常高效，并且可以通过温度调节相分离轻松地从反应混合物中分离出来，该相分离可以有效地循环使用五次，而催化活性和对映选择性没有显着变化。