1-(呋喃-3-基)乙醇 | 13129-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-3-基)乙醇
• 英文名称: 1-(3'-furyl)-ethanol
• 英文别名: (+/-)-1-(3-furyl)ethanol；1-(furan-3-yl)ethan-1-ol；1-(furan-3-yl)ethanol；1-(3-furyl)-ethanol；1-(3-furyl)ethanol；1-furan-3-yl-ethanol；1-(3-Furyl)-1-ethanol
• CAS: 13129-26-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: JFYCKQFLCOKZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-43°/0.7mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-3-基)乙醇 在 水 、 溴 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到2-甲基-3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  在丙酮-水中用溴氧化 3-糠基甲醇

  摘要：

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800035
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-ethynyl-3-methyloxiran-2-yl]methanol 在 Mo(CO)5(triethylamine) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到1-(呋喃-3-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Molybdenum Pentacarbonyl-Catalyzed Cyclizations of Alkynols and Epoxyalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a077

文献信息

• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Highly efficient homogeneous and heterogenized ruthenium catalysts for transfer hydrogenation of carbonyl compounds
  作者：S. Ganesamoorthy、P. Jerome、K. Shanmugasundaram、R. Karvembu

  DOI：10.1039/c4ra04136d

  日期：——

  prepared catalyst was characterized by FT-IR, 1H and 13C NMR techniques. The silica supported catalyst (‘SiO2’–NH2–RuII) was prepared by stirring [Ru(acac)2(CH3CN)2] with ‘SiO2’–NH2 in a 1 : 1 mixture of CH2Cl2–toluene for 3 days at room temperature. It was characterized by FT-IR, SEM, solid state NMR, ICP and BET surface area methods. The transfer hydrogenation reaction of carbonyl compounds was carried

  [Ru（aCAC）2（CH 3 CN）2 ]是通过将[Ru（aCAC）3 ]与锌粉在乙醇-乙腈混合物中回流而合成的。通过FT-IR，1 H和13 C NMR技术对制得的催化剂进行表征。二氧化硅负载的催化剂（ '的SiO 2 ' -NH 2 -Ru II）通过搅拌的[Ru（ACAC）制备2（CH 3 CN）2 ]与'的SiO 2 ' -NH 2以1：CH 1混合物2氯2–甲苯在室温下放置3天。通过FT-IR，SEM，固态NMR，ICP和BET表面积法对其进行了表征。羰基化合物的转移氢化反应分开进行使用的[Ru（ACAC）2（CH 3 CN）2 ]和'的SiO 2 ' -NH 2 -Ru II作为催化剂。使用苯乙酮作为模型系统，使用不同的溶剂，碱，催化剂用量和温度优化了反应条件。反应范围扩大到包括杂芳基酮在内的各种取代的芳基酮。
• Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C
  作者：Charis Gryparis、Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Theonymphi Vidali、Eugenia Kladou、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c1ob05567d

  日期：——

  Photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans leads, in a one pot operation, to functionalized 3(2H)-furanones with good to excellent yields. This methodology was applied as a key-step to the concise and biomimetic synthesis of the sesquiterpene merrekentrone C. The precursor to merrekentrone C, keto difuran, was synthesized using a cross coupling of α-iodo-3-acetylfuran with an alkenyl furan under Fenton-type conditions.

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。
• Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties
  申请人：Anderson Amy C.

  公开号：US20090105287A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The compositions and methods described herein discloses the design, synthesis and testing of compounds that act as inhibitors of DHFR. The basic scaffold of these inhibitors includes a 2,4-diaminopyrimidine ring with a propargyl linker to another substituted aryl, bicyclo or heteroaryl ring. These DHFR inhibitors are potent and selective for many different pathogenic organisms, including the DHFR enzyme from bacteria such as Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus , fungi such as Candida glabrata, Candida albicans and Cryptococcus neoformans and protozoa such as Cryptosporidium hominis and Toxoplasma gondii . These compounds and other similar compounds are also potent against the mammalian enzyme and may be useful as anti-cancer therapeutics.

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。
• Triazolylidene Iridium Complexes for Highly Efficient and Versatile Transfer Hydrogenation of C═O, C═N, and C═C Bonds and for Acceptorless Alcohol Oxidation
  作者：Zahra Mazloomi、René Pretorius、Oscar Pàmies、Martin Albrecht、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01707

  日期：2017.9.18

  oxidation. High-valent iridium(III) complexes were identified as the most active precursors for the oxidative alcohol dehydrogenation, while a low-valent iridium(I) complex with a methyl ether functionality was most active in reductive transfer hydrogenation. This catalyst precursor is highly versatile and efficiently hydrogenates ketones, aldehydes, imines, allylic alcohols, and most notably also unpolarized

  据报道，一组铱（I）和铱（III）配合物带有三唑基亚烷基配体，这些配体包含苯并恶唑，噻唑和甲基醚侧基作为潜在的螯合供体位点。这些基团的键合模式通过NMR光谱和X射线结构分析来鉴定。在转移氢化和无受体醇氧化中，将该配合物评价为催化剂前体。高价铱（III）配合物被确定为氧化醇脱氢最活跃的前体，而具有甲基醚官能团的低价铱（I）配合物在还原转移氢化中最活跃。这种催化剂的前体用途广泛，可以有效地氢化酮，醛，亚胺，烯丙基醇，尤其是非极化烯烃，转移加氢反应非常困难的基质。周转频率高达260小时记录了–1的烯烃氢化反应，而氢转移到酮和醛中的最大周转频率大于2000 h –1。结合同位素标记实验，动力学同位素效应测量和Hammett参数相关性进行的机械研究表明，限制转移的步骤是转移氢化过程中金属从氢化物向基质的氢化物转移，而在醇脱氢中，限制步骤是基质协调到金属中心。