1-(溴二氟甲氧基)-4-甲基苯 | 81932-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(溴二氟甲氧基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(bromodifluoromethoxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: p-(Bromodifluoromethoxy) toluene；1-[bromo(difluoro)methoxy]-4-methylbenzene
• CAS: 81932-01-6
• 化学式: C₈H₇BrF₂O
• 分子量: 237.044
• InChiKey: QGBIGJYDMVCOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴二氟甲氧基)-4-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-acetamido-3-(4-(bromodifluoromethoxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有卤代二氟甲基部分的氨基酸的合成及其在 p53 衍生肽与 Mdm2/Mdm4 结合中的应用

  摘要：

  简介：治疗性肽是治疗多种疾病的重要一类药物。为了增强它们的特性，例如稳定性或结合亲和力，它们通常经过化学修饰。除其他技术外，这包括通过桥接对肽链进行环化、对主链进行修饰以及掺入非天然氨基酸。先前建立的一种方法是使用卤代芳香族氨基酸。原则上，它们由此能够形成卤素键 (XB)。在本研究中，我们关注 -R-CF 2X 部分（R = O、NHCO；X = Cl、Br）作为不常见的卤素键供体。这些组使蛋白质-蛋白质相互作用具有更多的空间变异性。通过 Fmoc 保护的构建块选择的方法允许使用固相肽合成将这些修饰的氨基酸掺入肽中。 结果和讨论：使用竞争性荧光偏振测定法监测与 Mdm4 的结合，我们证明与未修饰的肽相比，具有 Lys24Nle(&epsivNHCOCF 2 X) 的 p53 衍生肽表现出改进的抑制常数 K i 。降低Ki随着卤素原子的 XB 容量增加而观察到的值 (F < < Cl < Br)

  DOI：

  10.2147/dddt.s406703
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基甲苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(溴二氟甲氧基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW METHOD OF 18F LABELLING AND INTERMEDIATE SALTS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE DE 18F ET DE SELS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  披露的是公式I的盐：其中R1、X、n、R、R1、Y、m、p、q、Z和o如本文所述定义。还披露了使用所述盐进行化学合成的方法，例如用于制备在正电子发射断层扫描（PET）成像中使用的18F同位素富集化合物，以及制造公式I化合物的方法。

  公开号：

  WO2021126080A1

文献信息

• Frustrated Lewis-Pair-Meditated Selective Single Fluoride Substitution in Trifluoromethyl Groups
  作者：Dipendu Mandal、Richa Gupta、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b12167

  日期：2020.2.5

  developed a generic protocol that allows a single substitution of one fluoride in trifluoromethyl groups with neutral phosphine and pyridine bases. The resulting phosphonium and pyridinium salts can be further functionalized via nucleophilic substitution, photoredox coupling and electrophilic transfer reactions allowing the generation of a vast array of difluoromethyl products.

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。
• Synthese de composes aromatiques comportant les groupements OCF2Br et SCF2Br—II
  作者：I. Rico、C. Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85013-2

  日期：1981.1

  The reaction of dibromodifluoromethane and bromochlorodifluoromethane with substituted potassium thiophenoxides and phenoxides leads to the formation of new aromatic compounds bearing OCF2Br and SCF2Br groups.

  二溴二氟甲烷和溴氯二氟甲烷与取代的硫代苯酚钾和苯氧化物的反应导致形成带有OCF 2 Br和SCF 2 Br基团的新的芳香族化合物。
• Preparation of a difluorohalomethoxybenzene
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05105021A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A higher yield of the difluorohalomethoxybenzene produced by the reaction of a metal phenolate with dibromodifluoromethane or bromochlorodifluoromethane can be obtained by conducting the addition of a metal alcoholate or a metal hydride as a reaction initiator to a solution or a suspension of an aprotic polar solvent containing the metal phenolate and dibromodifluoromethane or bromochlorodifluoromethane.

  通过在不含质子的极性溶剂中加入金属酚盐和二溴二氟甲烷或溴氯二氟甲烷，并以金属醇盐或金属氢化物作为反应引发剂，可以得到更高产量的二氟卤甲氧基苯。
• RICO, I.;WAKSELMAN, C.
  作者：RICO, I.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——
• US5105021A
  申请人：——

  公开号：US5105021A

  公开（公告）日：1992-04-14