1-(甲氧基甲基)-2,3,4,5,6-五甲基苯 | 20145-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)-2,3,4,5,6-五甲基苯
• 英文名称: pentamethylbenzyl methyl ether
• 英文别名: 1-methoxymethyl-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene；1-Methoxymethyl-2,3,4,5,6-pentamethylbenzen；methyl 2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl ether；methoxymethyl-pentamethylbenzene；methoxymethylpentamethylbenzene；methyl pentamethylbenzyl ether；Benzene, methoxymethyl-pentamethyl-；1-(methoxymethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• CAS: 20145-50-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: QQFRJMBCRUNMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-2,3,4,5,6-五甲基苯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到2,3,4,5,6,-pentamethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A study of the synthesis and properties of [26](1,2,3,4,5,6)cyclophane (superphane)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a032
• 作为产物：
  描述：

  六甲基苯 在 oxygen 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(甲氧基甲基)-2,3,4,5,6-五甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic considerations on photoreaction of organic compounds via excitation of contact charge transfer complexes with oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96595-0

文献信息

• Remarkable Effect of Water on Functionalization of the Phenyl Ring in Methyl-Substituted Benzene Derivatives with F-TEDA-BF₄
  作者：Petra Kralj、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/jo060213s

  日期：2006.5.1

  reagents reacted with hexamethylbenzene (1) forming side chain substituted alkoxides or esters in protic solvents, Ritter type side chain functionalization was observed in acetonitrile in the presence of trifluoroacetic acid, while in aqueous acetonitrile solution phenyl ring transformation took place, starting with ipso attack of water and further rearrangement of the methyl group as the main process. Rearranged

  各种NF试剂与六甲基苯（1）在质子溶剂中反应形成侧链取代的醇盐或酯，在三氟乙酸存在下在乙腈中观察到Ritter型侧链官能化，而在乙腈水溶液中发生苯环转化，开始以ipso攻击水和进一步重新排列甲基为主要过程。重排的2,3,4,5,6,6-六甲基环己-2,4-二烯酮（7）被转化为5-氟-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-en- 1-酮（8）或5-羟基-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-烯-1-酮（9）。1,2,3,4,5,6-六甲基双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯与F-TEDA-BF 4反应在水的存在下，以高收率形成7。Durene（12）对水的ipso攻击行为与1类似，但另一方面1,2,3,4-四甲基苯具有不同的区域选择性，并形成2,3,4,5-四甲基苯酚，进一步转化为4-氟- 2,3,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮。遵守二阶速率方程v = d [NF]
• Photoinduced electron-transfer reactions. Radical cations of methylenebicyclo[2.2.0]hexene derivatives
  作者：Heinz D. Roth、Marcia L. Manion Schilling、Carl C. Wamser

  DOI：10.1021/ja00329a075

  日期：1984.8

  Reaction photochimique du chloro-6 methylene-5 pentamethyl-1,2,3,4,6 bicyclo [2.2.0] hexene avec le chloranile excite dans l'acetone conduisant au chlorure de pentamethyl benzyle. Mecanisme, transfert d'electron avec mise en jeu de radicaux cationique derives du methylenebicyclo [2.2.0] hexene. Etude par CIDNP

  反应 photochimique du chloro-6 methylene-5 pentamethyl-1,2,3,4,6 bicyclo[2.2.0] hexene avec le chloranile 激发 dans l'acetone conduisant au chlorure de pentamethyl benzle。Mecanisme，transfert d'electron avec mise en jeu de radicaux cationique 衍生出 du 亚甲基双环 [2.2.0] 己烯。CIDNP 练习曲
• Attempts at Direct Detection of Reactive Species in Selective Excitation of the Contact Charge Transfer Pairs of Hexamethylbenzene and Oxygen
  作者：Toshiki Komatsu、Masahiro Tsuchiya、Gen-ichi Furusawa、Yasunao Kuriyama、Hirochika Sakuragi、Fusae Nakanishi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.277

  日期：1995.1

  Pulsed laser excitation of contact charge transfer pairs of hexamethylbenzene (HMB) and oxygen in methanol-acetonitrile gave no evidence for intermediacy of reactive species such as HMB radical cations and pentamethylbenzyl cations (ArCH2+), though stationary irradiation of the pair in hydroxylic solvents afforded distinct products arising from the cationic species. The mechanism of reactions was discussed

  甲醇-乙腈中六甲基苯 (HMB) 和氧的接触电荷转移对的脉冲激光激发没有证据表明活性物质如 HMB 自由基阳离子和五甲基苄基阳离子 (ArCH2+) 存在中介作用，尽管对羟基溶剂中的对的静态照射提供了不同的由阳离子物种产生的产物。与 HMB 的 9,10-二氰基蒽敏化氧合比较讨论了反应机理。
• Tissue Factor Production Inhibitor
  申请人：Terasaka Naoki

  公开号：US20080255111A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A medicament which has an activity of inhibiting production of tissue factor and comprises an LXR ligand as an active ingredient; and a medicament for treatment and/or prophylaxis of vascular restenosis following angioplasty, endarterectomy, percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA) or stent implantation, or treatment and/or prophylaxis of blood coagulation diseases, diseases induced by platelet aggregation including stable or unstable angina pectoris, cardiovascular and cerebrovascular diseases including thromboembolism formation diseases accompanying diabetes, rethrombosis following thrombolysis, cerebral ischemic attack, infarction, stroke, ischemia-derived dementia, peripheral artery disease, thromboembolism formation diseases during use of an aorta-coronary artery bypass, glomerulosclerosis, renal embolism, tumor or cancer metastasis, which comprises an LXR ligand as an active ingredient.

  一种药物，具有抑制组织因子产生活性，包括LXR配体作为活性成分;以及用于治疗和/或预防血管再狭窄的药物，包括血管成形术，动脉内膜切除术，经皮冠状动脉成形术（PTCA）或支架植入术后的治疗和/或预防，或治疗和/或预防血液凝固疾病，包括稳定或不稳定的心绞痛，心血管和脑血管疾病，包括伴随糖尿病的血栓栓塞形成疾病，溶栓后再栓塞，脑缺血发作，梗塞，中风，缺血性痴呆，周围动脉疾病，主动脉冠状动脉旁路使用期间的血栓栓塞形成疾病，肾小球硬化，肾脏栓塞，肿瘤或癌症转移，其中包括LXR配体作为活性成分。
• Criegee,R.; Gruener,H., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 447 - 448
  作者：Criegee,R.、Gruener,H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图