1-(硝基氧基)-2-丙酮 | 6745-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 1-(硝基氧基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-nitrooxy-propan-2-one
• 英文别名: nitric acid acetonyl ester；Salpetersaeure-acetonylester；Nitryloxyaceton；Acetonylnitrat；2-Propanone, 1-(nitrooxy)-；2-oxopropyl nitrate
• CAS: 6745-71-7
• 化学式: C₃H₅NO₄
• 分子量: 119.077
• InChiKey: ISWXYJQANHQYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(硝基氧基)-2-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45.3%的产率得到2-hydroxy-1-nitrooxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.

  摘要：

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1049
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以68.9%的产率得到1-(硝基氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.

  摘要：

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1049

文献信息

• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2
• Boileau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 338,341
  作者：Boileau et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thallium in organic synthesis. 51. Oxidation of enolizable ketones to .alpha.-nitrato ketones by thallium(III) nitrate in acetonitrile
  作者：Alexander McKillop、Derek W. Young、Mark Edwards、Rudolf P. Hug、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00413a031

  日期：1978.9
• Atmospheric chemistry of acetone: Kinetic study of the CH3C(O)CH2O2+NO/NO2 reactions and decomposition of CH3C(O)CH2O2NO2
  作者：Jens Sehested、Lene K. Christensen、Ole J. Nielsen、Merete Bilde、Timothy J. Wallington、William F. Schneider、John J. Orlando、Geoffrey S. Tyndall

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1998)30:7<475::aid-kin4>3.0.co;2-p

  日期：——

  Pulse radiolysis was used to study the kinetics of the reactions of CH3C(O)CH2O2 radicals with NO and NO2 at 295 K. By monitoring the rate of formation and decay of NO2 using its absorption at 400 and 450 nm the rate constants k(CH3C(O)CH2O2 + NO) = (8 +/- 2) X 10(-12) and k(CH3C(O)CH2O2 + NO2) = (6.4 +/- 0.6) x 10(-12) cm(3) molecule(-1) s(-1) were determined. Long path length Fourier transform infrared spectrometers were used to investigate the IR spectrum and thermal stability of the peroxynitrate, CH3C(O)CH2O2NO2. A Value of k(-6) approximate to 3 s(-1) was determined for the rate of thermal decomposition of CH3C(O)CH2O2NO2 in 700 torr total pressure of O-2 diluent at 295 K. When combined with lower temperature studies (250-275 K) a decomposition rate of k(-6) = 1.9 x 10(16 )exp (-10830/T) s(-1) is determined. Density functional theory was used to calculate the IR spectrum of CH3C(O)CH2O2NO2. Finally, the rate constants for reactions of the CH3C(O)CH2 radical with NO and NO2 were determined to be k(CH3C(O)CH2 + NO) = (2.6 +/- 0.3) x 10(-11) and k(CH3C(O)CH2 + NO2) = (1.6 +/- 0.4) x 10(-11) cm(3) molecule(-1) s(-1). The results are discussed in the context of the atmospheric chemistry of acetone and the long range atmospheric transport of NOx. (C) John Wiley & Sons, Inc.
• MCKILLOP A.; YOUNG D. W.; EDWARDS M.; HUG R. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3773-3774
  作者：MCKILLOP A.、 YOUNG D. W.、 EDWARDS M.、 HUG R. P.

  DOI：——

  日期：——