1-(碘乙炔基)-4-硝基苯 | 69116-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(碘乙炔基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-iodoethynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 69116-22-9
• 化学式: C₈H₄INO₂
• 分子量: 273.03
• InChiKey: XCLVVXLXBHROSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C (decomp)
• 沸点：
  327.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(碘乙炔基)-4-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 tris(1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazolyl)methylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-5-iodo-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  卤代1,2,3-三唑鎓盐作为卤素键供体，用于二氢吡啶酮合成中亚胺的活化

  摘要：

  在过去的十年中，卤素键（XB）催化已经引起了广泛的关注。卤代三唑是已知的XB供体，但是很少有实例详述它们作为催化剂的用途。作为我们先前工作的延续，在亚胺和Danishefsky's二烯之间的反应导致二氢吡啶酮的形成中探索了对映体纯的卤代三唑鎓盐的催化性能。XB供体的催化活性高度依赖于卤素原子的选择和抗衡离子。另外，发现二烯中的杂质影响反应速率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00248
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3-羧基-5-甲基-4-羰基-2,5-环己二烯-1-亚基)[4-(二乙胺基)苯基]甲基]-3-甲基水杨基<邻羟苄基>酸 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(碘乙炔基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 1-卤代炔烃的亲核置换反应。卤素-卤素交换和磺酰化

  摘要：

  已发现一些铜 (I) 和 (II) 化合物可用作 1-卤代炔烃的亲核置换的有效试剂。碘化铜 (I) 顺利地将 1-溴炔烃 (2) 转化为 1-碘代炔烃 (1)，在用双 (芳烃亚磺酸盐) 铜 (II) 进一步处理后，很容易转化为相应的炔基芳基砜 (4)。(4-氯苯基) 乙炔基溴 (2d) 和 CuI 之间的卤素交换动力学数据表明，该反应线性依赖于两种化合物的浓度。已经提出了一种涉及 1-卤代炔烃和铜 (I) 盐之间单电子转移的机械途径，用于目前在炔碳原子上的铜辅助卤素交换反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.787

文献信息

• Activation of Michael Acceptors by Halogen-Bond Donors
  作者：Martin Breugst、Daniel von der Heiden、Eric Detmar、Robert Kuchta

  DOI：10.1055/s-0036-1591841

  日期：2018.6

  catalysis, experimental investigations show that various halogen-bond donors can also be employed to accelerate the Michael addition between trans -crotonophenone and indole. Solvent as well as counteranion effects have been analyzed, and kinetic and computational investigations provide additional insights into the mode of activation.

  扩展碘催化的早期研究，实验研究表明，各种卤素键供体也可用于加速反式巴豆酮和吲哚之间的迈克尔加成。已经分析了溶剂和反阴离子效应，动力学和计算研究提供了对活化模式的额外见解。
• Crystal Engineering with Iodoethynylnitrobenzenes: A Group of Highly Effective Halogen-Bond Donors
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper、Marijana Đaković

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00478

  日期：2015.8.5

  formation of a co-crystal driven by either C–I···N or C–I···O halogen bonds. The bromo-compound analogues displayed a 60% success rate whereas the chloro-analogues did not yield any co-crystals, emphasizing the importance of the magnitude of the electrostatic aspects of halogen bonding for practical supramolecular synthesis. Ten new crystal structures are presented and the outcome (in terms of stoichiometry

  在碘乙炔基硝基苯的系统超分子合成研究中，探索了采用“双激活”策略通过卤素键促进有效的实际共晶合成的好处。通过sp-杂化的碳原子和一个或多个吸电子硝基的结合，碘原子上的正静电势得以增强。三种模型化合物：1-（碘乙炔基）-4-硝基苯（4N-1），1-（碘乙炔基）-3-硝基苯（3N-1）和1-（碘乙炔基）-3,5-二硝基苯（3,5DN -一世）进行了合成和表征，所计算的卤素键供体位点上的分子静电表面电势值比以前建立的卤素键供体所观察到的高约20–40 kJ / mol。这些分子驱动共晶形成的能力是通过使用15种不同受体分子进行的总共45次共结晶实验进行评估的。所得产物的红外光谱数据表明，每个反应均导致由C–I··N或C–I··O卤素键驱动的共晶体的形成。溴化合物类似物显示出60％的成功率，而氯代类似物未产生任何共晶体，从而强调了卤素键的静电作用大小对于实际的超分子合成的重要性。提出了十个新的晶体
• Reactions of Terminal Alkynes with Bis(trimethylsilyl) Peroxide and Zinc(II) Iodide: A Convenient Method for the Preparation of 1-Iodo-1-alkynes
  作者：A. Ricci、M. Taddei、P. Dembech、A. Guerrini、G. Seconi

  DOI：10.1055/s-1989-27290

  日期：——

  A convenient, mild, and general one-pot synthesis of 1-iodo-1-alkynes from terminal acetylenes, bis(trimethylsilyl) peroxide, and zinc(II) iodide in the presence of n-butyllithium is reported.

  报道了一种便捷、温和且通用的单锅合成法，通过在正丁基锂存在下，从末端乙炔、双(三甲基硅基)过氧化物和二碘化锌制备1-碘-1-炔烃。
• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。
• Novel and Efficient Synthesis of 1-Iodoalkynes
  作者：Jie Yan、Jinghua Li、Dongping Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-985608

  日期：2007.9

  Treatment of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene, potassium iodide, and copper(I) iodide afforded 1-iodo­alkynes in good to excellent yields under mild conditions.

  在温和条件下，采用(二乙酰氧基碘)苯、碘化钾和碘化亚铜处理末端炔烃，可以高产率至优异产率地获得1-碘代炔烃。