1-(羟基甲基)氮杂环庚-2-酮 | 13088-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(羟基甲基)氮杂环庚-2-酮
• 中文别名: 1-羟甲基氮杂卓-2-酮
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)-6-hexanelactam
• 英文别名: N-hydroxymethylcaprolactam；1-hydroxymethyl-azepan-2-one；1-hydroxymethyl-hexahydro-azepin-2-one；1-Hydroxymethyl-hexahydro-azepin-2-on；hexahydro-1-(hydroxymethyl)-2H-azepin-2-one；hexahydro-1-hydroxymethyl-2H-azepin-2-one；1-(Hydroxymethyl)azepan-2-one
• CAS: 13088-64-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00625528
• 分子量: 143.186
• InChiKey: QBUDWHWPQWURCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基甲基)氮杂环庚-2-酮 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-chloromethyl-hexahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sidel'kowskaja; et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 901; engl. Ausg. S. 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 生成 1-(羟基甲基)氮杂环庚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  EASTON, CHRISTOPHER J.;PETERS, STEVEN C.;LOVE, STEPHEN G., HETEROCYCLES, 27,(1988) N0, C. 2305-2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。
• Pyrrole Mannich bases as potential antipsychotic agents
  作者：Malcolm K. Scott、Gregory E. Martin、Deena L. DiStefano、Cynthia L. Fedde、Michael J. Kukla、Donna L. Barrett、William J. Baldy、Robert J. Elgin、James M. Kesslick

  DOI：10.1021/jm00081a018

  日期：1992.2

  receptors, they are reasonably potent in inhibiting conditioned avoidance responding (CAR) in the rat, an indication of potential antipsychotic activity. Conversion of these arylpiperazines to pyrrole Mannich bases has provided a series of compounds (10-44) which exhibit potent inhibition of CAR when given po and have strong affinity for both the D-2 and 5-HT-1A binding sites. Some of these agents also

  最近，我们报道了一系列芳基哌嗪4，它们对5-羟色胺5-HT-1A和5-HT-1B结合位点表现出高亲和力。尽管这些化合物与多巴胺D-1和D-2受体的相互作用较弱，但它们在抑制大鼠的条件回避反应（CAR）方面具有相当强的效力，这是潜在抗精神病药活性的指标。这些芳基哌嗪向吡咯曼尼希碱的转化提供了一系列化合物（10-44），当给予po时，它们显示出对CAR的有效抑制，并且对D-2和5-HT-1A结合位点都具有强亲和力。这些试剂中的一些也不能产生僵直症。
• CARBON DIOXIDE CO-FLUID
  申请人：Emerson Climate Technologies, Inc.

  公开号：US20170313954A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  A carbon dioxide/co-fluid mixture is provided for use in a refrigeration cycle in which the carbon dioxide is alternately absorbed and desorbed from the co-fluid. Suitable co-fluids are selected from the class of alkoxylated carboxylic amides, wherein the amides are cyclic or non-cyclic. It has been discovered that N-2,5,8,11-tetraoxadodecyl-2-pyrrolidinone and its homologs exhibit an advantageous property of a high rate of desorption at lower temperatures.

  提供了一种二氧化碳/共溶液混合物，用于制冷循环，其中二氧化碳交替地被共溶液吸收和脱附。适当的共溶液是从烷氧基化羧酰胺类中选择的，其中酰胺是环状或非环状的。发现N-2,5,8,11-四氧十二烷基-2-吡咯烷酮及其同系物在较低温度下具有高脱附速率的优越性质。
• [EN] LACTAM-BASED COMPOUNDS WITH A URETHANE OR UREA FUNCTIONAL GROUP, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE LACTAME POSSÉDANT UN GROUPE FONCTIONNEL URÉTHANE OU URÉE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2011022457A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds comprising a lactam moiety, and a urethane or urea functional group are presented. By a preferred synthesis route, they are prepared using at least one polymerizable compound comprising an isocyanate moiety and reacting it with at least one hydroxyalkyl lactam compound or one aminoalkyl lactam compound. In preferred embodiments the lactam moiety is a pyrrolidone or caprolactam ring, and the polymerizable compound is a functional ized aryl isocyanate. The compounds and homopolymers and non-homopolymers thereof find useful application in a wide variety of arts, including: adhesive, agricultural, biocides, cleaning, coating, electronics, encapsulation, membrane, microelectronics, oilfield, performance chemical, personal care, sealant, and sensor applications.

  本发明提供了一种包含内酰胺基团和脲或脲基官能团的化合物。通过一种优选的合成路线，它们使用至少一种可聚合化合物，该化合物包含异氰酸酯基团，并与至少一种羟基烷基内酰胺化合物或一种氨基烷基内酰胺化合物反应制备而成。在优选实施方式中，内酰胺基团是吡咯烷酮或己内酰胺环，可聚合化合物是功能化芳基异氰酸酯。这些化合物及其同聚物和非同聚物在广泛的领域中具有有用的应用，包括：粘合剂、农业、杀菌剂、清洁、涂层、电子、封装、膜、微电子、油田、性能化学品、个人护理、密封剂和传感器应用。
• Process for the preparation of N-methylol-caprolactam
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04769454A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  The process for the preparation of N-methylolcaprolactam through reaction of caprolactam with formaldehyde in the presence of an alkaline catalyst at elevated temperature is essentially improved when the reaction is carried out substantially solvent-free at 70.degree. to 100.degree. C. In an advantageous fashion, the alkaline catalyst used is in heterogeneous form. In a furthermore advantageous fashion, seed crystals of pure N-methylolcaprolactam are added to the reaction batch after cooling to a temperature below the melting point of pure N-methylol-caprolactam.

  在碱性催化剂存在下，将己内酰胺与甲醛在高温下反应制备N-甲基醇己内酰胺的过程，当反应在70℃至100℃的无溶剂条件下进行时，基本上得到了改进。优选地，使用的碱性催化剂是非均相形式。更进一步地，当反应批次冷却至纯N-甲基醇己内酰胺的熔点以下温度时，向反应中添加纯N-甲基醇己内酰胺的种子晶体是有利的。