1-(苯亚磺酰甲基)-4-氯-苯 | 17530-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯亚磺酰甲基)-4-氯-苯
• 英文名称: 1-chloro-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: Phenyl-4-chlor-benzyl-sulfoxid；1-(Benzenesulfinylmethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 17530-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS
• 分子量: 250.749
• InChiKey: DMXKWWLFOPKKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯亚磺酰甲基)-4-氯-苯 在 [bis(tributylphosphine)nickeldichloride] 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium t-butanolate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到rac-bis(phenylsulfinyl)(4-chlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰亚砜的氧化偶联反应

  摘要：

  报道了一种由苯基苄基亚砜非对映选择性地生产二亚砜的新方法。Ni（P n Bu 3）2 Cl 2 ] / NIXANTPHOS催化剂体系成功地促进了芳基苄基亚砜氧化为二亚砜的氧化偶联反应。提出了通过消除α-羟基亚砜而产生的中间体醛，以生成关键的亚磺酸根阴离子，从而能够形成二亚砜产物。以中等至高产率（30-83％）和非对映选择性（rac /内消旋比从3：1到> 20：1）产生了一系列二氧化硫。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00476
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzyl phenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到1-(苯亚磺酰甲基)-4-氯-苯
  参考文献：
  名称：

  氧化钒（V）配合物对磁性纳米粒子表面的改性作为一种高效的多相纳米催化剂，用于硫化物的绿色亚砜化

  摘要：

  本研究描述了一种新的纳米磁性负载氧钒 (V) 配合物与三齿席夫碱配体的合成，该配体源自 5-溴水杨醛和烟酸酰肼之间的缩合反应。使用各种物理化学技术，如 FT-IR、SEM、EDS、TEM、XRD 和 VSM，对负载的复合物进行了全面表征。此外，在回流条件下，通过在乙醇中使用 H 2 O 2将获得的多相纳米催化剂用于不同烷基和芳基硫化物的亚砜化。磁性纳米催化剂可以磁性回收，可以重复使用多次而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2021.109016

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。
• Synthesis of <i>N</i>-alkylated 2-pyridones through Pummerer type reactions of activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives
  作者：Gang Hu、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c8ob00860d

  日期：——

  excellent yields through a one-pot procedure involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. This is a rare case that uses 2-fluoropyridine as a nucleophile in Pummerer type reactions.

  N-烷基化的2-吡啶酮产物通过一锅法获得，产率高至极好，该方法涉及三氟甲磺酸酐活化的亚砜和2-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。这是在Pummerer型反应中使用2-氟吡啶作为亲核试剂的罕见情况。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Synthesis, spectral characterization, crystal structure and catalytic activity of a novel dioxomolybdenum Schiff base complex containing 4-aminobenzhydrazone ligand: A combined experimental and theoretical study
  作者：Hadi Kargar、Maryam Nateghi-Jahromi、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Khurram Shahzad Munawar、Saqib Ali、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131645

  日期：2022.2

  A novel dioxomolybdenum Schiff base complex, [MoO2(L)(H2O)], was synthesized by the reaction of MoO2(acac)2 and an ONO donor Schiff base ligand (H2L: (E)-4-amino-N'-(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide) derived by the condensation of 4-aminobenzohydrazide and 3-ethoxysalicylaldehyde. The synthesized ligand and complex were characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, 1H NMR

  一种新颖的二氧合钼席夫碱配合物，[的MoO 2（L）（H 2 O）]，通过的MoO的反应合成2（ACAC）2和供体ONO席夫碱配体（ħ 2 L： （E） -4-氨基-N' -（3-乙氧基-2-羟基苯甲酰肼）由4-氨基苯甲酰肼和3-乙氧基水杨醛缩合而成。合成的配体和配合物通过各种光谱技术如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析（CHN）。通过单晶X射线衍射分析（SC-XRD）证实了配合物的结构。从衍射研究中收集的数据表明，复合物中中心金属离子周围的几何形状是扭曲的八面体。合成化合物的理论计算，通过 DFT 使用 B3LYP 和 PBE0 理论水平在 Def2-TZVP 基组上进行，表明计算结果与实验结果一致。此外，通过在乙醇中的 30% H 2 O 2水溶液存在下氧化芳基和烷基硫化物来研究配合物的催化效率。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkylpyridin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridin-5-ones through Pummerer-Type Reactions
  作者：Jingjia Huang、Gang Hu、Shaoyu An、Dongding Chen、Minglei Li、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01672

  日期：2019.8.2

  involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride-activated sulfoxides and 4-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. On the other hand, triflic anhydride-activated benzyl 6-fluoro-2-pyridyl sulfoxide could react with alkenes or alkynes to afford thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones, via the pyridinium salt intermediates.

  N-烷基化的4-吡啶酮是通过一锅法获得的，该方法涉及三氟甲酸酐活化的亚砜和4-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。另一方面，三氟甲磺酸酐活化的苄基6-氟-2-吡啶基亚砜可以通过吡啶鎓盐中间体与烯烃或炔烃反应生成噻唑并[3,2 - a ]吡啶-5-酮。